Greenberg több korszakalkotó esszét írt, amelyek meghatározták a 20. századi művészettörténetről vallott nézeteit.
1940-ben Greenberg szerkesztőként csatlakozott a Partisan Review-hoz. A Nation művészeti kritikusa lett 1942-ben. A Commentary társszerkesztője volt 1945-től 1957-ig.
1950 decemberében csatlakozott a kormány által finanszírozott American Committee for Cultural Freedomhoz. Greenberg úgy vélte, hogy a modernizmus a tapasztalat kritikai kommentárját nyújtja. Folyamatosan változott, hogy alkalmazkodjon a giccses álkultúrához, amely maga is folyamatosan fejlődött. A második világháborút követő években Greenberg azt az álláspontot képviselte, hogy a legjobb avantgárd művészek nem Európában, hanem Amerikában jelennek meg. Különösen Jackson Pollockot pártolta, mint nemzedéke legnagyobb festőjét, megemlékezve a művész “all-over” gesztusos vásznairól. Az 1955-ös “Amerikai típusú festészet” című esszéjében Greenberg az absztrakt expresszionisták – köztük Jackson Pollock, Willem de Kooning, Hans Hofmann, Barnett Newman és Clyfford Still – munkásságát a modernista művészet következő állomásaként népszerűsítette, azzal érvelve, hogy ezek a festők a képsík “laposságának” nagyobb hangsúlyozása felé mozdultak el.
Greenberg segített megfogalmazni a médiumspecifikusság fogalmát. Azt állította, hogy minden egyes művészeti médiumnak vannak sajátos tulajdonságai, és a modernista projekt része volt olyan műalkotások létrehozása, amelyek egyre inkább elkötelezettek az adott médium iránt. A festészet esetében a médiumuk kétdimenziós valósága a síkszerűség fokozódó hangsúlyozásához vezetett, szemben a reneszánsz és a képi perspektíva feltalálása óta a festészetben általánosan elterjedt mélység illúziójával.
Greenberg szerint a második világháború után az Egyesült Államok vált a “fejlett művészet” őrzőjévé. Dicsérte a hasonló külföldi mozgalmakat, és a New York-i Riverside Galériában az amerikai absztrakt művészek 1956-os Painters Eleven kiállításának sikere után 1957-ben Torontóba utazott, hogy megnézze a csoport munkáit. Különösen William Ronald és Jack Bush festők potenciálja nyűgözte le, és később szoros barátságot kötött Bushsal. Greenberg Bushnak a Paintters Eleven utáni munkásságát az absztrakt expresszionizmustól a Color Field festészet és a lírai absztrakció felé való elmozdulás egyértelmű megnyilvánulásának tekintette, egy olyan elmozdulást, amelyet a korszak legtöbb kritikai írásában szorgalmazott.
Greenberg vegyes érzéseket fogalmazott meg a pop arttal kapcsolatban. Egyrészt fenntartotta, hogy a pop art a “nyitottság és a tisztaság irányába mutató tendencia része, szemben a második generációs absztrakt expresszionizmus göcsörtösségeivel”. Másfelől azonban Greenberg azt állította, hogy a pop art “nem jelentett igazi kihívást az ízlésnek a felszínes szintnél többre”.
A hatvanas években Greenberg a kritikusok fiatalabb generációjára, köztük Michael Friedre és Rosalind E. Kraussra is nagy hatással volt. Greenberg a “posztmodernista” elméletekkel és a művészet társadalmilag elkötelezett mozgalmaival szembeni ellenérzése miatt a kritikusok célpontjává vált, akik őt és az általa csodált művészetet “régimódinak” bélyegezték.
“A festett szó” című könyvében Tom Wolfe kritizálta Greenberget Harold Rosenberggel és Leo Steinberggel együtt, akiket a “Cultureburg” királyainak nevezett. Wolfe azzal érvelt, hogy ez a három kritikus uralja elméleteivel a művészet világát, és hogy az irodalom világával ellentétben, ahol bárki megvehet egy könyvet, a művészet világát a gazdag gyűjtők, múzeumok és kritikusok egy elszigetelt, túlméretezett befolyással rendelkező köre irányítja.