Egy olyan korban, amikor a szabad fekete amerikaiakat a szökevény rabszolgatörvény kísértette, eltiltották az iskolába járástól, és a legalantasabb munkákra korlátozták őket, a kanadai élet a szabadság és a lehetőségek ígéretét kínálta. Végül Mary Shadd közvetlen családjának nagy része csatlakozott hozzá Kanadában. Apja a földalatti vasút egyik kulcsfigurája és William Lloyd Garrison Liberator című lapjának előfizetési ügynöke volt. Abraham Shadd is Kanadába költözött, és később Kanada egyik első fekete választott tisztviselője lett. Mary nővére, Emaline Shadd 1855-ben a torontói normáliskolában első osztályos bizonyítványával együtt öt font tíz shilling első díjat kapott. 1856-ban Mary Shadd férjhez ment egy torontói borbélyhoz, Thomas F. Caryhez, aki a lap munkatársa volt. 1857 végén megszüntette az újság kiadását. 1858-ban John Brown titkos “gyűlést” tartott Mary bátyjának, Issacnak az otthonában, amely találkozó felfokozta Mary érdeklődését a rabszolgaság-ellenes ügy iránt. 1861-ben kiadta a Voice from Harper’s Ferry című könyvet, amely Brown sikertelen rajtaütésének állít emléket. A polgárháború kitörése után Mary Ann Shadd Cary elhagyta Kanadát, és kinevezték az Unió hadseregének feketék toborzó tisztjévé.