Identification
Név Carbenicillin Accession Number DB00578 Leírás
Broad-spectrum semisynthetic penicillin derivative used parenterally. Gyomornedvvel és penicillinázzal szemben érzékeny és károsíthatja a vérlemezkék működését.
Típus Kis molekula Csoportok Engedélyezve, Vizsgálati szerkezet
Hasonló szerkezetek
Structure for Carbenicillin (DB00578)
×
Weight Average: 378.4
Monizotópos: 378.088557008 Kémiai képlet C17H18N2O6S Szinonimák
- (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-karbonsav
- Carbenicilina
- Carbenicillin
- Carbenicillin
- Carbenicillinum
- Carboxi-benzilpenicillin
- CBPC
- N-(2-karboxi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-il)-2-fenil-malonámsav
- α-karboxi-benzilpencilin
- α-fenil(karboxi-metilpenicillin)
Külső azonosítók
- BRL 2064
- CP 15639-2
- NSC 111071
Pharmacology
.
Javallat
A felső és alsó húgyutak akut és krónikus fertőzéseinek kezelésére, valamint érzékeny baktériumtörzsek okozta tünetmentes bakteriuria esetén.
Ellenejavallatok & Blackbox figyelmeztetések 
Farmakodinamika
A karbenicillin egy félszintetikus penicillin. Bár a karbenicillin jelentős in vitro aktivitást biztosít számos Gram-pozitív és Gram-negatív mikroorganizmussal szemben, profiljának legfontosabb aspektusa az antipseudomonális és antiproteális aktivitásában rejlik. A beadást követően kapott magas vizeletszintek miatt a karbenicillin klinikai hatékonyságot mutatott a következő fogékony törzsek okozta húgyúti fertőzésekben: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas fajok, Providencia rettgeri, Enterobacter fajok és Enterococcusok (S. faecalis).
Hatásmechanizmus
A szabad karbenicillin a só farmakológiailag aktív frakciója. A karbenicillin antibakteriális hatását a fogékony baktériumok végső sejtfalszintézisének zavarásával fejti ki. A penicillinek a laktámgyűrű megnyitásával acilálják a penicillin-érzékeny transzpeptidáz C-terminális domént. Az enzimnek ez az inaktiválása megakadályozza a két lineáris peptidoglikán szál keresztkötésének kialakulását, gátolva a bakteriális sejtfalszintézis harmadik és egyben utolsó szakaszát. A sejtlízist ezután a bakteriális sejtfal autolitikus enzimek, például az autolízinek közvetítik; lehetséges, hogy a karbenicillin interferál egy autolízin-inhibitorral.
| Célpont | Hatások | Organizmus |
|---|---|---|
| APenicillin.kötőfehérje |
gátló
|
Gram pozitív és gram negatív baktériumok |
Felszívódás
Szájon át történő beadást követően gyorsan felszívódik a vékonybélből. Orális biohasznosulása 30-40%.
Megoszlási térfogat Nem áll rendelkezésre Fehérjekötődés
30-60%
Metabolizmus
Minimális.
Eliminációs útvonal Nem áll rendelkezésre Felezési idő
1 óra
Clearance Nem áll rendelkezésre Mellékhatások
Toxicitás
A karbenicillin elérhető vérszintje nagyon alacsony, és a túladagolás függvényében toxikus reakciók nem fordulhatnak elő rendszeresen. Az orális LD50 egerekben 3600 mg/kg, patkányokban 2000 mg/kg, kutyákban pedig 500 mg/kg felett van. A halálos emberi dózis nem ismert. A túladagolás tünetei közé tartozik a hasmenés, hányinger, gyomorpanaszok és hányás.
Érintett szervezetek
- Enterikus baktériumok és más eubaktériumok
- Gram.negatív baktériumok
- Pseudomonas aeruginosa
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
Útvonalak Nem elérhető Farmakogenomikai hatások/ADR Nem elérhető
Interakciók
Gyógyszerkölcsönhatások
- Elismert
- Vet approved
- Nutraceutical
- Illegális
- Withdrawned
- Investigational
- Kísérleti
- Minden drog
| Drog | Interakció |
|---|---|
|
Integrálni drog-gyógyszer
interakciókat a szoftverben |
|
| Acemetacin | Acemetacin csökkentheti a karbenicillin kiválasztási sebességét, ami magasabb szérumszintet eredményezhet. |
| Acenokumarol | A karbenicillin növelheti az acenokumarol véralvadásgátló hatását. |
| Acyclovir | Az aciklovir kiválasztása csökkenhet, ha karbenicillinnel kombinálják. |
| Adefovir dipivoxil | Az Adefovir dipivoxil kiválasztása csökkenhet, ha Carbenicillinnel kombinálják. |
| Alprostadil | Az Alprostadil kiválasztása csökkenhet, ha Carbenicillinnel kombinálják. |
| Amikacin | Az Amikacin szérumkoncentrációja csökkenhet, ha Carbenicillinnel kombinálják. |
| Aminohippursav | Aminohippursav kiválasztása csökkenhet, ha Carbenicillinnel kombinálják. |
| Atracurium | Az atracurium terápiás hatékonysága fokozható, ha karbenicillinnel együtt alkalmazzák. |
| Atracurium-bezilát | Az Atracurium-bezilát terápiás hatékonysága növelhető, ha Carbenicillinnel együtt alkalmazzák. |
| BCG-vakcina | A BCG-vakcina terápiás hatékonysága csökkenthető, ha Carbenicillinnel együtt alkalmazzák. |
Tudjon meg többet
Élelmiszer-kölcsönhatások
- Vegye be éhgyomorra.
Termékek
Termékösszetevők
| Ingredient | UNII | CAS | InChI Key |
|---|---|---|---|
| Carbenicillin-dinátrium | 9TS4B3H261 | 4800…94-6 | RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L |
Nemzetközi/egyéb márkák Carbenicillin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)
Kategóriák
ATC kódok J01CR50 – Penicillinek kombinációi
- J01CR – Penicillinek kombinációi, incl. béta-laktamáz inhibitorok
- J01C – BETA-LAKTAM ANTIBAKTÉRIUMOK, PENICILLINEK
- J01 – ANTIBAKTÉRIUMOK RENDSZERES HASZNÁLATRA
- J – ANTIFEKTÍVEK RENDSZERES HASZNÁLATRA
J01CA03 – Karbenicillin
- J01CA – Penicillinek kiterjesztett spektrummal
- J01C – Béta-LAKTAM ANTIBAKTÉRIUMOK, PENICILLINEK
- J01 – ANTIBAKTERIÁLISOK RENDSZERES HASZNÁLATRA
- J – ANTIINFEKTÍVEK RENDSZERES HASZNÁLATRA
Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Leírás Ez a vegyület a dipeptideknek nevezett szerves vegyületek osztályába tartozik. Ezek olyan szerves vegyületek, amelyek pontosan két, peptidkötéssel összekapcsolt alfa-aminosavból álló sorozatot tartalmaznak. Királyság Szerves vegyületek Felsőbb osztály Szerves savak és származékok Osztály Karbonsavak és származékok Alosztály Aminosavak, peptidek és analógok Közvetlen szülő Dipeptidek Alternatív szülők Penicillinek / N-acil-alfa-aminosavak és származékok / Fenilacetamidok / 1,3-dikarbonil vegyületek / Dikarbonsavak és származékai / Tiazolidinok / Tercier karbonsavamidok / Szekunder karbonsavamidok / Azetidinek / Tiohemiamin-származékok / Azaciklusos vegyületek / Karbonsavak / Dialkiltioéterek / Szerves piktogén vegyületek / Szerves nitrogénvegyületek / Szénhidrogén-származékok / Szerves oxidok További 7 szubsztituens megjelenítése 1. Szubsztituensek,3-dikarbonil vegyület / alfa-aminosav vagy származékai / alfa-dipeptid / aromás heteropoliciklusos vegyület / azaciklus / azetidin / benzoloid / béta-laktám / karbonilcsoport / karboxamidcsoport / karbonsav / dialkiltioéter / dikarbonsav vagy származékai / hemitioaminal / szénhidrogénszármazék / laktám / monociklusos benzolrész / N-acil.alfa-aminosav vagy származékai / Szerves nitrogénvegyület / Szerves oxid / Szerves oxigénvegyület / Szerves heterociklikus vegyület / Szerves nitrogénvegyület / Szerves oxigénvegyület / Organopniktogén vegyület / Penam / Penicillin / Fenilacetamid / Szekunder karbonsavamid / Tercier karbonsavamid / Tiazolidin / Tioéter 22 további molekuláris keret Molekuláris keret Aromás heterociklikus vegyületek Külső leírók penicillin (CHEBI:3393)
Kémiai azonosítók
UNII G42ZU72N5G CAS-szám 4697-36-3 InChI kulcs FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI
IUPAC név
SMILES
Szintézis Referencia
Brain, E.G. és Nayler, J. H. C.; US. Szabadalmak: 3,282,926; 1966. november 1. és 3,492,291;1970. január 27.; mindkettőt a Beecham Group Limited, Anglia részére adták ki.
Általános hivatkozások Nem elérhető Külső hivatkozások Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS
Klinikai vizsgálatok
Klinikai vizsgálatok
| Fázis | Státusz | Cél | Feltételek | Szám |
|---|---|---|---|---|
| 0 | Nem ismert Állapot | Kezelés | Osteomyelitis | 1 |
Farmakoeconomics
Gyártók
- Roerig div pfizer inc
- Glaxosmithkline
Csomagolók
- Pfizer Inc.
- Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.
Adagolási formák Nem elérhető Árak Nem elérhető Szabadalmak Nem elérhető
Tulajdonságok
Állami szilárd kísérleti tulajdonságok
| Tulajdonságok | érték | forrás |
|---|---|---|
| vízoldhatóság | 451 mg/L | nem áll rendelkezésre |
| logP | 1.13 | HANSCH,C ET AL. (1995) |
Predicted Properties
| Property | Value | Source | |
|---|---|---|---|
| Water Solubility | 0.39 mg/ml | ALOGPS | |
| logP | 1.13 | ALOGPS | |
| logP | 0.82 | ChemAxon | |
| logS | -3 | ALOGPS | |
| pKa (Legerősebb savas) | 3.11 | ChemAxon | |
| pKa (Legerősebb bázikus) | -6.3 | ChemAxon | |
| Physiológiai töltés | -2 | ChemAxon | |
| Hidrogénakceptorok száma | 6 | ChemAxon | |
| Hidrogéndonorok száma | 3 | ChemAxon | |
| Pólusfelület | 124.01 Å2 | ChemAxon | |
| Rotálható kötésszám | 5 | ChemAxon | |
| Törésmutató | 90.82 m3-mol-1 | ChemAxon | |
| Polarizálhatóság | 36.39 Å3 | ChemAxon | |
| Ringek száma | 3 | ChemAxon | |
| Bioelérhetőség | 1 | ChemAxon | |
| Sz. Ötös | Igen | ChemAxon | |
| Gázszűrő | Igen | Igen | ChemAxon |
| Veber-szabály | Nem | ChemAxon | |
| MDDR…like Rule | No | ChemAxon |
Predicted ADMET Features
| Property | Value | Probability |
|---|---|---|
| Human Intestinal Absorption | – | 0.9112 |
| Vér-agy gát | – | 0.9954 |
| Caco-2 permeábilis | – | 0.7812 |
| P-glikoprotein szubsztrát | Szubsztrát | 0.5274 |
| P-glikoprotein inhibitor I | Nem inhibitor | 0.9447 |
| P-glikoprotein inhibitor II | Nem inhibitor | 0.9872 |
| Renális szerves kation transzporter | Nem inhibitor | 0.962 |
| CYP450 2C9 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.7684 |
| CYP450 2D6 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.8611 |
| CYP450 3A4 szubsztrát | Nem-szubsztrát | 0.5946 |
| CYP450 1A2 szubsztrát | Nem-inhibitor | 0.8778 |
| CYP450 2C9 inhibitor | Nem inhibitor | 0.9259 |
| CYP450 2D6 inhibitor | Nem inhibitor | 0.935 |
| CYP450 2C19 inhibitor | Nem inhibitor | 0.9206 |
| CYP450 3A4 inhibitor | Nem inhibitor | 0.8921 |
| CYP450 gátló promiszkuitás | alacsony CYP gátló promiszkuitás | 0.9761 |
| Ames teszt | Nem AMES toxikus | 0.8884 |
| Karcinogén | Nem rákkeltő | 0.6178 |
| Biolebonthatóság | Nem kész biológiailag lebontható | 0.976 |
| Patkány akut toxicitás | 1.4599 LD50, mol/kg | Nem alkalmazható |
| hERG gátlás (prediktor I) | gyengén gátló | 0.9997 |
| hERG-gátlás (prediktor II) | Nem inhibitor | 0,9091 |
Spektrum
Mass Spec (NIST) Not Available Spectra
| Spectrum | Spectrum Type | Splash Key |
|---|---|---|
| Predicted GC-MS spektrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Nem elérhető |
| Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Pozitív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 10V, Negatív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 20V, Negatív (annotált) | Előrendelt LC-MS/MS | Nem elérhető |
| Előrendelt MS/MS spektrum – 40V, Negatív (annotált) | Előre jelzett LC-MS/MS | Nem áll rendelkezésre |
Célpontok
Hatások
Komponensek:
- Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.
Enzimek
. Hatás
- Sugatani J, Saito K, Honjo I: Néhány antibiotikum in vitro hatása a foszfolipázokra. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.
Transzporterek
Hatás
- Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1 . J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.
Tudjon meg többet
A gyógyszer létrehozása: 2005. június 13. 13:24 / Frissítve: 2021. február 21. 18:50