Citral

Ben Valsler

Ezen a héten Brian Clegg kideríti, mit tehetünk, ha az élet citromot ad…

Brian Clegg

A “citral” név egy kicsit elárulja a vegyület gyümölcsös eredetét, ahogy a citral alternatív neve is. Ha már a neveknél tartunk, érdemes megkülönböztetni a citrált a citronelláltól és a citronelloltól (amelynek saját podcastja van): ez a két vegyület a citronella természetes rovarriasztó olajában található.

A citrál szigorúan véve nem egy, hanem két vegyület, amelyek C10H6O képlete azonos – ezeket geranial (amely a neve ellenére citrom- és nem muskátliillatú) és neral néven ismerjük. Szerkezetileg ezek az izomerek azonosak, kivéve, hogy az egyik kötés, az oxigénatom közelében, másképp kapcsolódik az összekötő szénatomhoz, ami finoman eltérő alakot eredményez.

A geranialhoz hasonlóan a neralnak is friss, citrom illata van, de finomabb és édesebb. A gyümölcs illatával való erős hasonlósága miatt a citrál olajos, halványsárga folyadékát gyakran használják arra, hogy citrusos ízt adjanak a parfümöknek és citrusos aromát az édességeknek és üdítőknek. Talán meglepő, hogy ez nem korlátozódik a citromos ízekre. Grapefruit, narancs, lime utánzásakor is használják, sőt még az almás és epres termékek friss gyümölcsös ízét is adják vele. Hasonlóképpen, a parfümök és szappanok előállításához használt illóolajok is gyakran tartalmaznak citrált a bergamottolajtól kezdve a gyömbéren át a rózsáig. Ha citrom illatú mosó- vagy mosogatószereket használ, valószínűleg citrált is használnak.

Ahol a citrált fogyasztják, vagy a bőrrel érintkezik, ott általában viszonylag kis mennyiségben használják – az aromákban például ritkán több mint 40 ppm -, nemcsak azért, hogy ne legyen túl finom, hanem azért is, mert bizonyíték van arra, hogy az izolált citrál érzékenyebbé teheti az allergiás betegeket a támadásokra.

A citrom citromos csípőssége miatt a citrom nem a legjobb citrálforrás, mivel a citromolaj csak néhány százalékban tartalmazza a vegyületet. A nagyágyúk általában olyan növények, amelyek egyértelműen nem citromok, de a nevükben szerepel az L betűs szó, hogy illatukat tükrözzék – a citromfű az egyik leggyakoribb citrálforrás, míg a citrommirtuszolaj közel áll a tiszta vegyülethez.

A citronellolhoz hasonlóan a citrál is hatással van egyes rovarokra. Egyes fajok esetében enyhe taszító hatással bír, de a méhekre éppen ellenkezőleg hat. A citrál a Nasanov-feromon egyik összetevője, amelyet a dolgozó méhek termelnek, hogy segítsenek a gyűjtögetőknek visszatalálni a kaptárba. A citrál önmagában is vonzza a kereső mézelő méheket, és a méhészek használhatják arra, hogy egy adott helyre csalogassák őket. Úgy tűnik, hogy szexuális feromonként is működik a zöld vénuszos fehér pillangó számára, amelyet a hímek bocsátanak ki a párjuk vonzására.

A citralnak az A-vitamin termelésében is jelentős szerepe van. Az együttesen A-vitaminként ismert vegyületek nélkülözhetetlenek az emberi fejlődéshez, az erős immunrendszer támogatásához és a hatékony látáshoz. Az A-vitamin hiánya évente akár félmillió gyermekkori vakságot okoz, és a gyermekhalandóság egyik jelentős oka is. Bár elegendő A-vitamint biztosít a megfelelő étrend a húsból – különösen a májból – és néhány zöldségből, jelentős szükség van étrend-kiegészítőkre mind ott, ahol a táplálkozás korlátozott, mind pedig egyes betegségekben szenvedők esetében.

Az A-vitamin szintézise a kiegészítők előállításához többlépcsős folyamat, de a legtöbb láncban egy citráltermék található. Ezt acetonnal reagáltatva béta-ionon keletkezik, amelyet tovább feldolgoznak a vitaminvegyületek szintéziséhez. Az A-vitamint először 1947-ben Jozef Arens és David van Dorp holland vegyészek állították elő ilyen módon. Eredetileg a citrált citromfűolajból nyerték, amelyet már akkor is használtak parfümök előállításához, de nem állt rendelkezésre elegendő mennyiség ahhoz, hogy a citrált gazdaságosan lehessen így beszerezni – és nehéz volt elérni az orvosi felhasználáshoz szükséges egyenletes minőséget.

A természetes forrásból származó citrálnak ez a hiánya a második világháború alatt vált akuttá, ami lelassította az A-vitamin szintézisével kapcsolatos korai kutatásokat. Ennek eredményeképpen a Roche vegyipari vállalat alternatív utat talált a béta-iononhoz, míg a versenytárs BASF ehelyett könnyen hozzáférhető buténből és formaldehidből állított elő citrált. A BASF ma is a világ egyik legnagyobb A-vitamin-gyártója.

A citrál kicsit olyan, mint egy filmsztár, aki az ENSZ különleges képviselőjének szerepét vállalja. A tizenkilencedik században a parfümökben és az ízesítőkben betöltött szerepével indult a show, és ezt a funkciót még mindig betölti, de az A-vitamin szintézisében a vegyület megmutatta, hogy sok jót is tud tenni.

Ben Valsler

Brian Clegg ott, felfrissíti a podcastot egy kis citromillattal a citral jóvoltából. A jövő héten Kat Arney elmagyarázza, hogyan vezetett egy rejtélyes mezőgazdasági halálesetek sorozata egy erős rákkeltő anyag felfedezéséhez.

Kat Arney

Ez a bizarr járvány, amely “Turkey X disease” néven vált ismertté, annak ellenére rejtély maradt, hogy néhány hónap alatt több mint 100 000 pulyka és más baromfi életét követelte.

Ben Valsler

Jövő alkalommal csatlakozzon Kathez, hogy többet megtudjon. Addig is keresse többi podcastunkat a chemistryworld.com/podcasts oldalon, és vegye fel velünk a kapcsolatot a @chemistryworld twitteren. Ben Valsler vagyok, köszönöm, hogy csatlakozott hozzám.