Vindu az 1994-es Karan című hindi filmben debütált színészként. Ezután 1996-ban játszott a Rab Dian Rakhan című pandzsábi filmben, melyet édesapja rendezett. Azóta számos filmben játszott, többnyire mellékszerepekben.
Tévésorozatokban is szerepelt, többek között Hanuman szerepét játszotta a Jai Veer Hanuman című tévésorozatban, hasonlóan apjához a Rámájánban. A Star Plus tévésorozatokban is játszott főgonoszt, többek között Zaal-t a Ssshhhh…Koi Hai-ban (2003) és Char Sau Chalis-t a Karma-ban (2004). Vindu fontos szerepet játszott a 9X “Black” című sorozatában is, ahol Rajiv karakterét alakította, aki egy médium, aki képes kapcsolatot teremteni a szellemekkel. Vindu Dara Singh olyan televíziós műsorokban szerepelt, mint a Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh egy Pepsi reklámban is szerepelt Ranbir Kapoorral.
Ő volt a Bigg Boss című valóságshow harmadik évadának győztese 2009-ben, valamint a legstílusosabb és legmerészebb versenyzőnek kiáltották ki, aki megnyerte a Chevrolet Cruze-t. Ez a bravúr még soha nem történt meg, megnyerte a pénzdíjat és az autót is, legyőzve Pravesh Ranát és Poonam Dhillont. A lakótársai a “Bade dil wala” (aranyszívű ember) címet adták neki.
Vindu Dara Singh számos sikeres filmben is szerepelt, mint a Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.