Chicago White SoxSzerkesztés
A White Sox a 2005-ös MLB draft 8. körében választotta Richardot. Ő volt a 2. játékos Michiganből, akit draftoltak, az első Chris Getz volt, akit szintén a Sox választott ki a 4. körben.
Miután 2005-ben a Rookie szintű Great Falls White Sox és a Class-A Kannapolis Intimidators csapatában játszott.
2006-ban az Intimidators és a Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
2007-ben a Warthogs csapatában játszott.
2008-ban a Class-AA Birmingham Barons és a Class-AAA Charlotte Knights csapatában játszott. 2008. július 23-án debütált az MLB-ben a White Soxban.
2009-ben Richardot kezdetben a bullpenben használták, majd május 12-én átkerült a kezdő rotációba, és abban az évben 14 alkalommal kezdett a White Soxban.
San Diego PadresSzerkesztés
2009. július 31-én Richardot Aaron Poredával, Adam Russellel és Dexter Carterrel együtt elcserélték a San Diego Padreshez a 2007-es Cy Young-díjas Jake Peavyért.
Richard 2009. augusztus 1-jén kezdett először a Padresben, 52⁄3 inning alatt nem hozott döntést hazai pályán a Milwaukee Brewers ellen. Richard 12 kezdéssel 5-2-es mérleget és 4,08-as ERA-t ért el a Padresnél töltött részszezonjában.
Richard 2010-ben 33 mérkőzésen lépett pályára a Padresnél, és 2012⁄3 inning alatt 14-9-es mérleget és 3,75-ös ERA-t ért el. 2010. szeptember 21-én Richard dobta pályafutása első shutoutját, nyolc ütést, két sétát és hat strikeoutot jegyzett a Los Angeles Dodgers elleni győzelem során egy arany sombrero mellett a palánknál, négyszer kiütve.
2011-ben Richard kissé visszafejlődött, 5-9-es rekordot ért el 3,88-as ERA-val, miközben a strikeout/walk aránya 1,39 K/BB-re csökkent a 2010-es 1,93 K/BB-ről. Júliusban a bal válla meghúzódott, és később artroszkópos műtétre volt szükség, ami véget vetett a szezonnak.
2012-ben Richard újra szerepet kapott a Padres kezdő rotációjában. A szezon végén a csapattal foglalkozó írók egyhangúlag őt választották a Padres év dobójának. 14-14-es rekordot ért el 3,99-es earned run átlaggal. A 33 indítása holtversenyben a második volt a National League-ben (NL), és 218 2⁄3 dobott inninggel a negyedik helyen végzett.
2013. február 16-án Richard és a Padres elkerülte a döntőbíráskodást, mindkét fél megegyezett egy 5,24 millió dolláros szerződésben egy szezonra.
Richard 2013-ban a Padres második számú kezdőjátékosaként kezdett, de nehezen indult a szezon, az első hat indításában 8,54-es ERA-t produkált. Egy bélvírus miatt Richard április végén kénytelen volt elhalasztani egy kezdést, majd május 5-én rokkantlistára került, amikor a vírus ismét fellángolt. Richard május 27-én tért vissza, de továbbra is küzdött. Június 1-jén Richard 2 inninget dobott, hogy megszerezze első győzelmét a szezonban a Blue Jays elleni 17 inninges mérkőzésen, amelyet a Padres 4-3-ra nyert meg. Június 21-én Richard megsérült a bal válla, és mindössze két dobást követően távozott a mérkőzésről. Július 15-én vállműtéten esett át, és ezzel véget ért a 2013-as szezonja. 11 mérkőzésen 2-5-ös mérleggel zárt, 7,01-es ERA-val és 24 strikeouttal 522⁄3 inning alatt. 2013. október 28-án visszautasította a végleges leigazolást és a szabadügynökséget választotta.
Richard 2014 februárjában Thoracic Outlet Syndrome műtéten esett át.
Arizona DiamondbacksSzerkesztés
2014. július 30-án Richard kisebb ligás szerződést kötött az Arizona Diamondbacksszel. Richard 4 kezdőben szerepelt, 3 AA-ban és 1 AAA-ban.
Pittsburgh PiratesSzerkesztés
2014. december 3-án Richard aláírt egy kisebb ligás szerződést a Pittsburgh Pirates tavaszi edzésre való meghívással együtt. Richard 9 kezdésen keresztül 2.50 alatti ERA-val rendelkezett mindössze 50 dobott inning alatt a Triple-A leányvállalatuknál.
Chicago CubsSzerkesztés
2015. július 3-án Richardot készpénzért cserélték a Chicago Cubshoz. Első kezdete a Cubs színeiben egy 7-2-es győzelem volt a Miami Marlins ellen július 4-én. Miután 3 fellépésen (2 kezdés) 1-0-ra állt, Richardot az AAA-ba helyezték át. Az AAA-ben töltött 1 kezdést követően Richardot augusztus 2-án, vasárnap, a Brewers elleni mérkőzésre hívták be. Richard megszerezte a győzelmet, 6 inninget játszott 1 futással, 3 kiütéssel és egy sétával. Egy nappal később másodszor is leigazolták. Miután a szabadügynökséget választotta, Richard két nappal később újra aláírt a klubhoz, hogy bullpen szerepet töltsön be, amikor Rafael Soriano váltójátékosnak fájt a válla. Richard az év hátralévő részében 211⁄3 inning alatt 3,38 ERA-t dobott, két sétával és egy hazafutással a bullpenből, és a 2015-ös szezont 3,83 ERA-val fejezte be.
2016-ban Richardot szituációs balosként használták a bullpenből, amíg június 21-én az ujján lévő hólyag miatt ki nem tették az eltiltási listára. Júliusban visszatért a bullpenbe, de július 26-án kijelölésre került, amikor Aroldis Chapman került a játékoskeretbe, majd augusztus 3-án elengedték. 2016-ban a Cubsnál Richard 25 mérkőzésen 14 inning alatt 6.43-as ERA-t dobott. A Cubs megnyerte a World Series-t, és Richard egy World Series-gyűrűt kapott, amikor 2017-ben visszatért a Wrigley Fieldre a Padresszel.
Visszatérés San DiegóbaSzerkesztés
2016. augusztus 6-án a Padres szerződést kötött Richarddal a Major League-be. Augusztus első hetén debütált a Padres visszatérésénél a San Diego bullpenben. Két bullpenből való szereplés után Richard csatlakozott a San Diego-i rotációhoz, és kilenc kezdést teljesített a szezon hátralévő részében. A Padresnél 2016-ban 532⁄3 inning alatt 2,52 ERA-t dobott 34 strikeouttal. December 20-án Richard egyéves szerződést írt alá, hogy maradjon a Padresnél.
Richard 2017-ben a San Diego rotációjának állandó tagja volt, 32 kezdése során 1971⁄3 inninggel vezette a csapatot, köztük két teljes mérkőzéssel. A ligában 240 ütést engedett 4,79-es ERA-val, de 59,2%-os ground ball aránnyal harmadik volt a Major Leaguesben, és személyes legjobb 6,9 strikeoutot ért el 9 inningenként. 2017-ben ő vezette a major ligákat abban, hogy a legmagasabb ütésátlagot engedte az ellenfél ütőinek a játékban lévő labdákra (.351). Hét pickoffmal holtversenyben vezette a major ligát, miközben négy lopott bázist engedett és 10 elkapott lopást követett el. Richard volt a Padres jelöltje a Heart & Hustle Awardra és a Marvin Miller Man of the Year Awardra is. Szeptemberben a Padres kétéves szerződéssel 2019-ig meghosszabbította Richardot.
2018. augusztus 28-án a szezonra kiesett, miután térdműtéten esett át. A szezont 7-11-es eredménnyel zárta, 5.33-as ERA-val 27 kezdéssel. 158 2⁄3 inningben 108-at ütött ki.
2018. december 20-án Richardot leigazolták.
Toronto Blue JaysEdit
2018. december 30-án Richardot elcserélték a Toronto Blue Jayshez Connor Panas minor league outfielderért.
2019. március 29-én sérültlistára került, mivel a jobb térde megsérült. Május 23-án a Boston Red Sox ellen debütált a szezonban. 4 inninget dobott, 1 futást engedett 2 ütésen, és nem hozott döntést. A Toronto színeiben 2019-ben 1-5 volt 5.96 ERA-val 10 kezdésen 45.1 inning alatt, az AAA leányvállalat Buffalo színeiben pedig 0-0 volt 5.06 ERA-val két kezdésen 5.1 inning alatt. 2019. szeptember 12-én, a 36. születésnapján a Blue Jays elengedte Richardot.
A szezon után, október 10-én beválasztották az Egyesült Államok baseball válogatottjába a 2019-es WBSC Premier 12-ben.
Második állomás a White SoxnálSzerkesztés
2020. augusztus 3-án Richard kisebb ligás szerződést írt alá a Chicago White Sox szervezetével. 2020. november 2-án szabadügynökké vált.