Már fiatal korában Read kiváló utcai harcos volt, és a Surrey Road banda vezetője, egy keményvonalas, erőszakról hírhedt utcai banda. Bűnözői karrierjét drogdílerek kirablásával kezdte, akiknek székhelye a Prahran környéki masszázsszalonokban volt. Később áttért a bűnözői alvilág tagjainak elrablására és kínzására, gyakran lángvágóval vagy csavarvágóval távolította el áldozatai lábujjait, hogy ezzel ösztönözze őket arra, hogy elég pénzt termeljenek ahhoz, hogy Read életben hagyja őket.
Read 20 és 38 éves kora között mindössze 13 hónapot töltött börtönön kívül, miután olyan bűncselekményekért ítélték el, mint fegyveres rablás, lőfegyverrel kapcsolatos bűncselekmények, testi sértés, gyújtogatás, rendőrnek kiadva magát és emberrablás. A Pentridge börtön H részlegében az 1970-es évek végén Read börtönháborút indított. Bandája, amelyet “The Overcoat Gang”-nek neveztek el, mivel egész évben hosszú kabátot viseltek, hogy elrejtsék a fegyvereiket, ebben az időszakban több száz erőszakos cselekményben vett részt egy nagyobb ellenzéki banda ellen. Ez idő tájt Read egy rabtársával levágatta mindkét fülét, hogy ideiglenesen elhagyhassa a H részleget. Életrajzában Read azt állította, hogy ezt azért tette, hogy elkerülje a többi rab által elkövetett rajtaütést azzal, hogy áthelyezik az elmegyógyászati szárnyba. Későbbi munkái szerint ezt azért tette, hogy “megnyerjen egy fogadást”. A “Chopper” becenevet jóval korábban kapta egy gyermekkori rajzfilmfiguráról.
Readet saját bandájának tagjai szúrták le egy alattomos támadás során, amikor úgy érezték, hogy túl messzire ment a terve, hogy az egész részlegben minden más rabot megnyomorítson, és egy csapásra megnyerje a bandaháborút. Egy másik elmélet szerint James “Jimmy” Loughnan, Read régi barátja, Patrick “Blue” Barnes-szal együtt hasznot akartak húzni a Festők és Dokkmunkások Szakszervezete által Read fejére kitűzött szerződésből. Read a támadás során több lábnyi bélszakaszt vesztett el. Read akkoriban 161⁄2 éves büntetését töltötte, miután megtámadott egy bírót, hogy Loughnant kiszabadítsa a börtönből. Loughnan később meghalt a Jika Jika-tűzben Pentridge-ben 1987-ben.
A Kemény diók című tévésorozatban Read az 1980-as évek közepétől az 1990-es évek elejéig tartó rivalizálásáról is beszélt Alphonse Gangitanóval. Read kifejtette, hogy nézeteltérése volt Gangitanóval egy idős szomszédsági hőssel kapcsolatban, akit Gangitano csodált. Read állítása szerint Gangitano több társával együtt feltörte egy vécéfülke ajtaját, és súlyos támadásba kezdett Read ellen, aki elmenekült, de nem azelőtt, hogy székletét Gangitano arcába kente volna.
1992-ben Readet elítélték Sidney Michael Edward Collins mellkason lövéséért. Az incidens Read autójában történt, amely a tasmániai Evandale-ben, Collins lakóhelyének kocsifelhajtóján állt. A golyót a jármű hátsó ülésén találták meg, Collins pedig Readet nevezte meg a lövöldözőnek. Mivel Read ártatlannak vallotta magát, bűnösnek találták testi sértés okozására irányuló jogellenes cselekmény elkövetésében, ami a gyilkossági kísérletből visszaminősített vád, és “veszélyes bűnözőként” határozatlan idejű fogva tartásra ítélték.
Az ítélet ellen benyújtott fellebbezést 1993. augusztus 24-én a Fellebbviteli Büntetőbíróság elutasította. Az ítélet elleni második fellebbezést 1994. február 28-án tárgyalták, Michael Hodgman, QC és Anita Betts Read képviseletében, valamint Damian Bugg, QC és Catherine Geason, a tasmán államügyészség igazgatója a korona képviseletében, azzal az indokkal, hogy az ítélet nyilvánvalóan túlzó volt, és kifejezetten a “veszélyes bűnözővé” nyilvánítással kapcsolatban is. A második fellebbezést 1994. március 10-én elutasították. A “veszélyes bűnözővé” nyilvánítás későbbi, 1997. július 18-i felülvizsgálata során Hodgmannak sikerült hatályon kívül helyeznie a nyilatkozatot.
Read 1998 elején feltételesen szabadlábra helyezték, és visszanyerte szabadságát. 2002-ben Readet ismét kihallgatták Sidney Collins eltűnése miatt, aki még mindig szerepel az ausztrál eltűnt személyek listáján, miután gyanús körülmények között eltűnt. Read a halála előtti utolsó interjújában, amelyet a 60 Minutes című, 2013. október 20-án sugárzott műsorban adott, elismerte, hogy meggyilkolta Collinst. Read nem tanúsított megbánást Collins megölése miatt, és azt állította, hogy “hülye” volt, amiért megengedte Readnek, hogy két különböző alkalommal a saját fegyverével lőjön.
A 60 Minutes interjújában kitért Desmond Costello szakszervezeti főnök 1971-es lelövésére, a pedofil Reginald Isaacs 1974-es “öngyilkosságára” és Siam Ozerkam (Sammy the Turk) 1987-es lelövésére is. Read összesen 19 ember meggyilkolásában és 11 másik ember meggyilkolásának kísérletében vállalt szerepet. 1998-ban részegen jelent meg egy Elle McFeast által vezetett élő televíziós műsorban, és sok néző felháborodására “színes beszámolót adott arról, hogyan etetett meg egy embert egy betonkeverőbe”. A New York Timesnak adott 2013. áprilisi interjújában Read azt mondta: “Nézze, őszintén, nem öltem meg olyan sok embert, talán négyet vagy hetet, attól függően, hogyan nézzük”
.