1995-1999: Clive Davis 1995-ben szerződtette Coxot az Arista Recordshoz. Dallas Austin, Keith Crouch, Tim & Bob és Kenneth “Babyface” Edmonds producerei közreműködésével még ugyanebben az évben megjelentette saját nevével fémjelzett debütáló albumát. Az album közepes kereskedelmi és kritikai sikert aratott, az amerikai Billboard 200-as listán a 102. helyen tetőzött, de stabilan sikeres lett, végül arany minősítést kapott a Recording Industry Association of America (RIAA) által, míg Kanadában platinalemez lett. A “Sentimental” című kislemezdal bekerült az amerikai Hot R&B/Hip-Hop Songs top ötös listájára, míg a “Who Do U Love” című folytatás világszerte sikert aratott: Ausztráliában, Új-Zélandon és az Egyesült Államokban a húszas toplistán szerepelt, és a Billboard Dance Club Songs listájának élére is felkerült. 1996-ban Deborah Cox az éves díjátadón Juno-díjat nyert a legjobb R&B/Soul felvétel kategóriában, és az 1996-os American Music Awards-on a legjobb Soul/R&B New Artist jelölést érdemelte ki.
Cox a “Things Just Ain’t The Same” című, albumon kívüli dallal járult hozzá az 1997-es Money Talks című film soundtrackjéhez. A dal Hex Hector által készített dance remixe lett a második első helyezett slágere a Billboard Dance Club Songs listáján, és felkerült második albumára, az 1998-as One Wish-re. Akárcsak az önálló debütáló albumán, a második albumán is Davis volt a producere, de több uptempo, kortárs R&B-t tartalmazott, és egy csomó új producerrel és személyzettel dolgozott, hogy beépítse a dance és klubzenét, beleértve Montell Jordant, Anthony “Shep” Crawfordot, Rodney “Darkchild” Jerkinst és DJ Quiket. A One Wish a Billboard 200-as listán a 72. helyet érte el, az RIAA pedig platina minősítést adott neki, míg Kanadában arany minősítést kapott. Az album a “Nobody’s Supposed to Be Here” című kislemezdal crossover sikerét használta ki, amely Cox legsikeresebb belépője lett a Billboard Hot 100-as listán, a második helyen végzett, és nyolc egymást követő héten keresztül ott is maradt, ami az egyik leghosszabb második helyezés a listák történetében. A dal a Hot R&B/Hip-Hop Songs listán is az első helyig jutott, és akkor rekordot jelentő 14 hetet töltött az első helyen, míg a harmadik kislemez, a “We Can’t Be Friends”, egy duett R. L. Huggarral, a top tízbe került, az “It’s Over Now” és az “I Never Knew” pedig a Dance Club Songs listán lett listavezető.
2000-2005: The Morning After és színészi karrierSzerkesztés
A One Wish után Cox együttműködött Whitney Houston énekesnővel a “Same Script, Different Cast” című kislemezen, a Whitney: The Greatest Hits című válogatásalbumon. Az intro alatt Ludwig van Beethoven “Für Elise” című művének háttérzenéjét beépítve, a dal csak a rádiók promóciós kislemezeként jelent meg, és kisebb sláger lett a Billboard Hot 100-on, a 70. helyen tetőzött, míg a Hot R&B/Hip-Hop Songs-on a 14. helyig jutott. 2000-ben Cox debütált színészként, amikor Clement Virgo kanadai drámafilmjében, a Love Come Downban szerepelt, ahol egy éjszakai klub énekesnőjét alakította. A film nyolc jelölést kapott a 21. Genie Awards-on, köztük két Legjobb eredeti dal jelölést Cox “29” és “Our Love” című dalaiért. 2001-ben Cox ezután felvette az “Absolutely Not” című dalt a Dr. Dolittle 2 filmzenéjéhez, ami a hatodik első helyezett slágere lett a Billboard Dance Club Songs listáján.
Cox harmadik albuma, a The Morning After 2002 novemberében jelent meg a J Records gondozásában, az Aristától való frusztrálóan hosszú távozását követően. Ez volt Cox első lemeze Clive Davis kiadója alatt, ahol Davis, ismét executive producerként működött közre. Az előző album, a One Wish sikerére akart építeni, ezért olyan producerek segítségét kérte fel, mint Jimmy Jam és Terry Lewis, Jermaine Dupri, Rodney “Darkchild” Jerkins és Shep Crawford, valamint Warryn Campbell, Johntá Austin és Alex Richbourg feltörekvő producerek, hogy együtt dolgozzanak Cox-szal. Az urban R&B és felnőtt kortárs dalok keveréke további dance/house számokkal, ez lett az amerikai Billboard 200 és a Billboard Top R&B/Hip-Hop Albums listáján az eddigi legmagasabb listás albuma, amely a 38., illetve a 7. helyen debütált. Kereskedelmi szempontból azonban az album kevésbé volt sikeres, mint az előző albuma, bár két kislemezdal is felkerült az amerikai Dance Club Songs listára, köztük a “Mr. Lonely” és a “Play Your Part”.
2004 februárjában Cox debütált a Broadway-n az Elton John-Tim Rice musicalben, az Aidában, amikor Michelle Williams énekesnőt helyettesítette a núbiai hercegnő szerepében. Négy hónapos szerepvállalása nagyrészt pozitív kritikákat kapott. Ugyanebben az évben felvett és promóciós kislemezként kiadta a musical főcímdalának, az “Easy As Life”-nak táncos remixét. 2005-ben Cox szerepelt a Blood of a Champion és a Love on Layaway című filmekben. Szintén ebben az évben a hangja szerepelt a Hotel Ruanda című filmben a “Nobody Cares” című dalban. Hogy fenntartsa a keresletet Cox klubfellépései iránt, miközben családjára és új albumprojektjeire koncentrált, 2006 januárjában megjelentette a “House Is Not a Home” című dance kislemezét a Nervous Recordsnál. Később az évben a “Definition of Love” című dalát felhasználták az Akeelah and the Bee című filmben, de nem adták ki kislemezként.
2006-2009: Destination Moon és The PromiseSzerkesztés
2005 és 2006 között Deborah felvette negyedik albumát Destination Moon címmel, amelyet Rob Mounsey hangszerelt és készített. Ez egy tisztelgő album Dinah Washington jazzénekesnő előtt, Cox megjegyezte, hogy ez egy konceptalbum, amit már évek óta tervezgetett. Az album nagy részét élőben vették fel egy negyvenfős zenekarral, Rob Mounsey hangszerelésével. A Destination Moon végül 2017 júniusában jelent meg a Decca Records gondozásában, és a Billboard Top Jazz Albums listáján a harmadik helyen végzett. Ugyanebben az évben Cox Golden Brooks és Darius McCrary mellett szerepelt Leslie Small A Good Man is Hard to Find című filmjében. Az azonos című zenés színpadi darab alapján készült vígjáték három nő történetét mutatja be, akik mindhárman romantikus válságon mennek keresztül, ami kihívás elé állítja személyes és lelki kapcsolataikat. 2008-ban Cox előadta a kanadai himnuszt a New Orleans-i NBA All-Star Game-en, amiért elragadó kritikákat kapott. Emellett hozzájárult a “This Gift” című dalával a 2008-as, Tyler Perry által rendezett Meet the Browns című romantikus drámafilm soundtrackjéhez, és Cyndi Lauper 2008-as True Colors Tourjának előzenekaraként szerepelt.
Szintén ebben az évben Cox befejezte a The Promise című hatodik stúdióalbumának munkálatait, amely 2008. november 11-én jelent meg a Deco Recording Groupnál, Cox saját független kiadójánál, a terjesztést pedig az Image Entertainment intézte. A korábbi albumától elszakadva, a lemez az R&B zenéhez való visszatérését jelentette, és az albumon több dalszerzővel és producerrel dolgozott együtt, többek között az Avila Brothers, Jimmy Jam és Terry Lewis, Devo Springsteen, Big Jim és Shep Crawforddal.A The Promise az amerikai Billboard 200-as listán a 106. helyen debütált, a Top R&B/Hip-Hop Albums listán a 14. helyen, a kanadai albumlistán pedig a 95. helyen. A zenei kritikusok általánosságban vegyes vagy pozitív kritikákat kaptak, és a 2009-es Juno Awards-on az év R&B/Soul felvétele díjra jelölték. Második kislemeze, a “Beautiful U R” volt a legnagyobb slágere a “Nobody’s Supposed to Be Here” óta, és top tízes sláger lett Kanadában, ahol a Music Canada platina minősítést kapott, valamint a Billboard’ Dance Club Songs tizedik listavezetője. Az album támogatására Cox 2009 júliusában összeállt az amerikai R&B énekessel, Kenny Lattimore-ral a közös Timeless Promise turnéra. Szintén 2009-ben szerepelt a “Leave the World Behind” című kislemezen, mely egy house szám, melyet a négy DJ, Axwell, Steve Angello, Sebastian Ingrosso és Laidback Luke készített.
2010-2017: The Queen Project, tánczene és BroadwaySzerkesztés
2010-ben bejelentették, hogy Cox az R&B énekesnőkkel, Kelly Price-szal és Tamia-val egy szupercsoportot alkot. Bár a trió több számot is felvett együtt, közös albumuk, a The Queen Project végül nem jött létre időzítési problémák és a kiadó politikája miatt. 2011-ben Cox kiadta a “If It Wasn’t for Love” című táncos kislemezt a Deco Entertainment gondozásában. Ez lett a tizenegyedik listavezetője a Billboard Dance Club Songs listáján, és egy új stúdióalbumot kellett volna megelőznie, ami azonban kiadatlan maradt. 2012 szeptemberében Cox bemutatkozott Lucy női főszereplőjeként a Jekyll & Hyde című musical felújításában, amely huszonöt héten át turnézott Észak-Amerikában. Bár a show csak korlátozott Broadway futást élvezhetett, Cox pozitív kritikákat kapott az alakításáért. Szintén 2012-ben együttműködött Akon rapperrel a “No Labels” című dalban, amely az azonos című amerikai kétpárti politikai szervezet hivatalos himnusza. A következő évben Cox DJ Paige-dzsel működött együtt a “Higher” című, albumon kívüli kislemezen. Az Electronic Kingdom Records gondozásában megjelent dal a tizenkettedik első helyezett slágere lett az amerikai Dance Club Songs listán. 2014-ben Cox volt az egyik fellépő a WorldPride megnyitó ünnepségén Torontóban, Melissa Etheridge, Tom Robinson és Steve Grand mellett.
2015-ben énekelt a Whitney című televíziós életrajzi filmben, amelyet Angela Bassett rendezett Whitney Houston amerikai lemezlovasról, Whitney Houstonról. Cox Houston összes vokálját előadta a filmben, köztük az “I Will Always Love You”, az “I’m Your Baby Tonight” és a “The Greatest Love of All” című dalokat. Ugyanebben az évben jelentette meg kislemezként a deep house-hatású “Kinda Miss You”, valamint a “More Than I Knew” című balladát. Mindkettő a Work of Art című hatodik albumán jelent volna meg, amelyet eredetileg 2015 augusztusára jelentettek be a Deco és a Primary Wave Music kiadónál. Többszöri késés után azonban az album kiadatlan maradt. 2016-ban Cox játszotta Josephine Baker főszerepét a Broadwayre készülő Josephine című musicalben, amely az énekesnő 1939 és 1945 közötti életét dolgozza fel, és Rachel Marron szerepét játszotta az 1992-es azonos című film alapján készült The Bodyguard című musical észak-amerikai turnéjában. A musical támogatására Cox kiadta az I Will Always Love You című EP-t a Deco és a Broadway Records gondozásában, amely hét Whitney Houston-eredeti dal feldolgozását tartalmazza, valamint Houston feldolgozását Dolly Parton “I Will Always Love You” című dalából. 2017 júniusában, az LMBTQ pride szezonban kiadta a “Let the World Be Ours Tonight” című uptempo dance kislemezét a Radikal Records és a Galactic Media gondozásában. Ez volt a 13. kislemeze, amely a Billboard Dance Club Songs listájának élére került.
2018-tól napjainkig: Hetedik stúdióalbum és tévéfilmekSzerkesztés
A The New York Times Magazine 2019. június 25-én Deborah Coxot azon több száz művész közé sorolta, akiknek anyaga állítólag megsemmisült a 2008-as Universal-tűzben. Szintén 2019 júniusában fellépett a Stonewall 50 – WorldPride NYC 2019 rendezvényen. 2019 novemberében Cox kiadta a Rico Love által producált “Easy Way” című kislemezét a Deco Entertainmenten keresztül. A dal várhatóan hetedik stúdióalbumát vezeti majd fel, amely várhatóan 2020 végén jelenik meg. 2020 februárjában Cox Roger Guenveur Smith oldalán szerepelt a BET+ televíziós thrillerben, az Influence-ben, amely Carl Weber azonos című 2018-as regényének adaptációja, és egy nagynevű sztárénekesnőt alakított, akit a férje meggyilkolásával vádolnak. Szintén 2020-ban vendégszerepelt a Canada’s Drag Race egyik epizódjában, és COXtales címmel websorozatot indított Deborah Cox-szal a globális COVID-19 világjárvány idején
.