Biosynthese PathwaysEdit
Shikimate PathwayEdit
In planten leidt de shikimate pathway eerst tot de vorming van chorismaat, dat de precursor is van fenylalanine, tyrosine, en tryptofaan. Deze aromatische aminozuren zijn de derivaten van vele secundaire metabolieten, die alle essentieel zijn voor de biologische functies van een plant, zoals de hormonen salicylaat en auxine. Deze route bevat enzymen die kunnen worden gereguleerd door remmers, die de productie van chorismaat, en uiteindelijk de biologische functies van het organisme, kunnen stopzetten. Herbiciden en antibiotica werken door remming van deze enzymen die betrokken zijn bij de biosynthese van aromatische aminozuren, waardoor zij giftig worden voor planten. Glyfosaat, een soort onkruidverdelger, wordt gebruikt om de ophoping van een teveel aan groenvoer tegen te gaan. Glyfosaat vernietigt niet alleen greens, maar kan ook gemakkelijk het onderhoud van de darmmicrobiota in gastheerorganismen aantasten door specifiek de 5-enolpyruvylshikinaat-3-fosfaat synthase te remmen die de biosynthese van essentiële aromatische aminozuren verhindert. Remming van dit enzym leidt tot aandoeningen zoals gastro-intestinale ziekten en stofwisselingsziekten.
Aromatische aminozuren als precursorsEdit
Aromatische aminozuren dienen vaak als precursors voor andere moleculen. Bijvoorbeeld, bij de productie van epinefrine, is fenylalanine de startmolecule. De reactie wordt hieronder aangegeven:
Phenylalanine → Tyrosine → L-DOPA → Dopamine → Norepinefrine → Epinefrine
Tyrosine is ook een precursor voor de synthese van octopamine en melanine in talrijke organismen. Bij de produktie van thyroxine dient fenylalanine eveneens als uitgangsstof:
Fenylalanine → Tyrosine → Thyroxine
Bij de produktie van serotonine is tryptofaan de uitgangsmolecule, zoals hieronder is aangegeven:
Tryptofaan → 5-hydroxytryptofaan → Serotonine
Bovendien is histidine de precursor van histamine. Tryptofaan is de startmolecule in de synthese van tryptamine, serotonine, auxine, kynurenines, en melatonine.
VoedingsbehoeftenEdit
Dieren verkrijgen aromatische aminozuren uit hun voeding, maar alle planten en micro-organismen moeten hun aromatische aminozuren synthetiseren via de metabolisch kostbare shikimate pathway om ze te maken. Fenylalanine, tryptofaan, en histidine zijn essentiële aminozuren voor dieren. Aangezien zij niet in het menselijk lichaam worden gesynthetiseerd, moeten zij uit de voeding worden gehaald. Tyrosine is semi-essentieel; daarom kan het door het dier worden gesynthetiseerd, maar alleen uit fenylalanine. Fenylketonurie, een genetische aandoening die optreedt als gevolg van het onvermogen om fenylalanine af te breken, is te wijten aan een gebrek aan het enzym fenylalaninehydroxylase. Een tekort aan tryptofaan in de voeding kan leiden tot een belemmerde ontwikkeling van het skelet. Een overmatige inname van aromatische aminozuren die veel hoger is dan de hoeveelheden die door een normale eiwitconsumptie worden verkregen, kan leiden tot hypertensie, iets wat bij gezonde mensen lange tijd onopgemerkt kan blijven. Het kan ook door andere factoren worden veroorzaakt, zoals het gebruik van verschillende kruiden en voedingsmiddelen zoals chocolade, die in verschillende mate monoamine oxidase enzymen remmen, en ook sommige medicijnen. Aromatische sporenaminen zoals tyramine kunnen noradrenaline verdringen uit perifere monoamineblaasjes en bij mensen die MAO-remmers nemen gaat dit zo ver dat het levensbedreigend is. Het blauwe luiersyndroom is een autosomaal recessieve ziekte die wordt veroorzaakt door een slechte tryptofaanabsorptie in het lichaam.