A város nevének tükrében a Countryside-ban és környékén található vidéket eredetileg a Potawatamie indiánok, majd a 19. század elején a korai amerikai úttörők lakták. A korai telepes Joseph Vial és családja az elsők között volt, akik 1833-ban letelepedtek Countryside területén. A terület nagy kiterjedésű vidéki mezőgazdasági terület maradt egészen az 1871-es nagy chicagói tűzvészig, amikor a tűzvész miatt a városlakók ezrei költöztek a mai West Suburban Chicago területére. Mivel a földet mindössze 2 dollárért adták hektáronként, az olyan területek, mint Countryside, pihenést nyújtottak a chicagói zsúfoltság és ipar elől. A legkorábban letelepedett családok közé tartoztak a Conrads, Craigmills, Henry, Murphy, Polks és Winslow családok.
A korai Countryside-i lakosok letelepedése ellenére a terület nagyrészt csendes mezőgazdasági közösség maradt a második világháború utáni korszakig, amikor a külvárosi területek, mint például Countryside, robbanásszerű növekedésnek indultak. Countryside és számos nyugati elővárosi szomszédja hasonló lakásépítési boomot élt át, ahogy a városi lakosok új házakat kezdtek építeni a területen. Ezek az új úttörők ezúttal nem mezőgazdasági területeket kerestek, hanem megfizethető árú otthonokat és biztonságos helyeket, ahol felnevelhetik és taníttathatják gyermekeiket. A terület első lakóparkja a LaGrange Terrace volt, amely 1947-ben épült; ezt később a Don L. Dise és az Edgewood Park lakóparkok követték az 1950-es években. Countryside megkezdte átalakulását a Chicagóba ingázó munkások hálószobaközösségévé.
A környező bejegyzett közösségek megkereséseit követően Countryside városát 1960-ban hivatalosan is bejegyezték. Az 1960-as körülbelül 2000 fős lakossággal a város azóta majdnem megháromszorozta eredeti lakosságát, elsősorban a környező lakóterületek hozzácsatolásával. Az új város első feladatai között szerepelt az utak építése és a vízműrendszer kiépítése, mindkettőt az 1960-as években fejlesztették ki. A Stevenson gyorsforgalmi út megépítése az 1960-as évek közepén, a nagy forgalmú LaGrange Rd.-vel kombinálva, szintén nagymértékű kiskereskedelmi és ipari növekedést eredményezett Countryside-ban és környékén az 1980-as évekig, beleértve az 548,000 négyzetméteres Countryside Plaza nevezetesség építését.