De erfgenamen van Loockermans verkochten het land in 1672 voor $60,00. Richard Sackett kocht een deel ervan en opende er een biertuin en een bowlingbaan die bekend werd als “Sackett’s Orchard”.
In 1785 werd het vier verdiepingen tellende herenhuis op 3 Cherry Street door het Continental Congress gehuurd om te dienen als Executive Mansion voor Richard Henry Lee, president van het Congres onder de Articles of Confederation. Het bleef als zodanig dienst doen voor de volgende drie presidenten en in 1789 diende het als eerste Executive Mansion voor de president van de Verenigde Staten, George Washington, en Martha Washington. Het landhuis behoorde toe aan kolonel Samuel Osgood, de eerste postmeester-generaal van de Verenigde Staten.
Een ander huis in Cherry Street, dat later werd gesloopt, was het eerste huis met gasverlichting in Manhattan. Het was eigendom van Samuel Leggett, een van de oprichters van Con Edison. Het huis werd bediend via een gasleiding vanaf Pearl Street. Hoewel Cherry Street ooit doorliep tot Pearl Street, is het sindsdien beëindigd bij Catherine Street als gevolg van de ontwikkeling van Civic Square.
In 1818 opende Henry Sands Brooks H. & D. H. Brooks & Co. op de noordoostelijke hoek van Catherine en Cherry Streets in Manhattan “om alleen handelswaar van de beste kwaliteit te maken en te verhandelen, om die met een eerlijke winst te verkopen, en om zaken te doen met mensen die dergelijke handelswaar zoeken en waarderen.” In 1850 erfden zijn drie zonen, Elisha, Daniel en John, het familiebedrijf en herdoopten het bedrijf tot “Brooks Brothers”, de oudste herenkledingketen in de Verenigde Staten.
De jonge Irving Berlin woonde jarenlang met zijn gezin op 330 Cherry Street.
In de jaren 1930 werd het eerste “superproject”-ontwikkelingsvoorstel in New York City geïnitieerd voor het Cherry Street-gebied van Corlear’s Hook. De Vladeck Houses, 24 gebouwen van zes verdiepingen, gebouwd in het voormalige Vladeck Park, werden voltooid in 1940. Zij waren een voorloper van de grotere Unit Plans voor volkshuisvesting die in latere decennia de overhand kregen, waaronder de Alfred E. Smith Houses die het andere “verloren” deel van Cherry Street beslaan.
In 1998 begon een 50 miljoen dollar kostende renovatie van de Vladeck Houses. Cherry Street doorkruist ook de Rutgers Houses en La Guardia Houses. Alle drie van deze grootschalige woningbouwprojecten zijn NYCHA ontwikkelingen.
Momenteel zijn de meerderheid van de gebouwen langs Cherry Street residentiële co-op appartementen, openbare huisvesting, en oudere huurkazernes ten zuiden van de Manhattan Bridge.