Synthese van ureumEdit
Het zout ammoniumcarbamaat wordt op grote schaal geproduceerd als tussenproduct bij de productie van de commodity-chemicalie ureum uit ammoniak en kooldioxide.
Polyurethaan kunststoffenEdit
Polyurethanen bevatten meerdere carbamaatgroepen als onderdeel van hun structuur. Het “urethaan” in de naam “polyurethaan” verwijst naar deze carbamaatgroepen; de term “urethaanverbindingen” beschrijft hoe carbamaten polymeriseren. De stof die gewoonlijk “urethaan” wordt genoemd, ethylcarbamaat, is daarentegen geen bestanddeel van polyurethanen en wordt ook niet gebruikt bij de vervaardiging ervan. Urethanen worden gewoonlijk gevormd door reactie van een alcohol met een isocyanaat. Gewoonlijk worden urethanen die via een niet-isocyanaatroute worden gemaakt, carbamaten genoemd.
Polyurethaanpolymeren hebben een breed scala aan eigenschappen en zijn in de handel verkrijgbaar als schuim, elastomeer en vaste stof. Typisch worden polyurethaanpolymeren gemaakt door diisocyanaten te combineren, b.v. tolueen diisocyanaat, en diolen, waarbij de carbamaatgroepen worden gevormd door reactie van de alcoholen met de isocyanaten:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Carbamaat insecticidenEdit
De zogenaamde carbamaat-insecticiden zijn voorzien van de functionele groep carbamaat-esters. Tot deze groep behoren aldicarb (Temik), carbofuran (Furadan), carbaryl (Sevin), ethienocarb, fenobucarb, oxamyl, en methomyl. Deze insecticiden doden insecten door het enzym acetylcholinesterase omkeerbaar te inactiveren (IRAC-werkingsmechanisme 1a). De organofosfaatpesticiden remmen dit enzym ook, zij het onomkeerbaar, en veroorzaken een ernstiger vorm van cholinerge vergiftiging (het vergelijkbare IRAC-werkingsmechanisme 1b).
Fenoxycarb heeft een carbamaatgroep, maar werkt als een jeugdhormoon-imitator, in plaats van acetylcholinesterase te inactiveren.
Het insectenbestrijdingsmiddel icaridin is een gesubstitueerd carbamaat.
Carbamaat zenuwagentiaEdit
Waar de carbamaat acetylcholinesterase remmers algemeen worden aangeduid als “carbamaat insecticiden” vanwege hun over het algemeen hoge selectiviteit voor insect acetylcholinesterase enzymen boven de zoogdier versies, de krachtigste verbindingen, zoals aldicarb en carbofuran, kunnen de acetylcholinesterase-enzymen van zoogdieren nog in zodanige lage concentraties remmen dat zij een aanzienlijk vergiftigingsrisico voor de mens inhouden, vooral wanneer zij in grote hoeveelheden voor landbouwtoepassingen worden gebruikt. Er zijn andere acetylcholinesteraseremmers op basis van carbamaten bekend met een nog hogere toxiciteit voor de mens, en sommige daarvan, zoals T-1123 en EA-3990, werden onderzocht voor mogelijk militair gebruik als zenuwgas. Aangezien alle verbindingen van dit type echter een quaternaire ammoniumgroep met een permanente positieve lading hebben, kunnen zij slecht door de bloed-hersenbarrière dringen en zijn zij ook alleen stabiel als kristallijne zouten of waterige oplossingen, zodat zij niet geschikt werden geacht voor bewapening.
Conserveringsmiddelen en cosmeticaEdit
Iodopropynylbutylcarbamaat is een conserveringsmiddel voor hout en verf en wordt gebruikt in cosmetica.
Chemisch onderzoekEdit
Enkele van de meest voorkomende aminebeschermende groepen, zoals BOC, FMOC, Cbz en troc zijn carbamaten.
GeneeskundeEdit
EthylcarbamaatEdit
Urethaan (ethylcarbamaat) werd ooit commercieel geproduceerd in de Verenigde Staten als een chemotherapeutisch middel en voor andere medicinale doeleinden. Het bleek giftig en grotendeels ondoeltreffend te zijn. Het wordt nu en dan gebruikt als diergeneesmiddel.
CarbamaatgeneesmiddelenEdit
Verder worden sommige carbamaten gebruikt in de menselijke farmacotherapie, bijvoorbeeld de acetylcholinesteraseremmers neostigmine en rivastigmine, waarvan de chemische structuur is gebaseerd op de natuurlijke alkaloïde physostigmine. Andere voorbeelden zijn meprobamaat en zijn derivaten zoals carisoprodol, felbamaat, mebutamaat en tybamaat, een klasse van anxiolytische en spierverslappende geneesmiddelen die in de jaren zestig, vóór de opkomst van de benzodiazepinen, op grote schaal werden gebruikt en ook nu nog in sommige gevallen worden gebruikt. Carbachol wordt vooral gebruikt voor diverse oogheelkundige doeleinden.
De proteaseremmer darunavir voor de behandeling van HIV bevat ook een carbamaat functionele groep.