Alkoholok oxidációjaSzerkesztés
A DMSO-t és oxalil-kloridot tartalmazó oldat, majd trietilaminnal történő elfojtás az alkoholokat a megfelelő aldehidekké és ketonokká alakítja át a Swern-oxidáció néven ismert folyamat révén.
Acil-kloridok szintéziseSzerkesztés
Az oxalil-kloridot elsősorban N,N-dimetil-formamid katalizátorral együtt használják a szerves szintézisben az acil-kloridok előállítására a megfelelő karbonsavakból. A tionil-kloridhoz hasonlóan a reagens ebben az alkalmazásban is illékony melléktermékekre bomlik, ami egyszerűsíti a feldolgozást. Az N,N-dimetil-formamiddal katalizált reakció egyik kisebb mellékterméke egy erős rákkeltő anyag, amely az N,N-dimetil-formamid bomlásából származik. A tionil-kloridhoz képest az oxalil-klorid általában enyhébb, szelektívebb reagens. Emellett drágább is, mint a tionil-klorid, ezért inkább kisebb léptékben használják.
Ez a reakció a DMF imidoil-klorid származékká (Me2N=CHCl+) való átalakítását jelenti, hasonlóan a Vilsmeier-Haack-reakció első szakaszához. Az imidoil-klorid az aktív klórozószer.
Arének formilezéseSzerkesztés
Az oxalil-klorid alumínium-klorid jelenlétében aromás vegyületekkel reagálva a megfelelő acil-kloridot adja a Friedel-Crafts-acilálásnak nevezett folyamatban. A kapott acil-klorid hidrolizálható a megfelelő karbonsav képződéséhez.
Oxalát-diészterek előállításaSzerkesztés
A többi acil-kloridhoz hasonlóan az oxalil-klorid is alkohollal reagálva észtereket ad:
2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl
Tipikusan az ilyen reakciókat bázis, például piridin jelenlétében végzik. A fenolból származó diester, a fenil-oxalát-észter a Cyalume, az izzópálcikák hatóanyaga.
EgyébSzerkesztés
Az oxalil-kloridot állítólag a dioxán-tetraketon (C4O6), egy szén-oxid első szintézisében használták.