World Series of PokerEdit
Moneymaker was werkzaam als accountant toen hij een plaats veroverde in het Main Event van de 2003 World Series of Poker via een $86 satellite toernooi bij de online poker card room PokerStars. Hoewel hij voorafgaand aan het toernooi grotendeels onbekend was, trokken zijn vaardigheden op de eerste dag van het toernooi de aandacht van de professionele sporthandicapper Lou Diamond, die Moneymaker zijn “dark horse” noemde om het hele toernooi te winnen. Moneymaker won de eerste prijs van $ 2,5 miljoen en verwierf meteen de status van pokersuperster. Het 2003 WSOP Main Event was zijn eerste live pokertoernooi. Een van Moneymakers meest gedenkwaardige handen was de heads-up tegen Sam Farha, toen hij op de river “all in” blufte met koning hoog. Farha foldde een paar negens, waardoor het momentum van de wedstrijd snel veranderde. Moneymaker won uiteindelijk de WSOP toen zijn 5♦ 4♠ Farha’s J♥ 10♦ versloeg op een bord van J♠ 5♠ 4♣ 8♦ 5♥, waardoor Moneymaker een full house (5♦ 5♠ 5♥ 4♣ 4♠) had tegen Farha’s two pair (J♥ J♠ 5♠ 5♥ 10♦). Nadat hij de WSOP had gewonnen, gaf hij zijn baan op om als woordvoerder van beroemdheden te fungeren voor serie-eigenaar Harrah’s Entertainment en PokerStars. Hij begon ook zijn eigen bedrijf, Moneymaker Gaming, en begon te reizen om in meer en grotere buy-in toernooien te spelen.
Zijn autobiografie, Moneymaker: How an Amateur Poker Player Turned $40 into $2.5 Million at the World Series of Poker werd gepubliceerd in maart 2005. Eric Raskin, redacteur van All In Magazine, stelde een mondelinge geschiedenis samen van het 2003 WSOP Main Event, met inbreng van drie dozijn poker persoonlijkheden die erbij betrokken waren, ook getiteld The “Moneymaker Effect.” Als onderdeel van het succes van Moneymaker, blijkt dat Moneymaker zich de buy-in voor de satelliet die hij won op PokerStars verkeerd herinnerde, wat leidde tot de fout in de titel van zijn autobiografie, die verwijst naar het winnen van een $ 40 satellite, in plaats van het juiste cijfer van $ 86.
Andere pokertoernooienEdit
Op de World Poker Tour werd Moneymaker tweede in het Shooting Stars-evenement van 2004 en won hij $200.000.
Tijdens Event 5 van het 2008 World Championship of Online Poker, een $10.300 buy-in van No Limit Hold’em, eindigde Moneymaker op de zesde plaats, waarmee hij meer dan $139.000 mee naar huis nam. Hij deed het ook goed in Event 16, de $215 Pot Limit Omaha met Rebuys, waar hij vijfde werd en meer dan $28.000 verdiende.
Moneymaker won het Deep Stack Pot Limit Omaha-evenement van het World Poker Open-toernooi in juli 2009 en won $15.889.
Moneymaker werd elfde in het 2011 PokerStars Caribbean Adventure Main Event, waarmee hij $130.000 verdiende.
In 2011 werd Moneymaker 2e bij het National Heads Up Poker Tournament tegen Erik Seidel, waarmee hij $300.000 verdiende.
In 2017 overschreed zijn totale live toernooiwinst de $3.675.000, waarvan meer dan $2.550.000 afkomstig is van de World Series of Poker.
In 2019 werd Moneymaker opgenomen in de Poker Hall of Fame.