Butoconazool

door

Identificatie

Naam Butoconazool Accessienummer DB00639 Omschrijving

Butoconazool is een imidazool-antischimmel dat wordt gebruikt in de gynaecologie.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurde structuur

Duim
3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor butoconazool (DB00639)

×

Afbeelding
Sluiten

Gewichtsgem: 411.776
Monoisotopisch: 410.017802365 Chemische formule C19H17Cl3N2S Synoniemen

  • 1–1H-imidazool
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Externe ID’s

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met onze volledig gekoppelde ADMET-dataset
Lees meer

Indicatie

Voor de lokale behandeling van vulvovaginale candidiasis (infecties veroorzaakt door Candida)

Geassocieerde aandoeningen

  • Vulvovaginale candidiasis

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens, krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamica

Butoconazool is een imidazoolderivaat dat in vitro fungicideactiviteit heeft tegen Candida spp. en waarvan is aangetoond dat het klinisch effectief is tegen vaginale infecties veroorzaakt door Candida albicans. Candida albicans is geïdentificeerd als de belangrijkste soort die verantwoordelijk is voor vulvovaginale candidase.

Werkingsmechanisme

Het exacte mechanisme van de antischimmelwerking van butoconazol is onbekend, maar aangenomen wordt dat het net als andere imidazoolderivaten werkt via remming van de steroïdesynthese. Imidazolen remmen in het algemeen de omzetting van lanosterol in ergosterol via remming van het enzym cytochroom P450 14α-demethylase, wat leidt tot een verandering in de lipidensamenstelling van het schimmelcelmembraan. Deze structuurverandering verandert de doorlaatbaarheid van de cel en leidt uiteindelijk tot de osmotische verstoring of groeiremming van de schimmelcel.

Target Actions Organism
AErgosterol
andere
 Candida albicans

Absorptie

Na vaginale toediening van butoconazolnitraat vaginale crème, 2% tot 3 vrouwen, 1.7% (tussen 1,3-2,2%) van de dosis geabsorbeerd.

Volume van distributie Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme Niet beschikbaar Eliminatieroute Niet beschikbaar Halfwaardetijd Niet beschikbaar Klaring Niet beschikbaar Bijwerkingen

Medische fouten

Medische fouten
verminderen en de behandelingsresultaten verbeteren met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Medische fouten beperken &en behandeluitkomsten verbeteren met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit

Oraal, rat: LD50 = >1720 mg/kg.

Betrokken organismen

  • Fungi, yeast and protozoans

Pathways Not Available Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

Deze informatie dient niet te worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een arts of therapeut. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Niet beschikbaar Voedselinteracties Geen interacties gevonden.

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde geneesmiddeleninformatie
Van applicatienummers tot productcodes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Lees meer
Verbind eenvoudig verschillende identifiers terug naar onze datasets
Lees meer

Productingrediënten

Ingrediënt UNII CAS InChI Sleutel
Butoconazolnitraat 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

Internationale/andere merken Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Merknaam Voorgeschreven Producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Gynazole-1 Crème 20 mg/1g Vaginaal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USUS vlag
Gynazole-1 Cream 20 mg/1g Vaginaal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 USUS flag
Gynazole.1 Crème Vaginaal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 CanadaCanada vlag

Generic Prescription Products

Name Dosage Strength Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Gynazole 1 Cream 100 mg/5g Vaginaal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USUS flag
Gynazole 1 Cream 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-29 Niet van toepassing USUS flag

Categorieën

ATC-codes G01AF20 – Combinaties van imidazoolderivaten

  • G01AF – Imidazoolderivaten
  • G01A – ANTIINFECTIVES EN ANTISEPTICS, EXCL. COMBINATIES MET CORTICOSTEROÏDEN
  • G01 – GYNAECOLOGISCHE ANTI-INFECTANTIA EN ANTISEPTICA
  • G – GENITO-URINAIR SYSTEEM EN SEX HORMONEN

G01AF15 – Butoconazol

  • G01AF – Imidazoolderivaten
  • G01A – ANTIINFECTIVEN EN ANTISEPTICEN, EXCL. COMBINATIES MET CORTICOSTEROIDS
  • G01 – GYNECOLOGISCHE ANTIINFECTIVEN EN ANTISEPTICEN
  • G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als fenylbutylamines. Dit zijn verbindingen die een fenylbutylaminegedeelte bevatten, dat bestaat uit een fenylgroep die op de vierde koolstof gesubstitueerd is door een butaan-1-amine. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Benzeen en gesubstitueerde derivaten Subklasse Fenylbutylamines Directe ouder Fenylbutylamines Alternatieve ouders Thiofenolethers / Dichloorbenzenen / Alkylarylthioethers / N-gesubstitueerde imidazolen / Arylchloriden / Heteroaromatische verbindingen / Sulfenylverbindingen / Azacyclische verbindingen / Organopnictogeenverbindingen / Organonitrogeenverbindingen / Organochloriden / Koolwaterstofderivaten Toon nog 2 Substituenten 1,3-dichloorbenzeen / Alkylarylthioether / Aromatische heteromonocyclische verbinding / Arylchloride / Arylhalogenide / Arylthioether / Azacyclus / Azole / Chloorbenzeen / Halobenzeen / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Imidazool / N-gesubstitueerde imidazool / Organische stikstofverbinding / Organochloride / Organohalogeenverbinding / Organoheterocyclische verbinding / Organonitrogeenverbinding / Organopnictogeenverbinding / Organosulfurverbinding / Fenylbutylamine / Sulfenylverbinding / Thioether / Thiofenolether Toon 15 meer Moleculair kader Aromatische heteromonocyclische verbindingen Externe beschrijvingen conazool, antischimmelmiddel, arylsulfide, imidazolen, imidazool-schimmelwerende middelen, dichloorbenzeen, monochloorbenzenen (CHEBI:3240)

Chemical Identifiers

UNII 0Q771797PH CAS-nummer 64872-76-0 InChI-sleutel SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

IUPAC-naam

1-butyl]-1H-imidazool

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Syntheseverwijzing

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, “Butoconazolnitraat van hoge zuiverheid met gespecificeerde deeltjesgrootte en een proces voor de bereiding daarvan.” U.S. Patent US20080221190, uitgegeven 11 september 2008.

US20080221190 Algemene referenties Niet beschikbaar Externe links Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drugs Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

Download (4.11 MB)

MSDS

Download (81.6 KB)

Klinische proeven

Klinische proeven

Fase Status Doel Voorwaarden Telling
3 Behandeling Vaginale Infecties 1
3 Behandeling Vaginale Ontsteking / Vulvovaginitis 1
Niet beschikbaar Ingevuld Behandeling Vulvovaginale candidiasis 1

Pharmacoeconomics

Fabrikanten

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Verpakkers

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Cream Vaginaal 100 mg/5g
Cream Vaginaal 20 mg/1g
Cream Vaginaal

Prijzen

Gebruiksomschrijving Kosten Gebruiksaanwijzing
Gynazole-1 crème 10.89USD g
Femstat 3 crème 0.96USD g
DrugBank verkoopt of koopt geen geneesmiddelen. Prijsinformatie wordt alleen voor informatieve doeleinden verstrekt.

Octrooien

Patentnummer Pediatrische uitbreiding Goedgekeurd Verloopt (geschat) Regio
US5266329 Nr 1993-11-30 2010-11-30 USUS vlag
US5993856 Nee 1999-11-30 2017-11-17 USUS vlag

Properties

State Solid Experimental Properties

Property Value Source
smeltpunt (°C) ~159°C met ontleding (nitraatzout) Niet beschikbaar
oplosbaarheid in water Nitraatzout: 0,26 mg/ml (praktisch onoplosbaar) Niet beschikbaar
logP 6.7 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Value Bron
Wateroplosbaarheid 0.000818 mg/ml ALOGPS
logP 6.7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Sterkste Basis) 6.78 ChemAxon
Physiologische Lading 0 ChemAxon
Hydrogeen Acceptor Aantal 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Area 17.82 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refractiviteit 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 41.01 Å3 ChemAxon
Aantal ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 1 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

6239 7714

6941

9896

Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9258
Bloed-hersenbarrière + 0,9716
Caco-2 doorlaatbaar + 0,9716
0,9716
.6035
P-glycoproteïne substraat Niet-substraat 0.6398
P-glycoproteïne remmer I Niet-remmer 0.6398
0.6398 P-glycoproteïne remmer I Niet-remmer 0.6398
P-glycoproteïne inhibitor II Inhibitor 0.6822
Renale organische kation transporter Inhibitor 0.7157
CYP450 2C9-substraat Non-substraat 0.7157
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.8601
CYP450 3A4 substraat Non-substraat 0.8601
0.8601 CYP450 3A4 substraat Non-substraat
CYP450 1A2-substraat Remmer 0,934
CYP450 2C9-remmer Remmer 0,934
0,934 CYP450 2C9-remmer 0,934 0,934 .8949
CYP450 2D6 inhibitor Inhibitor 0.8932
CYP450 2C19 inhibitor Inhibitor 0.8994
CYP450 3A4 inhibitor Inhibitor 0.8365
CYP450 inhibitory promiscuity High CYP Inhibitory Promiscuity 0.8365
0.8365 CYP450 inhibitory promiscuity
Ames test Niet AMES toxisch 0.7381
Carcinogeniciteit Niet-carcinogeen 0.9223
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 1,0
Aute toxiciteit bij ratten 2.0919 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (predictor I) Weak inhibitor 0.792
hERG-remming (predictor II) Inhibitor 0.8263
ADMET-gegevens zijn voorspeld met admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Voorspelde GC-MS Spectrum – GC-MS Voorspeld GC-MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

Details1. Ergosterol
Soort Kleine molecule Organisme Candida albicans Farmacologische werking

Ja

Acties

Anders
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effecten van terconazol en andere azole antischimmelmiddelen op de sterol- en koolhydraatsamenstelling van Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 21 februari 2021 18:50

Plaats een reactie