Képződés.

Mivel a karbének nagy energiatartalmú molekulák, ezért nagy energiájú prekurzorokból kell őket előállítani, vagy külső forrásból kell plusz energiát biztosítani. A karbenek előállítására gyakran fény által indukált kémiai átalakulásokat, úgynevezett fotokémiai reakciókat használnak, mivel az elnyelt fény energiáját a nagy energiájú szerkezetekbe viszik be. A karbének leggyakrabban használt prekurzorai a diazocsoportot (két nitrogénatom egymáshoz és egy szénatomhoz kettős kötéssel kapcsolódik) tartalmazó szerves vegyületek. A diazovegyületek molekulaszerkezetét az általánosított képlet

Formula.

képviseli, amelyben R és R′ két szerves csoportot jelent, amelyek lehetnek azonosak vagy különbözőek. Fotolízis vagy pirolízis (fény-, illetve hőkezelés) hatására a diazovegyületek a megfelelő karbén és egy szabad nitrogéngáz-molekula keletkezésével hasadnak. A diazirinek, amelyek a diazovegyületekhez hasonló szerkezetű gyűrűs vagy ciklikus vegyületek, ugyanezen a hasadási reakción mennek keresztül, és gyakran használják őket a karbének prekurzoraként. A karbén előállítása diazovegyületből az alábbiak szerint történik:

Formula.

Ha a diazovegyületek fotolízisét nagyon alacsony hőmérsékleten, nem reaktív szilárd közegben végezzük, gyakran meg lehet akadályozni, hogy a keletkező karbén további reakciónak menjen át. A karbén mérhető mennyiségei ezért hosszú ideig megmaradhatnak a szilárd közegben vagy a mátrixban. Például a metilén, a legreaktívabb karén, az inert gáz xenon (a hélium forráspontjára lehűtött) kristályos mátrixában keletkezett, amelyben elég sokáig fennmaradt ahhoz, hogy tanulmányozni lehessen. Számos más karbént is előállítottak már hasonló mátrixizolációs technikákkal.

Egyes ketenek, olyan anyagok, amelyek molekulái két szénatomot és egy oxigénatomot tartalmaznak kettős kötéssel összekötve,

Formula.

fotolitikus bomlása szénmonoxidot és karbéneket ad, amint azt a következő egyenlet mutatja:

Formula.

A ciklopropánok, amelyek molekulái háromtagú széngyűrűket tartalmaznak, bizonyos körülmények között karének prekurzoraként szolgálhatnak fotokémiai reakciókban. Például az 1,1,2,2,2,-tetrafenilciklopropán a reakcióban

Formula.

A karbenek elektromos töltésű, azaz ionos intermedierek útján történő képződését példázza a kloroform erős bázissal, kálium-tert-butoxiddal való reakciója. A reakció első lépésében egy proton vagy hidrogénion (H+) távolodik el a kloroform molekulából egy normál sav-bázis reakció során. A keletkező kálium-triklórmetid ezután kálium-kloridot veszít, és diklórkarbén keletkezik. Más haloformák, a HCX3 képletnek megfelelő vegyületek, amelyekben X egy klór-, bróm- vagy jódatomnak felel meg, ugyanilyen módon reagálnak, és a megfelelő dihalokarbéneket képezik.

Szólj hozzá!