Bár Chickasaw várost 1946-ban alapították, neve és történelme több mint 200 évre nyúlik vissza. 1733-ban Bienville egy nagy földterületet, amely a mai Chickasaw területét tartalmazta, barátjának, D’Arraguette-nek adományozott. Az összes korai tulajdonosváltásról nem állnak rendelkezésre teljes feljegyzések, de a Lorending (Laurendine), Chastang és Alvarez nevek között szerepelnek. Az amerikai őslakosok a területet átszelő patakot Chickasha Bogue néven emlegették, és a név megmaradt, később Chickasaw-ra anglizálódott. Ez volt az útkereszteződés a többnyire békés indiánok csoportjai számára (bár a chickasawok meglehetősen harciasak lehettek), akik szezonálisan más területekre vándoroltak. Földművesek telepedtek le itt, később pedig kereskedelmi állomássá vált, és települések alakultak ki. Az apalache indiánok állítólag a terület legkorábbi telepesei közé tartoztak; áttértek a kereszténységre, és keveredtek a franciákkal és a choktawokkal, valamint más törzsekkel. A legenda szerint volt egy kalózkodással és rablással foglalkozó törvénytelen elem is, amely a Chickasaw Bogue mentén húzódó hátsó öblöket és öblöket használta búvóhelyként. Magát a patakot csak komppal lehetett átkelni, egészen az 1900-as évek elejéig, amikor is megépült az első fahíd. Úgy tűnik, az amerikai forradalom és később a polgárháború alig vagy egyáltalán nem volt hatással a területre.
A század elején a mai Whistler területén jelentős fejlődésnek indult, amelynek középpontjában vasúti üzletek álltak. 1910-ben a Thompson testvérek felosztották North Mobile-t, de nagyon kevés fejlesztés történt. Chickasaw területén farmok és egy malom működött, amely kókuszdiót dolgozott fel olajjá és szappanná. Később bútorok és faeszközök gyártására alakították át, amelyek egy részét a hajógyár használta.
Az első világháború közeledtével a Tennessee Coal and Iron Co., a birminghami U. S. Steel egyik részlege, meglátta a terület előnyeit a hajóépítés szempontjából, a mély vízi út miatt, és csendben megvásárolt egy nagy területet, amely a mai Chickasaw területét is magában foglalta. Három vállalat – a Chickasaw Shipbuilding and Car Co., a Chickasaw Utilities Co. és a Chickasaw Land Co. – alakult különleges feladatokkal. Óriási erőfeszítéssel lecsapolták a patak melletti ciprus mocsarat, gátakat építettek és hatalmas szivattyúkat telepítettek. Ezzel egyidejűleg egy egész várost építettek – nem csak egy közönséges “malomvárost”, hanem egy tervezett közösséget, vonzó és jól megépített házakkal a hajógyári munkások számára. Voltak üzletek, egy egészségügyi klinika, egy nagy, többcélú közösségi központ (a régi Playhouse) azon a helyen, ahol most a Garden Lane Apartments áll, és egy iskola, amelyet még mindig használnak. A Közművek Rt. épített egy víztisztító üzemet, amelyet később a Prichard Vízművek vett át, és egy csatornázási üzemet, amely 1961-ig szolgálta a várost. Az egyik régi épület, a jégház kivételesen jól megépített volt. Később bérbeadó irodának adott otthont, és más célokra is használták, többek között Dr. C. E. Lange által működtetett irodának és kórháznak, akinek a neve még mindig az épületet jelöli. Az új város egyes utcái valójában csak járdák voltak, hátul pedig sikátorok a járműforgalom számára. A “járdás utcák” megnehezítik az idegeneknek való útbaigazítást, de vannak bizonyos előnyei, különösen a kisgyermekes családok számára.
Mire a Chickasaw Shipbuilding and Car Co. működése jól beindult, kihirdették a fegyverszünetet, de 14 betonhajót építettek és bocsátottak vízre, mielőtt bezárták volna. A lakók egy része máshol kapott munkát, a házak egy részét pedig elköltöztették vagy lebontották. Akik maradtak, szoros közösséget alkottak. A lakbér elfogadható volt, és az alapvető szolgáltatások elérhetőek voltak. A régi “játszóház” lepusztult, és helyére a Grant Street-i parkban egy vázszerkezetű épületet építettek, amelyet 1958-ig használtak. A parkban teniszpályák is voltak, a Yeend Ave. déli végén pedig egy golfpálya, amelyet nemcsak a falu lakói, hanem más területek lakói is élveztek. A klubház még mindig áll a Yeend sugárút végén, ma már lakóházzá alakítva.
1939 áprilisában a falut és a hajógyárat egy Mobile-i üzletember, Ben May vásárolta meg, aki 1940 júliusában eladta a Waterman Steamship Corp. leányvállalatának, a Gulf Shipbuilding Corp. Az ügylet részletei nem állnak rendelkezésre. A hajóépítés területét felújították, a házakat kijavították és korszerűsítették, az utcákat pedig leaszfaltozták. A hajógyár nagyszabású működése a munkások hatalmas elvándorlását hozta magával. Chickasaw Village-ben a házakat ekkor már csak a hajógyári kapcsolatokkal rendelkezőknek adták ki, így sok régi lakónak el kellett költöznie. A szövetségi kormány további lakásokat biztosított, többek között a Gulf Homes nevű projektet, valamint számos ideiglenes (és csúnya) lakóépületet és haditengerészeti laktanyát. 76 hajót építettek itt, köztük teher- és haditengerészeti hajókat, de a második világháború végével az igény csökkent, és az üzemek fokozatosan megszűntek.
1946 elején az egész falut a Leedy Investment Co. vásárolta meg egymillió dollárért. A házakat magánszemélyeknek adták el, a jelenlegi lakók elsőbbséget élveztek. A korábbi bérlők közül sokan örömmel fogadták a lehetőséget, hogy visszatérhettek Chickasawba. Az eladásról szóló hirdetésekben 1800 és 3000 dollár közötti árakat tüntettek fel a keleti faluban, és 3250 és 5000 dollár közötti árakat a nyugati faluban lévők esetében. A beépítetlen telkeket 300 és 1500 dollár közötti áron adták el.
Az egyesült várossá válás előnyeit vizsgálták, és 1946. november 12-én a városlakók megszavazták ezt. A tűzoltó felszereléseket, a szemétgyűjtő berendezéseket, valamint az ártalmatlanító üzemet és a parkokat a korábbi tulajdonosok a városnak adományozták. Polgármestert és öt tanácstagot választottak, és a Lange-épület egyik végében irodákat alakítottak ki. A mintegy 60 000 dolláros működési költségvetéssel 14 alkalmazott szolgálta ki a mintegy 2400 fős lakosságot. A régi öregek emlékeznek arra, amikor a havi 1,90 dolláros tagdíj lehetővé tette, hogy először a Chickasaw Polgári Egyesület, majd később a város nyújtson szolgáltatásokat. A működés egyéb finanszírozása a forgalmi adóból, az üzleti engedélyekből, az építési engedélyekből és a rendőrségi bíróságtól származott.
1939-ig Chickasawnak nem voltak szervezett egyházai, bár a régi játszóházban és otthonokban nem felekezeti összejöveteleket tartottak. A metodista egyház volt az első, amely 1939-ben szerveződött, és 1942-ben épült a jelenlegi helyén. Ezt követte az első baptista, és hamarosan sok más is létrejött. Mivel Chickasawban jelenleg körülbelül 15 különböző vallású egyház létezik, az egyházak lakosságszámhoz viszonyított aránya egyértelműen jelzi az emberek hitének erejét.
Mivel kezdetben körülbelül 90%-ban háztulajdonosokból állt, Chickasaw polgárai mély polgári büszkeséggel és a közösségi ügyek iránti érdeklődéssel rendelkeztek. Jó néhány éven át nagyszámú, igen aktív polgári klub működött. Jelenleg a Women’s Club of Chickasaw, a Chickasaw Garden Club, a Kiwanis Club, a Mauvilla Garden Club és a Concerned Citizens of Chickasaw folyamatos közösségfejlesztő programokkal rendelkezik. Emellett az egyházakkal kapcsolatos csoportok, a szabadkőműves páholy és a Keleti Csillagrend számos szolgáltatást nyújtanak az egyéneknek.
Amint a lakosság száma nőtt, Chickasaw hivatalosan is várossá vált. A kormányzás egyre összetettebbé vált, mivel a közszolgáltatások száma nőtt. Megszaporodtak az állami és szövetségi előírások, amelyek gondos odafigyelést igényeltek. Az irányító testület támogatására a különböző tevékenységek elvégzésében polgárokból álló testületeket neveztek ki. A közüzemi tanács 1962-ben alakult meg, hogy lehetővé tegye a kiterjedt csatornafejlesztéseket. A Lakásügyi Hatóság 1962-ben alakult azzal a feladattal, hogy először megvásárolja, majd lebontja a régi Gulf Homes projektet, és egy új, alacsony bérleti díjú komplexumot építsen. További létfontosságú feladatokat ellátó testületek az 1950-ben megszervezett Könyvtári Tanács, az 1963-ban megalakult Tervezési Bizottság és az 1973-ban létrehozott Igazítási Tanács. Ezekben a testületekben való részvételükkel a hozzáértő és elkötelezett polgárok fontos közösségi szolgálatot végeznek.
A városi szolgáltatások bővültek. Új városháza épült 1953-ban, amelyet 1965-ben kibővítettek. 1960-ban elkészült a Városháza, az úszó- és pancsolómedence, a teniszpályák és a grillezőház. A kivilágított labdapark 1965-ben épült. A J. C. Davis, Jr. Auditorium 1973-ban épült. 1995-ben felavatták a Johnny Legg Parkot, amelyet játszótérként rendeztek be. Számos más park is van, némelyikben van elég hely a sporttevékenységekhez, és vannak ugyanilyen vonzó zöld területek is.
“Hálószobavárosként” Chickasaw a legtöbb forrást a kiskereskedelmi területről származó forgalmi adóból szerzi. A rendőrség és a tűzvédelem több mint megfelelő. Az utcák jól megvilágítottak és karbantartottak. Egészséges kikapcsolódás szinte mindenki számára elérhető. A várost már régóta tisztelik az egész államban harmonikus és stabil kormányzása miatt. Úgy irányítják, mint egy jól vezetett vállalkozást. Egyedülálló tulajdonságai miatt valóban,
NAGYszerű hely az élethez
.