Skye a floridai Hollywoodban született és nőtt fel. Zsidó származású.
Szokatlan módon kezdte meg a népszerűséghez vezető útját: 15 másodperces részleteket posztolt népszerű dalok feldolgozásaiból az Instagramon, ahol 2,5 millió követőre tett szert, ahelyett, hogy kezdetben a YouTube-ra vagy más, inkább a zenével azonosított oldalakra koncentrált volna. Első saját dalát, a Maybe-t 2014 decemberében adta ki. A videót több mint 4,6 milliószor nézték meg a YouTube-on e sorok írásakor.
A következő eredeti kislemeze a “LoveSick Day” volt, majd 2015 májusában az “All I Want” feat. Cameron Dallas, amely az iHeartRADIO-n debütált, és az iTunes listáján az Egyesült Államokban, az Egyesült Királyságban, Kanadában, Spanyolországban, Ausztráliában és Brazíliában, május 4-én pedig a 34. helyet érte el az amerikai slágerlistán. Az “All I Want” klipjét több mint 22 milliószor nézték meg a YouTube-on, míg a dalt több mint 14 milliószor streamelték a Spotify-on.
2015-ben rengeteget turnézott, többek között a DigiFest Touron Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter és mások társaságában. Abban az évben őt választották ki a Macy’s back-to-school kampányának részeként való fellépésre is.
A “We Got Us” című kislemeze, amely e sorok írásakor több mint 5,9 millió Spotify lejátszással rendelkezik, 2016 márciusában a Nickelodeon #BuzzTracks előadójává tette őt. A 2016 júliusában megjelent “Smile” című kislemezének videoklipje hat hónap alatt több mint 5,8 millió megtekintést gyűjtött össze a YouTube-on, a Tiger Beat pedig szeptemberben a “Legbefolyásosabb dal” kategóriában jelölte a dalt a magazin “19 Under 19” magazinjában.
A 2016 szeptemberi folytatása, a “Good as it Gets”, amelynek producere Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) volt, és amely az RCA-val való szerződéskötése kapcsán jelent meg, több mint hárommillió Spotify lejátszást és hárommillió YouTube megtekintést ért el.
Az első hivatalos kislemeze az RCA számára, az “ON” 2017 januárjában jelent meg, és 2017 márciusában turnéra indult Bebe Rexha-val, a következő kislemeze az RCA számára “Stuck on You” feat. PnB Rock 2017 novemberében.
Skye zenéjének nagy részét befolyásolta a hírhedt on and off again kapcsolata Dahilia Thomasszal ( egy zenész kolléga és közösségi média sztár), aki Claim to fame az egykor népszerű, mára már bezárt Musically alkalmazáson. 2018. március 30-án Skye és Baby Ariel kiadott egy új kislemezt “Say It” címmel. Ez a felvétel az, ami a pletykák szerint Skye & Thomas hivatalos szakításához vezetett 2018 tavaszán.
2019. október 31-én Skye kiadta “Voices” című kislemezét, melyen a néhai rapper, XXXTentacion versei szerepelnek, és a blink-182 “I Miss You” című dalának szövegét sampolta.