Cetrorelix

door

Identificatie

Naam Cetrorelix Nummer DB00050 Beschrijving

Cetrorelix is een door de mens gemaakt hormoon dat de werking van het Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH) blokkeert. GnRH controleert een ander hormoon dat luteïniserend hormoon (LH) wordt genoemd en dat het hormoon is dat de ovulatie tijdens de menstruatiecyclus in gang zet. Bij een hormoonbehandeling kan soms een voortijdige ovulatie optreden, waardoor eicellen die nog niet klaar zijn voor bevruchting worden vrijgegeven. Cetrorelix verhindert het voortijdig vrijkomen van deze eicellen.

Type Kleine molecule Goedgekeurde groepen, Onderzoeksstructuur

Duim
Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Cetrorelix (DB00050)

×

Afbeelding
Sluiten

Gemiddeld gewicht: 1431.038
Monoisotopisch: 1429.669818444 Chemische formule C70H92ClN17O14 Synoniemen

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

Externe ID’s

  • SB 75
  • SB-75

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw onderzoek naar geneesmiddelen met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig gekoppelde ADMET dataset
Lees meer

Indicatie

Voor de remming van voortijdige LH-pieken bij vrouwen die gecontroleerde stimulatie van de eierstokken ondergaan

Geassocieerde therapieën

  • Gecontroleerde stimulatie van de eierstokken

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens, krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamica

Cetrorelix is een synthetisch decapeptide met een gonadotropine-releasing hormoon (GnRH)-antagonistische werking. GnRH induceert de productie en afgifte van luteïniserend hormoon (LH) en follikelstimulerend hormoon (FSH) uit de gonadotrofe cellen van de voorste hypofyse. Door een positieve terugkoppeling van estradiol (E2) halverwege de cyclus, wordt de vrijmaking van GnRH versterkt, wat resulteert in een LH-piek. Deze LH-stijging induceert de ovulatie van de dominante follikel, de hervatting van de meiose van de eicel en vervolgens de luteïnisatie, zoals blijkt uit de stijgende progesteronspiegel. Cetrorelix concurreert met natuurlijk GnRH voor binding aan membraanreceptoren op hypofysecellen en controleert aldus de afgifte van LH en FSH op een dosisafhankelijke wijze.

Werkingsmechanisme

Cetrorelix bindt aan de gonadotropin releasing hormone-receptor en werkt als een krachtige remmer van gonadotropinesecretie. Het concurreert met natuurlijk GnRH voor binding aan membraanreceptoren op hypofysecellen en controleert aldus de afgifte van LH en FSH op een dosis-afhankelijke wijze.

Target Actions Organism
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagonist
 Humans
ULutropin-choriogonadotroop hormoonreceptor Niet beschikbaar Humans

Absorptie

Wordt snel geabsorbeerd na subcutane injectie. De gemiddelde absolute biologische beschikbaarheid na subcutane toediening bij gezonde vrouwelijke proefpersonen is 85%.

Volume van distributie

  • 1,16 L/kg

Eiwitbinding

86%

Metabolisme

In in-vitro-onderzoeken was cetrorelix stabiel tegen fase I- en fase II-metabolisme. Cetrorelix werd omgezet door peptidasen, en het (1-4) peptide was de overheersende metaboliet.

Weg van eliminatie

Na subcutane toediening van 10 mg cetrorelix aan mannen en vrouwen, werd alleen onveranderd cetrorelix in de urine gedetecteerd.

Halfwaardetijd

~62,8 uur

Wisselwerking

  • 1,28 ml/min-kg

BijwerkingenMedische fouten

Verminder medische fouten
en verbeter de behandelresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Minder medische fouten &en betere behandelingsresultaten met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit Niet beschikbaar Beïnvloede organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Geen interacties gevonden. Interacties met voedsel Geen interacties gevonden.

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde geneesmiddel product info
Van applicatie nummers tot product codes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Lees meer
Verbind eenvoudig verschillende identifiers terug naar onze datasets
Lees meer

Productingrediënten

Ingrediënt UNII CAS InChI Sleutel
Cetrorelix acetaat W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Merknaam Voorgeschreven Producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Cetrotide Powder, voor oplossing 3 mg Subcutaan Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-02-25 2014-10-20 CanadaCanada flag
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Subcutaneous EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USUS flag
Cetrotide Poeder, voor oplossing 0,25 mg Subcutaan Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Canada 2004-03-03 Not applicable CanadaCanada flag
Cetrotide Injectie, poeder, voor oplossing 0,25 mg Subcutaan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Niet van toepassing EUEU vlag
Cetrotide Kit 0,25 mg/1mL Subcutaan EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Niet van toepassing USUS flag
Cetrotide Injectie, poeder, voor oplossing 0,25 mg Subcutaan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Niet van toepassing EUEU vlag

Categorieën

ATC-codes H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-gonadotropin-releasing hormones
  • H01C – HYPOTHALAMIC HORMONES
  • H01 – PITUITARY AND HYPOTHALAMIC HORMONES AND ANALOGUES
  • H – SYSTEMIC HORMONAL PREPARATIONS, EXCL. SEX HORMONEN EN INSULINEN

Drug Categorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als polypeptiden. Dit zijn peptiden die tien of meer aminozuurresiduen bevatten. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organische polymeren Klasse Polypeptiden Subklasse Niet beschikbaar Directe ouder Polypeptiden Alternatieve ouders Peptiden / Tyrosine en derivaten / Fenylalanine en derivaten / Leucine en derivaten / N-acyl-alfa-aminozuren en derivaten / Proline en derivaten / Serine en derivaten / Alfa-aminozuuramiden / Alanine en derivaten / Naftalenen / Amfetaminen en derivaten / N-acylpyrrolidinen / Pyrrolidinecarboxamiden / 1-hydroxy-2-ongesubstitueerde benzeenoïden / Chloorbenzenen / Arylchloriden / N-acylaminen / Pyridinen en derivaten / Acetamiden / Heteroaromatische verbindingen / Tertiaire carboxylzuuramiden / Ureas / Secundaire carboxylzuuramiden / Primaire carboxylzuuramiden / Guanidinen / Carboximidamiden / Azacyclische verbindingen / Carbonylverbindingen / Organochloriden / Organopnictogene verbindingen / Organische oxiden / Primaire alcoholen / Iminen / Koolwaterstofderivaten tonen 24 meer Substituenten 1-hydroxy-2-ongesubstitueerde benzeenoïde / Acetamide / Alanine of derivaten / Alcohol / Alfa-peptide / Alfa-aminozuur amide / Alfa-aminozuur of derivaten / Amfetamine of derivaten / Aromatische heteropolycyclische verbinding / Arylchloride / Arylhalogenide / Azacyclus / Benzeenzuurderivaat / Koolzuurderivaat / Carbonylgroep / Carboxamidegroep / Carboxylic zuurderivaat / Chloorbenzeen / Vetzure acyl / Vetzure amide / Guanidine / Halobenzeen / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Imine / Leucine of derivaten / Monocyclisch benzeengedeelte / N-acyl-alfa-aminozuur of -derivaten / N-acyl-amine / N-acylpyrrolidine / N-gesubstitueerd-alfa-aminozuur / naftaleen / organische stikstofverbinding / organisch oxide / organische zuurstofverbinding / organochloride / organohalogeenverbinding / organoheterocyclische verbinding / organonitrogeenverbinding / organische zuurstofverbinding / organopnictogeenverbinding / fenol / fenylalanine of derivaten / polypeptide / primaire alcohol / primair carbonzuuramide / proline of derivaten / pyridine / pyrrolidine / pyrrolidinecarbonzuur of derivaten / pyrrolidine-2-carboxamide / Secundair carbonzuuramide / Serine of derivaten / Tertiair carbonzuuramide / Tyrosine of derivaten / Ureum Toon 47 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe descriptoren oligopeptide (CHEBI:59224)

Chemical Identifiers

UNII OON1HFZ4BA CAS-nummer 120287-85-6 InChI-sleutel SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

IUPAC-naam

(2S)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxyfenyl)propanamido]pentanamido]-4-methylpentanamide

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CC1C(=O)N(C)C(N)=O

Algemene referenties Niet beschikbaar Externe links Human Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drugs Page Wikipedia Cetrorelix AHFS Codes

  • 92:40.00 – Gonadotropin-releasing Hormone Antagonists

FDA label

Download (221 KB)

MSDS

Download (35.2 KB)

Clinical Trials

Klinische proeven

Phase Status Purpose Conditions Count
4 Voltooid Niet beschikbaar Effect of Two Protocols of Ovarian Stimulation on Oocyte Quality 1
4 Voltooid Niet beschikbaar Leiomyomen 1
4 Voltooid Preventie Ovarieel Hyperstimulatiesyndroom 1
4 Voltooid Behandeling Assisted Reproduction 1
4 Completed Behandeling Female onvruchtbaarheid 1
4 Behandeling Fertiliteit / Optimaal Stimulatie Protocol / Reproductieve Endocrinologie 1
4 Behandeling Voltooid Behandeling Onvruchtbare vrouwen die geassisteerde voortplantingstechnologie (ART) ondergaan 1
4 Voltooid Behandeling Onvruchtbaarheid 3
4 Voltooid Behandeling Invitro Fertilisatie 1
4 Voltooid Behandeling Subfertiliteit 1

Farmacoeconomie

Fabrikanten

  • Emd serono inc

Verpakkers

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Injectie, poeder, voor oplossing Subcutaan
Injectie, poeder, voor oplossing Subcutaan 0.25 mg
Kit Subcutaan 0.25 mg/1mL
Kit Subcutaan 3 mg/3mL
Poeder, voor oplossing Subcutaan 0.25 mg
Poeder, voor oplossing Subcutaan 3 mg
Injectie
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Subcutaan
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Subcutaan 0.25 mg
poeder

Prijzen

Prijs Kosten Eenheid
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0.25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank verkoopt of koopt geen medicijnen. Prijsinformatie wordt alleen voor informatieve doeleinden verstrekt.

Octrooien

Patentnummer Pediatrische uitbreiding Goedgekeurd Verloopt (geschat) Regio
US5198533 Nr 1993-03-30 2010-10-24 USUS vlag
CA2115943 Nee 2003-08-05 2014-02-18 CanadaCanada vlag
US6319192 Nee 2001-11-20 2019-04-23 USUS vlag

Eigenschappen

Toestand vast Experimentele eigenschappen Niet beschikbaar Voorspelde Eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
Wateroplosbaarheid 0.00694 mg/ml ALOGPS
logP 1.33 ALOGPS
logP -1.7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (Sterkste zuur) 9.5 ChemAxon
pKa (Sterkste basisch) 11.79 ChemAxon
Physiologische lading 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 18 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 17 ChemAxon
Polar Surface 495.67 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refractiviteit 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 148.93 Å3 ChemAxon
Aantal ringen 6 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 0 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

–

.748

7938 7491 0.7056

6531 7553
Property Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.913
Bloed-hersenbarrière – 0.9647
Caco-2 doorlaatbaar – 0.9647
0.9647 0.9647
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.8796
P-glycoproteïne inhibitor I Non-inhibitor 0.8235
P-glycoproteïne inhibitor II Inhibitor 0.8235
P-glycoproteïne inhibitor II 0.6194
Renale organische kation transporter Non-inhibitor 0.6856
CYP450 2C9 substraat Non-substraat 0.7609
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.7609
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.7609
CYP450 3A4 substrate Substrate 0.6358
CYP450 1A2 substrate Non-inhibitor 0.6358
Non-inhibitor 0.6358
CYP450 2C9 remmer Niet remmer 0.6987
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.8339
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor 0.7056
CYP450 3A4 inhibitor Inhibitor 0.7056
Non-inhibitor 0.7056
CYP450 remmende promiscuïteit Lage CYP remmende promiscuïteit 0.9001
Ames-test Niet AMES toxisch 0.6327
Carcinogeniteit Niet-carcinogeen 0.6327
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 1.0
Aute toxiciteit bij ratten 2.7014 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Weak inhibitor 0.7601
hERG-remming (predictor II) zwakke remmer 0,649
ADMET-gegevens worden voorspeld met admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

Bindingseigenschappen

×

Eigenschap Meting pH Temperatuur (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Bijzonderheden Bindingseigenschappen1. Gonadotropine-releasing hormone receptor
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Antagonist

Algemene functie Peptidebinding Specifieke functie Receptor voor gonadotropin releasing hormone (GnRH) die de werking van GnRH bemiddelt om de secretie te stimuleren van de gonadotrope hormonen luteïniserend hormoon (LH) en follikelstimulerend hormoon.stimulerend hormoon… Gennaam GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Naam Gonadotropin-releasing hormone receptor Molecuulgewicht 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expression of receptors for luteinizing hormone-releasing hormone in human ovarian and endometrial cancers: frequency, autoregulation, and correlation with direct antiproliferative activity of luteinizing hormone-releasing hormone analogues. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of male rats. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor genexpressie tijdens de puberteitsontwikkeling van vrouwelijke ratten. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Pituitary and gonadal effects of GnRH (gonadotropin releasing hormone) analogues in two peripubertal female rat models. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect van leuprolide en cetrorelix op celgroei, apoptose, en GnRH-receptorexpressie in primaire celculturen van humaan prostaatcarcinoom. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Algemene functie Luteïniserend hormoonreceptoractiviteit Specifieke functie Receptor voor lutropine-choriogonadotroop hormoon. De activiteit van deze receptor wordt gemedieerd door G eiwitten die adenylaat cyclase activeren. Gennaam LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Naam Lutropine-choriogonadotroop hormoonreceptor Molecuulgewicht 78642.01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: The lutropin/choriogonadotropin receptor, a 2002 perspective. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 23 maart 2021 14:29

Plaats een reactie