Caprolactam werd voor het eerst beschreven aan het eind van de jaren 1800, toen het werd bereid door de cyclisatie van ε-aminocaproïnezuur, het product van de hydrolyse van caprolactam. De wereldvraag naar caprolactam werd voor 2015 geraamd op vijf miljoen ton per jaar. 90% van het geproduceerde caprolactam wordt gebruikt om filamenten en vezels te maken, 10% voor kunststoffen, en een kleine hoeveelheid wordt gebruikt als chemisch tussenproduct. Wegens het commerciële belang ervan zijn veel methoden ontwikkeld voor de productie van caprolactam. Naar schatting wordt 90% van alle caprolactam gesynthetiseerd uit cyclohexanon (1), dat eerst wordt omgezet in zijn oxime (2). De behandeling van dit oxime met een zuur induceert de Beckmann-omlegging die caprolactam (3) oplevert:
Het onmiddellijke product van de zuur-omlegging is het bisulfaatzout van caprolactam. Dit zout wordt geneutraliseerd met ammoniak om het vrije lactam vrij te maken en ammoniumsulfaat te genereren. Bij het optimaliseren van de industriële praktijken wordt veel aandacht besteed aan het minimaliseren van de produktie van ammoniumzouten.
De andere belangrijke industriële route is de vorming van de oxime uit cyclohexaan met behulp van nitrosylchloride, en deze methode vertegenwoordigt 10% van de wereldproduktie. Het voordeel van deze methode is dat cyclohexaan minder duur is dan cyclohexanon.
Andere wegen naar caprolactam omvatten de depolymerisatie van afval-Nylon 6 en de reactie van caprolacton met ammoniak. Op laboratoriumschaal is de reactie gerapporteerd tussen cyclohexanon en hydrazoëzuur om caprolactam te verkrijgen in de Schmidt-reactie.
