Theobold genoot haar opleiding aan de Outwood Grange Academy voordat ze naar de Guildhall School of Music and Drama ging. Ze deed aanvankelijk auditie voor de Downton Abbey-rol van Ivy tijdens de kerst van 2011, tijdens haar laatste jaar. Ze mocht haar laatste jaar op de toneelschool eerder afronden om met Pasen te beginnen met de opnames van de serie. Theobold karakteriseerde Ivy als “ambitieus” en “een dromer”. Ze keerde terug voor de vierde serie van de show in 2013. Haar werk aan de serie leverde haar een mede-winnaar op van de Screen Actors Guild Award voor Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
In 2014 maakte Theobold een gastoptreden in de tv-sitcom Lovesick (voorheen bekend als Scrotal Recall). In 2015 verscheen ze in twee afleveringen van Last Tango in Halifax als Holly, en een aflevering van Call the Midwife. Ze speelde de hoofdrol als Sarah, een huishoudster in een statig huis en een van de hoofdpersonages, in de derde reeks van The Syndicate, die in het voorjaar van 2015 werd uitgezonden. Ze is ook de stemactrice voor Tracer in de videogames Overwatch en Heroes of the Storm, en speelde in de E4/Netflix originele serie Crazyhead naast Susan Wokoma. In 2016 werd aangekondigd dat Theobold de hoofdrol zou spelen in Absentia samen met Stana Katic en Patrick Heusinger. In 2019 verscheen ze in ITV2-serie Zomboat! als “vurige, pittige en zeer het middelpunt van haar eigen universum” Jo, een van de hoofdpersonages van de show. In 2018 speelde ze de rol van Victoria Brown in de Poolse film, 303 Squadron.