Zijn belangrijkste slag kwam in 1919, toen hij zich realiseerde dat er een fabelachtige handel zat in de coupons die Italiaanse immigranten per brief naar hun families stuurden, die door de oorlog extreem arm waren, om te ruilen voor geld zodat ze de brieven konden beantwoorden. Hij raadpleegde vrienden en kennissen en richtte de Effectenbeursmaatschappij op. Hij begon coupons uit te delen met de belofte van 50% winst in 45 dagen of 100% na drie maanden.
Hij werd al snel een rijk figuur, en zowel politici als media schilderden hem af als een voorbeeldig zakenman. De eerste maanden werkte alles heel goed: het geld stroomde binnen en er werd religieus rente betaald. Weduwen brachten een hypotheek op hun huizen en mensen verzamelden hun spaargeld om het in Ponzi’s bedrijf te investeren. Er ontstonden enkele juridische problemen, maar die werden opgelost door royaal geld te betalen.
De vertrouwenscrisis begon toen financieel analist Clarence Barron in opdracht van de Boston Post een rapport publiceerde waarin stond dat Carlo Ponzi, ondanks de buitengewone rente die werd betaald, geen cent van zijn enorme winsten opnieuw in het bedrijf had geïnvesteerd. Er werd berekend dat 160 miljoen coupons in omloop nodig waren om de aangegane verplichtingen te dekken, terwijl er in feite slechts 27.000 coupons in omloop waren. Vanaf dat moment namen de gebeurtenissen een slechte wending: een menigte boze beleggers dook op bij de kantoren, en na hem te hebben aangeklaagd, werd hij weer in de gevangenis gegooid. Op 1 november 1920 werd Carlo Ponzi veroordeeld wegens fraude en tot vijf jaar gevangenisstraf. Hij werd drie jaar later vrijgelaten en veroordeeld tot nog eens negen jaar.