In 2003 ontving ze de Triple Crown Rookie of the Year award. Op 16-jarige leeftijd won Ashley haar eerste grote nationale titel. Later won ze ook nog titels, waaronder twee nationale kampioenschappen van de National Scholastic Surfing Association en het kampioenschap van de Professional Surfing Tour of America. Ashley won in 2010 de Pipeline Women’s Pro in Hawaii. Ze verscheen in de Sports Illustrated Swimsuit Edition in 2014. Met ingang van 8 september 2014 staat Ashley op de 59e plaats in de 2014 Women’s Qualification Series.
In september 2014 begon ze haar eigen Gypsy Jet Set sieradenlijn in samenwerking met OK1984, een sieradenbedrijf. Ze was te zien in het oktober 2014 nummer van Maxim magazine. In november 2014 ging ze naar Ierland voor een Web Summit over hoe een concurrentievoordeel te behouden in surfen met een focus op social media tools. Ashley was geïnteresseerd in het overtuigen van Taoiseach Enda Kenny om te surfen.
Ashley verscheen in Hell’s Kitchen in de derde aflevering van seizoen 14 waar ze de winnaars van de teamuitdaging leerde hoe ze moesten surfen. Ze was ook aanwezig als eetzaalgast in het diner van die aflevering.
Ashley was vegetariër en heeft geposeerd voor een vegetarische advertentiecampagne van PETA in 2006. Ze is nu veganist.