A kanadai Stratford Fesztiválon eltöltött idő után Bain színpadi színészként további sikereket ért el Eugene O’Neill A jégember jön című művének 1956-os felújításában. A New York Times kritikusa megjegyezte, hogy szerepe “különösen jól játszott”. Bain Broadway színházi szerepei közé tartozik a Candide, az Advise and Consent, az An Enemy of the People, a Uncle Vanya és a On Borrowed Time. A Broadwayn kívül szerepelt a Steambath eredeti előadásában. A New York-i színpadi munka mellett Bain a televízióban is talált munkát: a Dark Shadows című kultikus természetfeletti szappanoperában a város fogadósát, Mr. Wells-t alakította az 1. és 2. évadban. Karakterét a vérfarkas Chris Jennings (Don Briscoe) ölte meg.
Az 1960-as évek elején Bain az Actors Federal Credit Union egyik főszervezője volt. A Credit Union Times egyik cikkében felidézte, hogy “az erőfeszítés abból a tényből nőtt ki, hogy – legalábbis a pénzügyi szolgáltatások világában – a színészek és más előadóművészek nem kaptak tiszteletet, és ami még fontosabb, nem jutottak hitelhez.”
A Actors’ Equity egyik ülésén történt, hogy egy tag felállt, és megkérdezte, miért nem teszünk valamit az ellen, hogy a színészek nem kaphatnak hitelt, nemhogy jelzálogot vagy bármi hasonlót. Valaki más felállt, és megismételte, amit az első tag mondott, rámutatva, hogy a kérdés valójában a saját tőke kérdése, és a színészek nem rendelkeznek semmivel, ha a bankokról van szó.”
Az írta:
Ezt jegyezzük meg: egyetlen részvényfizetés sem túl kicsi. A fő cél a megtakarítás következetes szokásának kialakítása kell, hogy legyen. Cserébe biztonságban tudhatja, hogy van egy hely, ahová fordulhat, ha hitelre van szüksége, egy olyan hely, ahol méltósággal és tisztelettel, nem pedig gyanakvással és előítéletekkel fogadják.”
Bain volt a hitelszövetkezet első elnöke.
A hetvenes évek elején Bain olyan New York-i filmekben szerepelt, mint a Szerelmesek és más idegenek és Woody Allen Banánok című filmje, mielőtt a televíziós munkájával országos elismerést szerzett. Legismertebb szerepe Dr. Arthur Harmon, Bea Arthur címszereplőjének konzervatív nemezise, aki a Maude-ban (1972-78) a legjobb barátnőjét, Viviant vette feleségül. Ezután a Diff’rent Strokes (1978-86) című sorozatban játszotta a Park Avenue-i milliomos Phillip Drummondot, aki örökbe fogadott két afroamerikai árva harlemi fiút, Willist és Arnoldot, hogy vele és lányával, Kimberlyvel, valamint házvezetőnőjével, Mrs. Garrett-tel éljenek. 1979-ben ő játszotta Phillip Drummondot a The Facts of Life egyik epizódjában. 1996-ban Bain újra eljátszotta Phillip Drummond szerepét Gary Coleman mellett, aki Arnold Jacksont alakította a The Fresh Prince of Bel-Air sorozat fináléjában.