Custer négyévesen kezdett el negyedéves törpeautókkal versenyezni. Custer 2011-ben megnyerte a USAC National Focus Young Guns bajnokságot. A következő évben Custer elkezdett late modellekkel versenyezni, tíz futamot nyert és elnyerte az év újonca címet.
TúrasorozatSzerkesztés
Custer 2013-ban csatlakozott a K&N Pro Series Easthez, és a Bristol Motor Speedwayen debütált a Ken Schrader Racing színeiben. A szezon során az Iowa Speedwayen Custer megszerezte a pole pozíciót, minden kört vezetett, ami rekord egy kombinációs versenyen, és győzött, így 15 évesen a K&N Pro Series történetének legfiatalabb futamgyőztese lett, fél évvel megdöntve Dylan Kwasniewski rekordját. Custer a New Hampshire Motor Speedwayen ismét győzni fog, szintén a pole pozícióból. A sorozatban a nyolcadik helyen végzett. Custer később a K&N Pro Series West szezonzáró futamán is indult. Custer minden egyes kört vezetett, de az utolsó körben Gray Gaulding megfordult, és a hatodik helyen végzett.
A 2014-es szezonban Custer megnyerte a Pro Series West nyitó futamát a Phoenix International Raceway-en, Greg Pursley-t és Brennan Newberryt megelőzve a zöld-fehér kockás célban.
Camping World Truck SeriesSzerkesztés
2014-ben Custer csatlakozott a Haas Racing Developmenthez, és kilenc futamon indult a NASCAR Camping World Truck Seriesben, debütált a Kroger 250-en a Martinsville Speedwayen. Custer a 9. helyről indult a versenyen, és a 12. helyen végzett. A Gateway Motorsports Parkban megrendezett Drivin’ for Linemen 200 kvalifikáción Custer 136,426 mérföld/órás (219,556 km/h) körsebességgel pályarekordot állított fel, és ezzel a NASCAR történetének legfiatalabb pole-győztese lett.
A New Hampshire Motor Speedway-en 2014. szeptember 20-án Custer a pole pozícióból megnyerte a Camping World Truck Series UNOH 175 futamát, ezzel a NASCAR nemzeti túrasorozatának történetének legfiatalabb győztese lett 16 évével, 7 hónapjával és 28 napjával.
2015. január 12-én a JR Motorsports bejelentette, hogy Custer 2015-ben tíz versenyen fog kamiont vezetni nekik. Június 13-án Custer megnyerte a Gateway Motorsports Parkban rendezett kamionversenyt, maga mögé utasítva Spencer Gallagher 23-as számú kamionját, miután Erik Jones és Matt Crafton domináns kamionjai két koccanásba keveredtek a 142. és 152. körben.
Amikor 2016-ban betöltötte a 18. életévét, a JR Motorsports teljes munkaidőben a 00-as számú kamiont kezdte bevetni Custer számára, aki az Év Újonca címért versenyzett. A Canadian Tire Motorsport Parkban a Chevrolet Silverado 250-es versenyen John Hunter Nemechek és Custer a vezetésért küzdött, amikor Nemechek nekiment Custernek, mielőtt Custert és saját magát is leszorította az útról, Custert a falhoz szorítva. Mielőtt kihirdették volna a győztest, Nemechek nekiment Custernek; Nemechek lett a győztes.
Xfinity SeriesEdit
2016-ban Custer a Richmond International Raceway-en debütált az Xfinity Series-ben a JR Motorsports színeiben, a No. 5 Chevrolet Camarót vezetve. A JR Motorsports 88-as rajtszámú autójával karrierje legjobb negyedik helyezését érte el Charlotte-ban a Hisense 4K TV 300 versenyen.
2016. szeptember 16-án a Stewart-Haas Racing bejelentette, hogy Custer 2017-ben teljes munkaidőben a No. 00 Ford Mustangot fogja vezetni, és a Haas Automation lesz az elsődleges szponzor. Custer a 2017-es Xfinity szezont egy daytonai balesettel kezdte, és a 37. helyen végzett. A következő héten Atlantában talpra állt, és a 10. helyen végzett.
Azt követően, hogy első szereplésénél bejutott a rájátszásba, Custer a szezon végén elkezdte a hullámzást, többek között a legtöbb kört vezette Chicagóban és Kansasban. Custer két hellyel maradt le a Final Fourról, miután fej-fej mellett versenyzett Daniel Hemric-kel, a következő héten Custer klinikát rendezett, a legtöbb kört vezette, mindkét szakaszt megnyerte, és útközben megszerezte első Xfinity-győzelmét a dél-floridai Homestead-Miami Speedwayen. A következő évben az őszi texasi versenyen Custer megszerezte pályafutása második győzelmét, amikor az utolsó körben megelőzte Tyler Reddicket, ezzel biztosította helyét a Championship Fourban.
A 2019-es szezonban Custer győzelmeket szerzett Fontanában, Richmondban, Poconóban, Chicagóban, Kentuckyban és Doverben. Darlingtonban második lett, de a futam hivatalos győztesének nyilvánították, miután Denny Hamlint kizárták, amikor az autója nem felelt meg a magassági követelményeknek a verseny utáni ellenőrzés során. A kansasi verseny végén Custer összeveszett Reddickkel a boxutcában. Custer a 2019-es szezont a második helyen zárta a pontversenyben, miután Homesteadben ismét második lett Reddick mögött.
Cup SeriesEdit
2018 márciusában Custer a Monster Energy NASCAR Cup Series-ben debütált a Rick Ware Racinggel a Las Vegas Motor Speedwayen rendezett Pennzoil 400-as versenyen. A 25. helyen végzett. Visszatért a júniusi Pocono futamra, ahol a 26. helyen végzett. Ősszel a Richmond Raceway-en a meglepő tizedik helyre kvalifikálta magát, bár végül a 26. helyen végzett.
2019. november 15-én a Stewart-Haas Racing bejelentette, hogy Custer 2020-ban Daniel Suárez helyére érkezik a No. 41-es Fordba. Phoenixben szerezte meg első Cup top tízes helyezését, míg első top ötös helyezését Indianapolisban érte el.
Egy héttel Indianapolis után Custer megnyerte első Cup futamát a Quaker State 400-on a Kentucky Speedwayen, Kevin Harvick, Martin Truex Jr. és Ryan Blaney mellett az utolsó körben. Ő lett az első újonc, aki Chris Buescher 2016-os győzelme óta a Cup sorozatban, az első újonc, aki nem rövidített versenyen győzött Juan Pablo Montoya 2007-es győzelme óta, és a 33. pilóta, aki mindhárom NASCAR nemzeti túraautó-sorozatban futamot nyert. A győzelemmel Custer bejutott a 2020-as rájátszásba, de a bristoli harmadik fordulót követően kiesett. A pontversenyben a 16. helyen végzett, és elnyerte a Sunoco Rookie of the Year kitüntetését.