Kaprolaktám

A kaprolaktámot először az 1800-as évek végén írták le, amikor a kaprolaktám hidrolíziséből származó ε-aminokapronsav ciklizációjával állították elő. A kaprolaktám iránti világkeresletet 2015-re évi ötmillió tonnára becsülték. Az előállított kaprolaktám 90%-át fonalak és szálak, 10%-át műanyagok előállítására használják fel, és kis mennyiséget kémiai köztes termékként használnak fel. Kereskedelmi jelentősége miatt számos módszert fejlesztettek ki a kaprolaktám előállítására. Becslések szerint a kaprolaktám 90%-át ciklohexanonból szintetizálják (1), amelyet először oximmá alakítanak át (2). Ennek az oximnak savval történő kezelése a Beckmann-átrendeződést indukálja, így kaprolaktám (3) keletkezik:

A Beckmann-átrendeződés

A sav indukálta átrendeződés közvetlen terméke a kaprolaktám biszulfát-sója. Ezt a sót ammóniával semlegesítjük a szabad laktám felszabadítása és az ammónium-szulfát cogenerálása érdekében. Az ipari eljárások optimalizálása során nagy figyelmet fordítanak az ammónium-sók keletkezésének minimalizálására.

A másik fő ipari útvonal az oxim ciklohexánból történő képzése nitrozil-kloriddal, és ez a módszer a világtermelés 10%-át teszi ki. Ennek a módszernek az az előnye, hogy a ciklohexán olcsóbb, mint a ciklohexanon.

A kaprolaktám előállításának további útjai közé tartozik a hulladék Nylon 6 depolimerizációja, valamint a kaprolakton reakciója ammóniával. Bench léptékben a ciklohexanon hidrazsoesavval való reakciójáról számoltak be, hogy a Schmidt-reakcióban kaprolaktámot kapjanak.

Schmidt-gyűrűbővítés.png

Szólj hozzá!