Celluloseacetaat, synthetische verbinding die wordt verkregen door acetylering van de plantaardige stof cellulose. Celluloseacetaat wordt gesponnen tot textielvezels die bekend zijn onder de namen acetaatrayon, acetaat of triacetaat. Het kan ook worden gegoten in vaste plastic onderdelen zoals gereedschapsgrepen of in folie voor fotografie of voedselverpakking, hoewel het gebruik in deze toepassingen is afgenomen.
Cellulose is een natuurlijk voorkomend polymeer dat wordt verkregen uit houtvezels of de korte vezels (linters) die aan katoenzaden kleven. Het is opgebouwd uit zich herhalende glucose-eenheden met de chemische formule C6H7O2 (OH)3 en de volgende moleculaire structuur:
In ongewijzigde cellulose staat de X in de moleculaire structuur voor waterstof (H), wat duidt op de aanwezigheid in het molecuul van drie hydroxylgroepen (OH). De OH-groepen vormen sterke waterstofbruggen tussen cellulosemoleculen, met als gevolg dat cellulosestructuren niet door hitte of oplosmiddelen kunnen worden losgemaakt zonder chemische ontleding te veroorzaken. Bij acetylatie wordt de waterstof in de hydroxylgroepen echter vervangen door acetylgroepen (CH3-CO). De resulterende verbinding van celluloseacetaat kan in bepaalde oplosmiddelen worden opgelost of onder hitte worden verzacht of gesmolten, waardoor het materiaal tot vezels kan worden gesponnen, in vaste voorwerpen kan worden gegoten of als film kan worden gegoten.
Celluloseacetaat wordt meestal bereid door cellulose met azijnzuur en vervolgens met azijnzuuranhydride te behandelen in aanwezigheid van een katalysator zoals zwavelzuur. Wanneer de resulterende reacties tot een goed einde worden gebracht, is het product een volledig geacetyleerde verbinding die bekend staat als primair celluloseacetaat, of, juister, cellulosetriacetaat. Triacetaat is een sterk smeltende (300 °C), zeer kristallijne stof die slechts in een beperkt aantal oplosmiddelen (meestal methyleenchloride) oplosbaar is. Vanuit oplossing kan triacetaat droog tot vezels worden gesponnen of, met behulp van weekmakers, als een film worden gegoten. Als het primaire acetaat met water wordt behandeld, kan een hydrolisatiereactie optreden waarbij de acetyleringsreactie gedeeltelijk wordt omgekeerd, zodat een secundair celluloseacetaat of cellulosediacetaat ontstaat. Diacetaat kan worden opgelost met goedkopere oplosmiddelen zoals aceton voor het droogspinnen tot vezels. Met een lagere smelttemperatuur (230 °C) dan triacetaat kan diacetaat in vlokvorm met geschikte weekmakers worden gemengd tot poeders voor het gieten van vaste voorwerpen, en het kan ook als film worden gegoten.
Celluloseacetaat werd aan het eind van de 19e eeuw ontwikkeld als onderdeel van een poging om industrieel geproduceerde vezels op basis van cellulose te ontwerpen. De behandeling van cellulose met salpeterzuur had cellulosenitraat (ook bekend als nitrocellulose) opgeleverd, maar de moeilijkheden bij het werken met deze licht ontvlambare verbinding stimuleerden het onderzoek op andere gebieden. In 1865 ontdekten Paul Schützenberger en Laurent Naudin van het Collège de France in Parijs de acetylering van cellulose met azijnzuuranhydride, en in 1894 patenteerden Charles F. Cross en Edward J. Bevan, die in Engeland werkten, een procédé voor de bereiding van in chloroform oplosbaar cellulosetriacetaat. Een belangrijke commerciële bijdrage werd geleverd door de Britse chemicus George Miles in 1903-05 met de ontdekking dat, wanneer de volledig geacetyleerde cellulose werd onderworpen aan hydrolyse, deze veranderde in een minder sterk geacetyleerde verbinding (cellulose diacetaat) die oplosbaar was in goedkope organische oplosmiddelen zoals aceton.
De volledige exploitatie op commerciële schaal van het in aceton oplosbare materiaal werd verwezenlijkt door twee Zwitserse broers, Henri en Camille Dreyfus, die tijdens de Eerste Wereldoorlog in Engeland een fabriek bouwden voor de produktie van cellulosediacetaat dat moest worden gebruikt als een niet-ontvlambare dope voor de coating van stoffen vliegtuigvleugels. Na de oorlog, toen er geen vraag meer was naar acetaatdope, wendden de gebroeders Dreyfus zich tot de produktie van diacetaatvezels en in 1921 begon hun onderneming, British Celanese Ltd., met de commerciële produktie van het produkt, dat de merknaam Celanese kreeg. In 1929 begon E.I. du Pont de Nemours & Company (thans DuPont Company) met de produktie van acetaatvezels in de Verenigde Staten. Acetaatstoffen vielen in de smaak door hun zachtheid en sierlijke drape. Het materiaal kreukt niet gemakkelijk tijdens het dragen en door de lage vochtabsorptie, mits goed behandeld, blijven bepaalde soorten vlekken niet gemakkelijk zitten. Kledingstukken van acetaat wassen goed, behouden hun oorspronkelijke grootte en vorm en drogen in korte tijd, hoewel zij de neiging hebben kreukels te behouden die zij hebben gekregen toen zij nat waren. De vezel is gebruikt, alleen of in mengsels, in kleding zoals jurken, sportkleding, ondergoed, overhemden en dassen en ook in tapijten en andere woninginrichting.
In 1950 begon de Britse firma Courtaulds Ltd. met de ontwikkeling van triacetaatvezels, die vervolgens op commerciële schaal werden geproduceerd nadat het oplosmiddel methyleenchloride beschikbaar kwam. Courtaulds en British Celanese brachten een triacetaatvezel op de markt onder het handelsmerk Tricel. In de Verenigde Staten werd triacetaat geïntroduceerd onder de handelsmerknaam Arnel. Triacetaatweefsels werden bekend om hun superieure vormvastheid, weerstand tegen krimpen en gemak bij het wassen en drogen.
De productie van acetaatvezels is sinds het midden van de 20e eeuw gedaald, deels als gevolg van de concurrentie van polyestervezels, die dezelfde of betere was- en slijtage-eigenschappen hebben, bij hogere temperaturen kunnen worden gestreken en minder duur zijn. Niettemin worden acetaatvezels nog steeds gebruikt in gemakkelijk te onderhouden kleding en voor de binnenvoeringen van kleding vanwege hun hoge glans. Kabel van cellulosediacetaat (vezelbundels) is het belangrijkste materiaal geworden voor sigarettenfilters.
De eerste commerciële toepassing van cellulosediacetaat als kunststof was in de zogenaamde veiligheidsfilm, die voor het eerst werd voorgesteld als vervanging voor celluloid in de fotografie kort na het begin van de 20e eeuw. Het materiaal kreeg in de jaren 1920 een nieuwe impuls door de invoering van het spuitgieten, een snelle en efficiënte vormtechniek waarvoor acetaat bijzonder geschikt was, maar waaraan celluloid niet kon worden onderworpen vanwege de hoge temperaturen die daarvoor nodig waren. Celluloseacetaat werd wijd gebruikt in de automobielindustrie wegens zijn mechanische sterkte, hardheid, slijtageweerstand, transparantie, en gemak om te vormen. De hoge slagvastheid maakte het tot een gewild materiaal voor beschermende brillen, handgrepen voor gereedschap, oliemeters en dergelijke. In de jaren dertig verving cellulosetriacetaat diacetaat in fotografische film en werd het de basis bij uitstek voor films, foto’s en röntgenfoto’s.
Met de introductie van nieuwere polymeren in de jaren dertig en veertig raakten celluloseacetaatkunststoffen echter in verval. Triacetaat bijvoorbeeld werd in de filmfotografie uiteindelijk vervangen door polyethyleentereftalaat, een goedkoop polyester dat tot een sterke, vormvaste film kon worden gemaakt. Triacetaat wordt nog steeds geëxtrudeerd of gegoten tot film of folie dat wordt gebruikt in verpakkingen, membraanfilters en fotografische film, en diacetaat wordt spuitgegoten tot kleine onderdelen zoals tandenborstels en brilmonturen.