Karbamát

A karbamid szintéziseSzerkesztés

Az ammónium-karbamát sót nagy mennyiségben állítják elő, mint köztes terméket az ammóniából és szén-dioxidból előállított karbamid alapkémiai termék előállítása során.

Poliuretán műanyagokSzerkesztés

Főcikk: Poliuretán

A poliuretánok szerkezetük részeként több karbamátcsoportot tartalmaznak. A “poliuretán” névben szereplő “uretán” ezekre a karbamátcsoportokra utal; az “uretánkötések” kifejezés a karbamátok polimerizációját írja le. Ezzel szemben az általánosan “uretánnak” nevezett anyag, az etil-karbamát nem alkotórésze a poliuretánoknak, és nem is használják a gyártásuk során. Az uretánok általában egy alkohol és egy izocianát reakciójával keletkeznek. A nem izocianátos úton előállított uretánokat általában karbamátoknak nevezik.

A poliuretán polimerek tulajdonságai széles skálán mozognak, és a kereskedelemben habok, elasztomerek és szilárd anyagok formájában kaphatók. A poliuretán polimereket általában diizocianátok kombinálásával állítják elő, pl. toluol-diizocianát és diolok, ahol a karbamátcsoportok az alkoholok és az izocianátok reakciójával keletkeznek:

RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′

Karbamát rovarölő szerekSzerkesztés

A karbamát rovarölő szer Carbaryl.

Az úgynevezett karbamát rovarölő szerek jellemzője a karbamátészter funkciós csoport. Ebbe a csoportba tartozik az aldikarb (Temik), a karbofurán (Furadan), a karbaril (Sevin), az etienokarb, a fenobukarb, az oxamil és a metomil. Ezek a rovarölő szerek az acetilkolinészteráz enzim reverzibilis inaktiválásával pusztítják a rovarokat (IRAC hatásmechanizmus 1a). A szerves foszfát peszticidek szintén gátolják ezt az enzimet, bár irreverzibilisen, és a kolinerg mérgezés egy súlyosabb formáját okozzák (a hasonló IRAC hatásmód 1b).

A fenoxikarbnak van egy karbamát csoportja, de inkább juvenil hormon utánzóként hat, mint az acetilkolinészteráz inaktiválása helyett.

A rovarriasztó icaridin egy szubsztituált karbamát.

Karbamát ideggátlókSzerkesztés

Míg a karbamát acetilkolinészteráz inhibitorokat általában “karbamát rovarölő szereknek” nevezik a rovarok acetilkolinészteráz enzimjeire vonatkozó általában nagy szelektivitásuk miatt az emlős változatokkal szemben, a legerősebb vegyületek, mint például az aldikarb és a karbofurán, még mindig képesek az emlősök acetilkolinészteráz enzimjeinek gátlására elég alacsony koncentrációban ahhoz, hogy az emberre nézve jelentős mérgezési kockázatot jelentsenek, különösen, ha nagy mennyiségben alkalmazzák őket mezőgazdasági célokra. Más karbamát alapú acetilkolinészteráz-gátlók még nagyobb toxicitással rendelkeznek az emberre nézve, és néhányat, például a T-1123-at és az EA-3990-et vizsgálták potenciális katonai felhasználásra ideggázként. Mivel azonban minden ilyen típusú vegyület kvaterner ammóniumcsoportja állandó pozitív töltéssel rendelkezik, rosszul hatolnak be a vér-agy gátba, és csak kristályos sóként vagy vizes oldatként stabilak, ezért nem tartották őket fegyverként való felhasználásra alkalmasnak.

Tartósítószerek és kozmetikumokSzerkesztés

A jodopropinil-butil-karbamát fa- és festékvédőszer, valamint kozmetikumokban használják.

Kémiai kutatásSzerkesztés

A leggyakoribb aminvédő csoportok közül néhány, például a BOC, FMOC, Cbz és troc karbamátok.

GyógyászatSzerkesztés

Etil-karbamátSzerkesztés

Az uretánt (etil-karbamát) egykor az Egyesült Államokban kereskedelmi forgalomban gyártották kemoterápiás szerként és más gyógyászati célokra. Mérgezőnek és nagyrészt hatástalannak bizonyult. Alkalmanként állatgyógyászati gyógyszerként használják.

Karbamát gyógyszerekSzerkesztés

Az emberi farmakoterápiában is alkalmaznak néhány karbamátot, például az acetilkolinészteráz-gátló neosztigmint és rivasztigmint, amelyek kémiai szerkezete a természetes alkaloid fizosztigminon alapul. Más példák a meprobamát és származékai, mint a karizoprodol, a felbamát, a mebutamát és a tibamát, az anxiolitikus és izomrelaxáns gyógyszerek egy osztálya, amelyet az 1960-as években, a benzodiazepinek megjelenése előtt széles körben használtak, és bizonyos esetekben napjainkban is alkalmaznak. A karbacholt elsősorban különböző szemészeti célokra használják.

A HIV kezelésére szolgáló proteázgátló darunavir szintén tartalmaz egy karbamát funkciós csoportot.

Szólj hozzá!