Karboxilátképződési reakciók

A karbonsavak fokozott savasságuk miatt bázisokkal reagálva ionos sókat képeznek, amint azt az alábbi egyenletek mutatják. Az alkálifém-hidroxidok és egyszerű aminok (vagy ammónia) esetében a keletkező sók kifejezett ionos jellegűek és általában vízben oldódnak. Az olyan nehézfémek, mint az ezüst, a higany és az ólom inkább kovalens jellegű sókat képeznek (3. példa), és a vízoldhatóságuk csökken, különösen a négy vagy több szénatomból álló savak esetében.

RCO2H + NaHCO3 RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O
RCO2H + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCO2H + AgOH RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O

A hat szénatomnál hosszabb alkilláncokkal rendelkező karbonsavak és sók szokatlan viselkedést mutatnak vízben, mivel ugyanabban a molekulában hidrofil (CO2) és hidrofób (alkil) régiók is jelen vannak. Az ilyen molekulákat amfifilnek (gk. amphi = mindkettő) vagy amfipatikusnak nevezik. A hidrofil rész jellegétől függően ezek a vegyületek oldatban monoréteget képezhetnek a víz felszínén vagy gömbszerű klasztereket, úgynevezett micellákat.

Szereplők

  • William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

Szólj hozzá!