Azilsartan medoxomil

door

Identificatie

Naam Azilsartan medoxomil Toetredingsnummer DB08822 Beschrijving

Azilsartan medoxomil is een angiotensine II-receptorantagonist die is geïndiceerd voor de behandeling van lichte tot matige essentiële hypertensie. Azilsartan medoxomil is een prodrug van Azilsartan dat door Takeda als “Edarbi” op de markt wordt gebracht. Azilsartan medoxomil is tot dusver superieur gebleken aan olmesartan en valsartan wat de verlaging van de bloeddruk betreft.

Type Kleine molecule Goedgekeurde groepen, Onderzoeksstructuur

Duim
3D

Download

Gelijksoortige structuren

Structuur voor Azilsartan medoxomil (DB08822)

×

afbeelding
sluiten

gewichtsgemiddelde: 568.5336
Monoisotopisch: 568.159413764 Chemische formule C30H24N4O8 Synoniemen

  • Azilsartan
  • Azilsartan kamedoxomil
  • Azilsartan médoxomil
  • Azilsartan medoxomil
  • Azilsartán medoxomilo
  • Azilsartanum medoxomilum

Externe ID’s

  • TAK 491
  • TAK-491
  • TAK-536

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw onderzoek naar geneesmiddelen met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig gekoppelde ADMET dataset
Lees meer

Indicatie

Behandeling van hypertensie (alleen of als aanvulling).

Geassocieerde aandoeningen

  • Hoge bloeddruk (Hypertensie)

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox Waarschuwingen behandelen risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamiek

Azilsartan medoxomil vermindert het pressor-effect van angiotensine II. Als reactie hierop nemen angiotensine I, angiotensine II en renine toe, terwijl aldosteron daalt.

Werkingsmechanisme

Azilsartan medoxomil blokkeert de angiotensine II type 1-receptor, waardoor wordt voorkomen dat angiotensine II bindt en vasoconstrictie veroorzaakt. Een van de meest ongebruikelijke eigenschappen van azilsartan is dat het zich zeer lang aan AT1-receptoren kan blijven binden nadat het geneesmiddel is uitgewist.

Target Actions Organism
AType-1 angiotensine II receptor
antagonist
 Mensen

Absorptie

Azilsartan medoxomil wordt in het maagdarmkanaal gehydrolyseerd tot de actieve metaboliet azilsartan. De aanwezigheid van voedsel heeft geen invloed op de orale absorptie van azilsartan medoxomil, en de biologische beschikbaarheid is 60% voor azilsartan. Maximale plasmaconcentraties worden bereikt in 1,5 tot 3 uur.

Volume van distributie

Azilsartan medoxomil heeft een Vd van 16L.

Eiwitbinding

Azilsartan medoxomil is voor 99% plasma-eiwitgebonden.

Metabolisme

Azilsartan wordt gemetaboliseerd door CYP2C9. CYP2C9 voert decarboxylering van azilsartan tot M-I uit, en O-dealkylering van azilsartan tot M-II. Zowel M-I als M-II hebben geen farmacologische activiteit.

Eliminatieroute

Renale klaring is 2,3 L/minuut.

Halfwaardetijd

De halfwaardetijd is 11 uur, en het duurt ongeveer 5 dagen om steady state concentraties te bereiken.

Klaring

Fecale eliminatie is goed voor 55%, urine-excretie 42%, en onveranderd geneesmiddel 15%.

BijwerkingenMedische fouten

Verminder medische fouten
en verbeter de behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Medische fouten beperken &en behandeluitkomsten verbeteren met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit

Hypotensie en diarree komen het meest voor.

Betrokken organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Pathways Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.
  • Goedgekeurd
  • Vet goedgekeurd
  • Nutraceutisch
  • Illicit
  • Ingetrokken
  • Onderzoek
  • Experimenteel
  • Alle Drugs
Drug Interactie
Integreren van drugs-geneesmiddel
interacties in uw software
Acebutolol Het risico of de ernst van hyperkaliëmie kan worden verhoogd wanneer Acebutolol wordt gecombineerd met Azilsartan medoxomil.
Aceclofenac Het risico op of de ernst van nierfalen, hyperkaliëmie en hypertensie kan verhoogd zijn wanneer Azilsartan medoxomil wordt gecombineerd met Aceclofenac.
Acemetacine Het risico op of de ernst van nierfalen, hyperkaliëmie en hypertensie kan verhoogd zijn wanneer Azilsartan medoxomil wordt gecombineerd met Acemetacine.
Acetylsalicylzuur Het risico op of de ernst van nierfalen, hyperkaliëmie en hypertensie kan verhoogd zijn wanneer Azilsartan medoxomil wordt gecombineerd met Acetylsalicylzuur.
Alclofenac Het risico of de ernst van nierfalen, hyperkaliëmie en hypertensie kan verhoogd zijn wanneer Azilsartan medoxomil wordt gecombineerd met Alclofenac.
Aldesleukine Het risico of de ernst van bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Aldesleukine wordt gecombineerd met Azilsartan medoxomil.
Aliskiren Het risico of de ernst van hyperkaliëmie kan verhoogd zijn wanneer Aliskiren wordt gecombineerd met Azilsartan medoxomil.
Alogliptine Het risico of de ernst van angio-oedeem kan verhoogd zijn wanneer Alogliptine wordt gecombineerd met Azilsartan medoxomil.
Alteplase Het risico of de ernst van angio-oedeem kan verhoogd zijn wanneer Alteplase wordt gecombineerd met Azilsartan medoxomil.
Ambrisentan Azilsartan medoxomil kan de hypotensieve activiteiten van Ambrisentan verhogen.
Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties

  • Met of zonder voedsel innemen. Voedsel heeft geen invloed op de absorptie.

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde informatie over geneesmiddelen
Van applicatienummers tot productcodes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Lees meer
Verbind verschillende identifiers eenvoudig terug naar onze datasets
Lees meer

Merknaam receptplichtige producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Edarbi Tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 Niet van toepassing EUEU-vlag
Edarbi tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Niet van toepassing EUEU-vlag
Edarbi tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 Niet van toepassing EUEU vlag
Edarbi tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-20-12-16 Niet van toepassing EUEU vlag
Edarbi tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Niet van toepassing EUEU vlag
Edarbi tablet 80 mg/1 Oral Takeda 2011-02-25 2018-02-01 USUS vlag
Edarbi tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Niet van toepassing EUEU vlag
Edarbi tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 Niet van toepassing EUEU-vlag
Edarbi tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Niet van toepassing EUEU-vlag
Edarbi tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 Niet van toepassing EUEU-vlag

Mengproducten

Naam Ingrediënten Dosering Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
EDARBI CLD® Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (25 mg) Tablet, coated Oral 2014-04-10 Niet van toepassing ColombiaColombia flag
EDARBI CLD® 40MG/12.5MG Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (12.5 mg) Tablet, coated Oral 2014-04-22 Niet van toepassing ColombiaColombia flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 Niet van toepassing USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (25 mg/1) Tablet Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 USUS vlag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (25 mg) Tablet Oraal Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 Niet van toepassing CanadaCanada vlag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (80 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 USUS vlag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 USUS vlag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg) + Chlorthalidone (12.5 mg) Tablet Oral Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 Niet van toepassing CanadaCanada vlag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (40 mg/1) + Chlorthalidone (25 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 Niet van toepassing USUS flag
Edarbyclor Azilsartan medoxomil (20 mg/1) + Chlorthalidone (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 USUS flag

Categorieën

ATC-codes C09CA09 – Azilsartan medoxomil

  • C09CA – Angiotensine II-receptorblokkers (ARB’s), gewoon
  • C09C – ANGIOTENSINE II RECEPTOR BLOCKERS (ARB’s), GEWONE
  • C09 – MIDDELEN DIE INWERKEN OP HET RENINE-ANGIOTENSINE-SYSTEEM
  • C – CARDIOVASCULAR SYSTEEM

C09DA09 – Azilsartan medoxomil en diuretica

  • C09DA – Angiotensine II-receptorblokkers (ARB’s) en diuretica
  • C09D – ANGIOTENSINE II RECEPTOR BLOCKERS (ARB’s), COMBINATIES
  • C09 – AGENTIA WERKEND OP HET RENINE-ANGIOTENSINE-SYSTEEM
  • C – CARDIOVASCULAR SYSTEEM

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als bifenylen en derivaten. Dit zijn organische verbindingen die twee benzeenringen bevatten die met elkaar verbonden zijn door een C-C-binding. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Benzeen en gesubstitueerde derivaten Subklasse Bifenylen en derivaten Directe ouder Bifenylen en derivaten Alternatieve ouders Fenyloxadiazolen / Benzimidazolen / Alkylarylethers / N-gesubstitueerde imidazolen / Koolzuur diësters / Vinylogene amiden / Heteroaromatische verbindingen / Carbonzuren esters / Oxacyclische verbindingen / Monocarbonzuren en derivaten / Azacyclische verbindingen / Organopnictogene verbindingen / Organonitrogeenverbindingen / Organische oxiden / Koolwaterstofderivaten vertonen 5 meer Substituenten 1,2,4-oxadiazool / Alkylarylether / Aromatische heteropolyclische verbinding / Azacyclus / Azool / Benzimidazool / Bifenyl / Koolzuurderivaat / Carboxylzuurderivaat / Carboxylzuurester / Ether / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Imidazool / Monocarbonzuur of derivaten / N-gesubstitueerde imidazool / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organoheterocyclische verbinding / Organonitrogeenverbinding / Organooxygenverbinding / Organopnictogeenverbinding / Oxacyclus / Oxadiazool / Fenyl-1,2,4-oxadiazool / Vinylogene amide vertonen 17 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe descriptoren aromatische ether, carboxylic ester, dioxolaan, cyclische carbonaatester, benzimidazolen, 1,2,4-oxadiazool (CHEBI:68845)

Chemical Identifiers

UNII LL0G25K7I2 CAS-nummer 863031-21-4 InChI-sleutel QJFSABGVXDWMIW-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C30H24N4O8/c1-3-38-28-31-23-10-6-9-22(27(35)39-16-24-17(2)40-30(37)41-24)25(23)34(28)15-18-11-13-19(14-12-18)20-7-4-5-8-21(20)26-32-29(36)42-33-26/h4-14H,3,15-16H2,1-2H3,(H,32,33,36)

IUPAC-naam

(5-methyl-2-oxo-2H-1,3-dioxol-4-yl)methyl 2-ethoxy-1-({4-fenyl}methyl)-1H-1,3-benzodiazool-7-carboxylaat

SMILES

CCOC1=NC2=C(N1CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C1C1=NOC(=O)N1)C(=CC=C2)C(=O)OCC1=C(C)OC(=O)O1

Syntheseverwijzing

Kohara Y, Kubo K, Imamiya E, Wada T, Inada Y, Naka T: Synthesis and angiotensin II receptor antagonistic activities of benzimidazole derivatives bearing acidic heterocycles as novel tetrazole bioisosteres. J Med Chem. 1996 Dec 20;39(26):5228-35.

Algemene referenties

  1. Jones JD, Jackson SH, Agboton C, Martin TS: Azilsartan Medoxomil (Edarbi): The Eighth Angiotensin II Receptor Blocker. P T. 2011 Oct;36(10):634-40.
  2. Lanier G, Sankholkar K, Aronow WS: Azilsartan, aliskiren, and combination antihypertensives utilizing renin-angiotensin-aldosterone system antagonists. Am J Ther. 2014 Sep-Oct;21(5):419-35. doi: 10.1097/MJT.0b013e31824a0ed7.
  3. Kurtz TW, Kajiya T: Differential pharmacology and benefit/risk of azilsartan compared to other sartans. Vasc Health Risk Manag. 2012;8:133-43. doi: 10.2147/VHRM.S22595. Epub 2012 Feb 28.

Externe links KEGG Drug D08865 PubChem Compound 11238823 PubChem Substance 175427104 ChemSpider 9413866 RxNav 1294597 ChEBI 68845 ChEMBL CHEMBL2028661 ZINC ZINC000014210642 RxList Geneesmiddelenpagina Drugs.com Drugs.com Drugs Page Wikipedia Azilsartan AHFS Codes

  • 24:32.08 – Angiotensine Ii Receptor Antagonisten

FDA label

Download (381 KB)

MSDS

Download (34.9 KB)

Klinische proeven

Klinische proeven

Fase Status Doel Condities Count
4 Voltooid Behandeling Essentiële Hypertensie Gecompliceerd door Diabetes Mellitus Type 2 1
4 Voltooid Behandeling Hoge Bloeddruk (Hypertensie) 1
4 Bevolledigd Behandeling Hypertensie,Essentiële / Diabetes Mellitus type 2 1
4 Voltooid Behandeling Essentiële Hypertensie met Stabiele Angina en Dyslipidemie 1
3 Behandeling Hoge bloeddruk (Hypertensie) 13
3 Behandeling Hypertensie,Essentieel 6
3 Voltooid Behandeling Pediatrische hypertensie 2
3 Behandeling Veiligheid 1
3 Nog niet Recruiting Behandeling Hoge bloeddruk (Hypertensie) 1
3 Geëindigd Behandeling Diabetes/Hoge bloeddruk (Hypertensie) 1

Pharmacoeconomie

Fabrikanten

Niet beschikbaar

Verpakkers

Niet beschikbaar

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Tablet Oral 20 mg
Tablet Oral 40 mg/1
Tablet Oral 40 mg
Tablet Oral 80 mg/1
Tablet Oral 80 mg
Tablet Oral
Tablet, gecoat Oral
Tablet Oral
Tablet, filmcoating

Prijzen niet beschikbaar Octrooien

Patentnummer Pediatrische Extension Approved Expires (estimated) Region
US9169238 No 2015-10-27 2030-02-25 USUS vlag
US7572920 Nee 2009-08-11 2025-01-07 USUS vlag
US9066936 Nee 2015-06-30 2028-03-26 USUS vlag
US7157584 Nee 2007-01-02 2025-05-22 USUS vlag
US9387249 Nee 2016-07-12 2031-07-01 USUS vlag

Properties

State Solid Experimental Properties

Eigenschap Value Source
smeltpunt (°C) 212-214 Niet beschikbaar
oplosbaarheid in water praktisch onoplosbaar Niet beschikbaar
pKa 6.1 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Property Value Source
Wateroplosbaarheid 0.00703 mg/ml ALOGPS
logP 4.94 ALOGPS
logP 6.03 ChemAxon
logS 4.03 6.03 ChemAxon
logS -4.9 ALOGPS
pKa (Sterkste zuur) 9.21 ChemAxon
pKa (Sterkste basisch) 1.75 ChemAxon
Physiologische lading 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 7 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 1 ChemAxon
Polar Surface Area 139.57 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 10 ChemAxon
Refractiviteit 149.52 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 57.73 Å3 ChemAxon
Aantal Ringen 6 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 0 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

0…8779

0.5915

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 1.0
Bloed-hersen-barriere + 0.915
Caco-2 doorlaatbaar – 0.5843
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.5843
P-glycoproteïne substraat 0.5619
P-glycoproteïne remmer I Non-remmer 0.5061
P-glycoproteïne inhibitor II Non-inhibitor 0.7217
Renale organische kation transporter Non-inhibitor 0.7217
0.8851
CYP450 2C9-substraat Niet-substraat 0.834
CYP450 2D6 substrate Non-substrate 0.8338
CYP450 3A4 substrate Substrate 0.8338
0.8338 0.831> 0.5128
CYP450 1A2-substraat Niet-remmer 0.7445
CYP450 2C9 inhibitor Inhibitor 0.5531
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.5531
CYP450 2D6 inhibitor 0.5531 0.5531
CYP450 2C19 inhibitor Inhibitor 0.5915
CYP450 3A4 inhibitor Inhibitor 0.5915
CYP450 3A4 inhibitor 0.8507
CYP450 remmende promiscuïteit Hoge CYP remmende promiscuïteit 0.594
Ames-test Niet AMES-toxisch 0,5227
Carcinogeniteit Niet-carcinogeen 0,5227
Carcinogeniteit Niet-carcinogeen 0,5227.7059
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 0,9962
Aute toxiciteit bij ratten 2.5320 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Weak inhibitor 0.8853
hERG-remming (predictor II) niet-remmer 0,6952
ADMET-gegevens zijn voorspeld met behulp van admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

Soort Eiwit Organisme Menselijke Farmacologische actie

Ja

Acties

Antagonist

Algemene functie Eiwit heterodimerisatie activiteit Specifieke functie Receptor voor angiotensine II. Mediatiseert zijn werking door associatie met G-eiwitten die een fosfatidylinositol-calcium second messenger systeem activeren. Gennaam AGTR1 Uniprot ID P30556 Uniprot Name Type-1 angiotensine II receptor Molecuulgewicht 41060.53 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Miura S, Matsuo Y, Nakayama A, Tomita S, Suematsu Y, Saku K: Ability of the new AT1 receptor blocker azilsartan to block angiotensin II-induced AT1 receptor activation after wash-out. J Renin Angiotensin Aldosterone Syst. 2014 Mar;15(1):7-12. doi: 10.1177/1470320313482170. Epub 2013 Apr 5.

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor patiënten
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 21 december 2012 17:01 / Bijgewerkt op 23 maart 2021 14:29

Plaats een reactie