De volgende vijf jaar had hij allerlei baantjes in Nashville. Uiteindelijk kreeg hij een songwritingcontract en schreef hij mee aan albumtracks voor David Kersh. Terwijl hij in een restaurant werkte, werd hij ontdekt door een agent van de pas opgerichte Nashville divisie van Virgin Records, en hij tekende een platencontract bij het label in 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
Cagle’s eerste album, Play It Loud, werd uitgebracht in het midden van 2000. De lead-off single was “My Love Goes On and On”, dat nummer 15 bereikte in de Billboard Hot Country Singles & Tracks (nu Hot Country Songs), terwijl “Laredo”, de opvolger, zijn eerste Top Tien hit werd in het midden van 2001. Na de sluiting van Virgin in 2001, werd het album opnieuw uitgegeven op Capitol Records met “I Breathe In, I Breathe Out” (dat ook een van de nummers was die hij had geschreven voor David Kersh in de late jaren 1990) toegevoegd als een bonus track. De b-kant, “Country by the Grace of God”, was de vierde en laatste single van het album. “I Breathe In, I Breathe Out” werd zijn enige nummer 1 hit in het begin van 2002. Tegen het einde van het jaar was Play It Loud in de Verenigde Staten goud gecertificeerd.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol bracht Cagle’s tweede album, Chris Cagle, in het midden van 2003 uit. Zijn tweede opeenvolgende gouden album, het produceerde de Top 5 singles “What a Beautiful Day” en “Chicks Dig It”, evenals de nr. 39 “I’d Be Lying”.
In 2003, Cagle ook uitgevoerd “Don’t Ask Me No Questions” voor de Blue Collar Comedy Tour: The Movie soundtrack; het speelt tijdens de eindcredits van de film.
In het begin van 2004 werd bij Cagle meerdere afwijkingen aan zijn stembanden geconstateerd, waaronder een poliep, een laesie, een stemplooicyste en een granuloom. De diagnose dwong hem om bijna twintig optredens dat jaar af te zeggen, waaronder openingsoptredens voor Rascal Flatts. Hij kreeg zestig dagen stemrust opgelegd en zong bijna drie maanden niet na de diagnose.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Na zijn vocale herstel begon Cagle te werken aan zijn derde studioalbum, Anywhere but Here, dat in 2005 werd uitgebracht. “Miss Me Baby” diende als de eerste single van het album en bereikte nummer 12 in de country chart. De andere twee singles – “Wal-Mart Parking Lot” en het titelnummer, dat ook een single was voor Brice Long in 2005 – haalden beide de Top 40 niet.
In augustus 2006 veroordeelde een rechter in Nashville Cagle tot het betalen van ongeveer $737.000 aan voormalig manager Mark Hybner, die Chris in 2004 had aangeklaagd in een poging om management- en publishingdeals die hij in 1999 had gesloten te laten vervallen.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song en The Best of Chris CagleEdit
Zijn elfde single, “What Kinda Gone”, werd eind 2007 uitgebracht op de countryradio. Het bereikte nummer 3 en was de lead-off single van zijn vierde studioalbum My Life’s Been a Country Song, dat op 19 februari 2008 werd uitgebracht. De tweede single van het album, “No Love Songs”, werd uitgebracht in mei; het debuteerde en bereikte een hoogtepunt op nummer 53 in de Billboard Hot Country Songs chart voor de week van 24 mei 2008. “Never Ever Gone” kwam niet uit in de hitlijsten, en Cagle scheidde zijn wegen met Capitol Nashville tegen het einde van het jaar. Het label bracht in 2010 een greatest hits album uit getiteld The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
In 2010 tekende Cagle bij de Bigger Picture Music Group. Hij bracht een nieuwe single uit, “Got My Country On”, op 28 juni 2011. Het nummer werd Cagle’s eerste top 20 country hit sinds “What Kinda Gone”. Zijn eerste album voor het label, Back in the Saddle, werd uitgebracht op 26 juni 2012. Het album leverde nog twee singles op, “Let There Be Cowgirls” en “Dance Baby Dance”, voordat Bigger Picture Music Group in 2013 opviel. In oktober 2015 kondigde Cagle zijn pensionering uit de muziekindustrie aan. Hij woont momenteel in Love County, Oklahoma.