2012-2013: A “Play It Right” című dal vokálját Amelia Meath énekesnő készítette, aki ekkoriban a Mountain Man nevű triójával működött együtt. Később Milwaukee-ban a Cactus Clubban találkozott Nick Sanborn elektronikus zenei producerrel (aki a Megafaun együttesben basszusgitározott), aki akkoriban Made of Oak néven szólóban lépett fel, és megkérte, hogy készítse el a Play It Right című kislemezének feldolgozását a maga módján. 2012 és 2013 között lassan megalakult a zenekar. Meath visszatért egy másfél éves turnéról Feisttel, és megfizethető lakást keresett, így Sanbornnal együtt Durhamben kötöttek ki, és elkezdték készíteni az albumukat, amelynek minden dalát Sanborn lakásának hálószobájában vették fel. A zenekar a “Swords and Sworcery” című korai iOS játék egyik karakteréről nevezte el magát.
2014-2015: Sylvan EssoSzerkesztés
Főcikk: Sylvan Esso (album)
A Sylvan Esso az együttes névadó debütáló stúdióalbuma, amely 2014. május 12-én jelent meg a Partisan Records gondozásában. Az album a Billboard 200-as listán a 39., az Independent Albums charton pedig a 7. helyezést érte el, A “Hey Mami” című kislemezdal a Paste Magazine 2014 első számú dalának választották. 2014. július 9-én debütáltak a The Tonight Show Starring Jimmy Fallon című televíziós műsorban, ahol a “Coffee” című kislemezt adták elő. A dal jelentős sugárzást kapott az Egyesült Államokban, ami országosan is növelte a zenekar ismertségét. 2015 augusztusában a zenekar kiadta a “H.S.K.T.” című kislemezt, amely a Hercules és a Love Affair remixét tartalmazta.
2015 áprilisában a Sylvan Esso fellépett a Coachella mindkét hétvégéjén. További 2015-ös dátumokon a zenekar fellépett a The Firefly Music Festival 2015-ön, Doverben, DE-ben, a The Eaux Claires Music & Arts Festivalon Eau Claire-ben, Wisconsinban július 18-án és július 25-én a Wayhome Festivalon Oro Medonte-ban, Kanadában. 2015. július 31-én, pénteken a Sylvan Esso fellépett a Lollapaloozán Chicagóban, Illinois államban.A zenekar a 2015-ös Austin City Limits Music Festival mindkét hétvégéjén fellépett a texasi Austinban.
2015 augusztusában a zenekar kiadta a “Jaime’s Song” című dalt is, amelyet kifejezetten az NPR Radiolab című műsora számára rögzítettek, egy bipoláris zavarról szóló történet tiszteletére.
2016-2018: What Now, Echo Mountain SessionsSzerkesztés
2016 szeptemberében a zenekar kiadta a “Radio” című kislemezt a “Kick Jump Twist” cíművel háttal. Ez utóbbihoz 2017 januárjában jelent meg egy videó. Február végén a csapat kiadta a “Die Young” című kislemezt egy klippel együtt, valamint egy bejelentést az új albumukkal kapcsolatban, melynek címe What Now.
2017 március elején a duó fellépett a South by Southwest-en, az NPR Music bemutatóján. Később, még márciusban a zenekar fellépett az NPR World Cafe című műsorában, hogy előadjanak dalokat a készülő albumukról.
2017. április 28-án a zenekar kiadta második stúdióalbumát, a What Now-t a Loma Vista Recordings gondozásában. Az album többnyire pozitív kritikákat kapott. 2017 májusában felléptek a Boston Calling zenei fesztiválon. A duó 2017. május 13-án kezdte meg What Now US 2017 turnéját. A turné 2017 novemberében ért véget.
2017. november 28-án az album Grammy-jelölést kapott a “Legjobb dance/elektronikus album” kategóriában.
2017. június 17-én a wisconsini Eau Claire-ben, az Eaux Claires-ben léptek fel, a Melt! Fesztiválon a németországi Ferropolisban és a londoni Citadel Fesztiválon az Egyesült Királyságban 2017 júliusában. Felléptek továbbá a Latitude Fesztiválon az angliai Suffolkban 2017 júliusában. 2018 októberében felléptek az Austin City Limits Music Festivalon a texasi Austinban.
A Sylvan Esso az NPR által bemutatott Echo Mountain Sessions című lemezt 2018 júliusában adta ki. A zenekar öt dalt dolgozott fel a What Now című albumról Matt Douglas, Ryan Gustafson, Molly Sarlé, Alexandra Sauser-Monnig, Jenn Wasner és Joe Westerlund további hangszerelésével.
2018-tól napjainkig: WITH, Free Love, Shaking Out the Numb podcast, és többMódosítás
2019 novemberében a Sylvan Esso elindította limitált számú WITH turnéját Los Angelesben, New Yorkban, Nashville-ben és Durhamben, NC-ben. A kibővített zenekarban Meathhez és Sanbornhoz csatlakozott Meg Duffy, Molly Sarlé, Daughter of Swords, Jenn Wasner, Dev Gupta, Adam Schatz, Matt McCaughan és Joe Westerlund. A durhami koncertről készült élő koncertdokumentumfilm 2020. április 23-án jelent meg a YouTube-on, majd meglepetésként megjelent a teljes hosszúságú élő album, szintén WITH címmel. A zenekar 2020 májusában a The Late Show with Stephen Colbert című műsorban adta elő a “Rewind” című dalt. 2020. májusában a The Late Show with Stephen Colbert című műsorban adták elő.
2020. július 17-én a zenekar egy közelgő projektet ugratott, majd 2020. július 21-én a zenekar bejelentette harmadik albumát Free Love címmel, amelynek első kislemeze a “Ferris Wheel” volt. Emellett kiadták a klip ASL-tolmács Amber Galloway Gallegóval készült változatát, valamint egy Animal Crossingban készült változatot is. Meath élőben adta elő a számot egy mozgó kisteherautó hátuljából a Full Frontal with Samantha Bee számára.
A Free Love következő kislemeze, a “Rooftop Dancing” 2020. augusztus 11-én jelent meg a Cheryl Dunn New York-i fotós és filmrendező által rendezett klippel együtt. A “Frequency”, az album harmadik előzetes kislemeze 2020. szeptember 10-én jelent meg a Moses Sumney által rendezett klippel. Az album utolsó előzetes kislemeze és a hozzá tartozó klip 2020. szeptember 22-én jelent meg.”
A Free Love magyarázatában Sanborn így nyilatkozott: “A Free Love az első megvalósítása annak, amit már régóta célul tűztünk ki, vagyis hogy a Sylvan Esso ne két embernek érezze magát, hanem egyetlen kifejezésnek. Az összes fal, ami korábban köztünk állt és szétválasztotta a szerepeinket, csak lassan leomlott a kommunikáció érettségével. Ez olyasmi, amit nem tudsz megélni valakivel, akivel nem dolgoztál együtt ilyen régóta.”
Az album megjelenése előtti csütörtökön a zenekar egy multimédiás művészeti projektet rendezett a weboldalán Opening Night címmel. A projekt tartalmazott egy videót Nick 20 perces rögtönzött moduláris szettjével (amely az albumról vett mintákat), interjúkat kliprendezőkkel, Nathaniel Russell különböző művészeti alkotásait, Emma Portner rögtönzött táncát a “Numb”-ra, Jeff Tweedy a zenekarnak dedikált dalát és Merrill Garbus (tUnE-yArDs) DJ-szettjét.
A Free Love 2020. szeptember 25-én jelent meg a Loma Vista Recordings gondozásában, és pozitív kritikákat kapott. Az Entertainment Weekly úgy jellemezte az albumot, mint “…valahogyan előrelátó és nosztalgikus ugyanabban a lélegzetvételben. Az intimitással és az önfenntartással kereskedik a szerelem előtti megnyílással szemben”. Az UPROXX szerint a Free Love dalai “intimebbek és összetartóbbak, mint valaha”. A The Line of Best Fit úgy jellemezte az albumot, mint “a szinti-pop tíz szabálytalan, mégis kitűnő gyöngyszemét”, és 10-ből 9 pontot adott az albumnak, míg Bob Boilen az NPR Music-tól felvette a 2020-as év 10 kedvenc albumának listájára.
2020. november 21-én a duó a “Rooftop Dancing”, a “Ferris Wheel” és a “Ring “című dalokat adta elő egy tetőről Durham belvárosában, NC-ben a CBS This Morningnak.
Pár nappal később, november 23-án a Sylvan Esso kiadta a Shaking Out the Numb podcastot,egy hat epizódból álló sorozatot, amely a Free Love készítéséről és azon túlról szól, és a Rumble Strip producerével, Erica Heilmannel készült. A “Make It Easy”-re koncentráló epizódot az NPR All Songs-on keresztül mutatták be.
A három estés FROM THE SATELLITE koncert stream sorozatuk után, 2020. december 2-án a Sylvan Esso meglepetésként kiadta a WITH LOVE EP-t. A 10 tagú “álomcsapat” zenekar a WITH legtöbb szereplőjét tartalmazza.