Inhoudsopgave
Definitie
zelfstandig naamwoord
plural: cellobioses
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Een disacharide bestaande uit twee glucosemoleculen, en wordt gevormd door de gedeeltelijke hydrolyse van cellulose door het enzym cellulase
Details
Overzicht
Koolhydraten zijn een belangrijke klasse van biomoleculen die kunnen worden ingedeeld op basis van de sacharidebestanddelen. Een disacharide is een koolhydraat dat bestaat uit twee monosachariden die met elkaar verbonden zijn door een glycosidebinding (glycosidische koppeling). Cellobiose is een voorbeeld van een disacharide koolhydraat.
Eigenschappen
Cellobiose is een witte kristallijne wateroplosbare disacharide. Het is opgebouwd uit twee moleculen glucose verbonden door β-(1-4)-glycosidebinding. Daarom wordt het ook chemisch aangeduid als β-D-gluco-hexopyranosyl-(1->4)- β-D-gluco-hexopyranose. Evenals de gewone disachariden (b.v. maltose en sucrose) heeft het een chemische formule van C12H22O11.
Cellobiose lijkt qua sacharidebestanddelen (d.w.z. twee glucose-eenheden) sterk op maltose. Maltose heeft echter een α-1→4-glycosidebinding in tegenstelling tot cellobiose dat een β-1→4-glycosidebinding heeft. Dit betekent dat in zowel maltose als cellobiose de binding plaatsvindt tussen koolstof(C)-1 van een glucose en C-4 van een andere glucose. Cellobiose is ook vergelijkbaar met trehalose en isomaltose. Het zijn allemaal disachariden die bestaan uit twee glucose-eenheden. Zij verschillen echter in de vorm van de glycosidebinding. In trehalose is de glycosidebinding α-(1→1). In isomaltose is de glycosidebinding α-(1→6). Net als maltose is cellobiose een reducerende suiker, aangezien het kan overgaan in een open-ketenvorm waarbij de functionele groep als reductiemiddel fungeert. Dit betekent dat het niet alleen enzymatisch kan worden gehydrolyseerd, maar ook via zure hydrolyse.
Cellobiose lijkt op cellulose doordat het glucosebestanddelen bevat. Cellulose is echter een polysacharide, wat betekent dat het is opgebouwd uit verschillende monosacharide-eenheden (met name glucose) die met elkaar zijn verbonden. Cellobiose wordt gevormd wanneer cellulose gedeeltelijk wordt gehydrolyseerd door het enzym cellulase. Cellulose is een polymeer van koolhydraten met rechte ketens dat voorkomt in de celwanden van planten. Het bestaat uit een lineaire keten van β (1→4) gekoppelde D-glucose-eenheden. Cellulase is het enzym dat cellulose helpt afbreken tot kortere fragmenten, zoals cellobiose. Bepaalde bacteriën (bv. Bacteroides cellulosolvens) beschikken over cellulases en andere enzymen om cellulose te metaboliseren en af te breken tot cellobiose.
Biologisch belang
Cellobiose komt van nature voor als onderdeel van de cellulose in bepaalde organismen (bv. in dennennaalden en maïsstengels). Het heeft dus een structurele rol. De aanwezigheid van cellulasen helpt bij de afbraak van cellulose tot kortere ketens van glucose-eenheden, zoals cellobiose. Recente studies meldden echter dat zoogdieren endogene beta-glycosidases hebben die cellobiose in de dunne darm metaboliseren.1 Mensen kunnen cellobiose afleiden uit cellobiose-rijke voedingsmiddelen zoals honing, maïssiropen, bepaalde vruchten en groenten.
Mensen verteren cellobiose echter niet gemakkelijk. Daarom wordt cellobiose vaak gebruikt als een indicator koolhydraat voor intestinale permeabiliteit bij de ziekte van Crohn en malabsorptie syndroom. Deze disacharide vormt zich als een metabolisch bijproduct van de darmflora bij de afbraak van cellulose.
Aanvullend
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(hydroxymethyl)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxaan-3-yloxyoxaan-3,4,5-triol