Europese carrière (2006-2007)Edit
Ondanks een uitstekende college-carrière, werd Watson in 2006 niet geselecteerd voor de NBA draft. Hij speelde toen kort met San Antonio Spurs in de NBA summer league van 2006 voordat hij bij het Italiaanse Serie A team Bipop Carire Reggio Emilia kwam. Hij had een gemiddelde van 8,5 punten en 2,3 rebounds in 17 wedstrijden. Daarna ging hij naar het Griekse A1 Ethniki team PAOK B.C. waar hij gemiddeld 7,4 punten en 2,2 assists in vijf wedstrijden had.
D-League carrière (2007-2008)Edit
Watson keerde terug naar de States om zijn NBA carrière nieuw leven in te blazen, nam deel aan de 2007 NBA summer league met de Spurs en sloot zich later aan bij het trainingskamp van de Charlotte Bobcats. Hij slaagde er echter opnieuw niet in de selectie voor het seizoen te halen. Op 1 november 2007 sloot hij zich aan bij de NBA D-League en werd als 5e geplaatst door de Rio Grande Valley Vipers. Hij scoorde gemiddeld 26,4 punten, 5,3 rebounds, 5,3 assists en 1,38 steals in 38,1 minuten per wedstrijd voor de Vipers voordat hij op 8 januari 2008 werd opgeroepen door de Golden State Warriors. Op het moment van zijn oproep was Watson de derde topscorer in de D-League. Hij werd ook de 100e speler die werd opgeroepen door een NBA-team in de geschiedenis van de D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
Op 8 januari 2008 tekende Golden State Warriors Watson voor een 10-daags contract als back-up point guard voor All-Star Baron Davis. Hij maakte indruk op Warriors coach Don Nelson en verdiende vervolgens een tweede 10-dagen contract. Na twee 10-dagen contracten, waarin hij in 8 wedstrijden speelde, met een gemiddelde van 5,4 punten en 1,8 assists in 16,6 minuten, werd Watson gecontracteerd voor de rest van het seizoen. Op 17 februari 2010 scoorde Watson een career-high van 40 punten tegen de Sacramento Kings met 16-of-23 shooting.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
Op 21 juli 2010 werd Watson in een sign and trade deal overgenomen door de Chicago Bulls. Op 26 november 2010 was Derrick Rose, de startende point guard van de Bulls, uitgeschakeld met een stijve nek. Watson begon tegen de Denver Nuggets en scoorde een seizoen-high 33 punten in een verlies, terwijl hij ook 50% van het veld schoot. Op 14 december 2011 veranderde Watson zijn nummer van 32 naar 7 omdat Richard “Rip” Hamilton bij de Bulls tekende. Op 28 april 2012, in de eerste wedstrijd van de Bulls in de play-offs van dat jaar, liep guard Derrick Rose een gescheurde ACL in zijn linkerknie op. In zijn afwezigheid startte Watson de rest van de playoff-wedstrijden van de Bulls. De Bulls verloren in de eerste ronde van de Philadelphia 76ers. Watson scoorde gemiddeld 7,3 punten op 24% schieten in de serie.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
Op 23 juli 2012 tekende Watson bij de Brooklyn Nets. Op 13 februari 2013 scoorde hij een season-high 25 punten in de 119-108 overwinning op de Denver Nuggets. Zijn 25 punten waren de meeste die hij had gescoord sinds november 2010, en zijn vijf driepunters waren ook een hoogtepunt in zijn carrière. Watson scoorde gemiddeld 6,8 punten in 80 reguliere seizoenswedstrijden voor de Nets als back-up point guard van Deron Williams. In de zeven playoff-wedstrijden van de Nets haalde hij gemiddeld 8,6 punten per wedstrijd.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Op 10 juli 2013 tekende Watson bij de Indiana Pacers. Op 13 april 2014 scoorde hij een season-high 20 punten in de 102-97 overwinning op de Oklahoma City Thunder. In zijn eerste seizoen bij Indiana, Watson gemiddeld 6,6 punten in 63 reguliere seizoen wedstrijden als back-up point guard van George Hill. In 18 play-offwedstrijden haalde Watson gemiddeld 5,8 punten per wedstrijd.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
Op 9 juli 2015 tekende Watson bij de Orlando Magic. Op 19 februari 2016 speelde hij in zijn eerste wedstrijd voor de Magic sinds 9 november 2015 vanwege een linkerkuitblessure.
Op 10 juli 2017 werd Watson afgezwaaid door de Magic.
Turkije (2018-2019)Edit
In februari 2018 tekende Watson bij Uşak Sportif van de Turkse Super League.