Stocks and Fenwick & WestEdit
Sacca gebruikte zijn studielening om tijdens zijn rechtenstudie een bedrijf op te zetten, en toen de onderneming geen succes bleek te zijn, gebruikte hij het resterende geld om op de aandelenmarkt te gaan handelen. Door aanzienlijke bedragen met hefboomeffecten te verhandelen (hij ontdekte in 1998 een fout in de software van online handelsmakelaars) slaagde hij erin $ 10-20 duizend om te zetten in $ 12 miljoen tegen 2000. Toen de markt crashte, kwam Sacca uiteindelijk in de schulden met een negatief saldo van vier miljoen dollar. Hij onderhandelde om het terug te brengen tot 2,125 miljoen dollar en had het in februari 2005 terugbetaald.
In 2000 begon Sacca zijn carrière als medewerker bij Fenwick & West in Silicon Valley, waar hij risicokapitaal, fusies, overnames en licentietransacties voor technologische klanten, waaronder Macromedia, VeriSign, en Kleiner Perkins, behandelde. Ontslagen in september 2001, na ongeveer 13 maanden, bracht hij de volgende maanden door met het bijwonen van netwerkevenementen en het “overleven” in Silicon Valley door het opstellen van contracten en het doen van voice-over werk als freelancer. Hij richtte het adviesbureau The Salinger Group op voor netwerkdoeleinden en kwam in mei 2002 terecht bij Speedera Networks. Bij Speedera diende hij als general counsel en hoofd van corporate development, waarbij hij hielp bij het afweren van voortdurende rechtszaken van zakelijke rivaal Akamai.
Google positiesEdit
In november 2003 werd Sacca aangenomen bij Google als Corporate Counsel, waar hij rapporteerde aan General Counsel David Drummond. Als onderdeel van het juridische en business development team, was zijn eerste mandaat het vinden van grote hoeveelheden dataruimte, door het onderhandelen en ondertekenen van overeenkomsten over de hele wereld. Sacca was hoofd van Speciale Initiatieven bij Google Inc. en gaf leiding aan de afdelingen Alternatieve Toegang en Draadloos. Onder zijn projecten waren de 700 MHz en TV white spaces spectrum initiatieven, Google’s datacenter in Oregon, en het gratis stadsbrede WiFi netwerk in Mountain View, Californië. Sacca leidde ook veel van Google’s transacties op het gebied van bedrijfsontwikkeling en fusies en overnames en was lid van het oprichtersteam van de New Business Development-organisatie van het bedrijf. Hij behoorde tot de eerste Google-werknemers die de Founders’ Award kregen, de hoogste eer van het bedrijf.
Angel investmentsEdit
Toen hij bij Google werkte, begon Sacca als angel investor in bedrijven te investeren, waarbij hij zijn eigen geld investeerde in startende bedrijven of aandelen ontving in ruil voor advies. Hij diende als professioneel adviseur voor bedrijven voor een verscheidenheid aan zaken, waaronder strategie, het optimaliseren van de gebruikerservaring, het aantrekken van geld, en het verkopen van een bedrijf. Dit omvatte Auctomatic (verkocht aan Live Current Media) en Omnisio (verkocht aan Google/YouTube). Zijn eerste angel investering was in Photobucket, dat vervolgens werd verkocht aan News Corp in 2007. Zijn tweede investering was in Twitter. Ondernemer Evan Williams was in 2006 een microbloggingdienst begonnen onder de naam Twttr en vroeg Sacca of hij wilde investeren. Sacca investeerde 25.000 dollar en begon de dienst te gebruiken, en registreerde zich in juli 2006 als de 102e gebruiker op de site. Hij vertelde aan Forbes dat “ik maanden verspilde om anderen te laten geloven dat het een echt bedrijf kon zijn, niet alleen maar een speeltje,” voordat hij besloot “om het gewoon allemaal zelf te kopen.” Sacca nam eind 2007 deel aan een financieringsronde van 5 miljoen dollar voor Twitter en creëerde uiteindelijk vier afzonderlijke fondsen om stiekem zoveel mogelijk Twitter-aandelen te kopen. Sacca verliet Google in december 2007 nadat hij volledig onvoorwaardelijk was geworden en zocht naar extra mogelijkheden om te werken met startende bedrijven.
Sacca heeft verklaard dat een keerpunt in zijn angel investing was in 2007, toen hij verhuisde naar het stadje Truckee in de bergen in de buurt van Lake Tahoe. Ondernemers zoals Travis Kalanick en Sacca spendeerden uren aan het bespreken van ideeën in de woning, en Sacca kocht uiteindelijk het huis ernaast om verschillende bezoekende ondernemers te ontvangen. Toen het geld op begon te raken, richtte Sacca een nieuw fonds op met investeerders zoals Brad Feld, Marissa Mayer, Eric Schmidt en JPMorgan Chase’s Digital Growth Fund.
Lowercase CapitalEdit
Sacca richtte Lowercase Capital LLC op in Truckee Californië, in 2010 toen hij zijn Lowercase Ventures Fund I, een seedfonds van $ 8,4 miljoen, sloot met investeringen in Uber, Docker, Optimizely, StyleSeat, Instagram, en Twitter. Lowercase verstrekt kapitaal en adviesdiensten aan startende en late-stage bedrijven in technologie en media. Lowercase heeft ook enkele niet-tech-gerelateerde bedrijven in zijn portefeuille, waaronder Blue Bottle Coffee Company en een high-end restaurant in Truckee. Zonder de bedrijfsfinanciering waarover veel durfkapitalisten beschikken, raakte Sacca op persoonlijk vlak zeer betrokken bij zijn portfoliobedrijven. Hij woonde vergaderingen bij van Twitter en Uber, en hij onderhandelde over de rechten voor Uber.com van Universal Music Group toen het bedrijf zijn naam veranderde van Uber Taxi. Hoewel hij niet op de loonlijst van Twitter stond, “diende hij als een cruciale adviseur tijdens de vormingsjaren en werkte hij nauw samen met de vroege werknemers.”
Tot 2009 investeerde hij in bedrijven zoals Kickstarter, Twilio en Lookout. Sacca opende een nieuw investeringsfonds van $1 miljard in de zomer van 2010, en later dat jaar begon het fonds grote blokken aandelen van Twitter-aandeelhouders te kopen, waardoor Sacca’s positie in het bedrijf werd verdiept. In februari 2011 hadden Sacca’s fondsen voor ongeveer 400 miljoen dollar aan Twitter-aandelen gekocht, waardoor het “een belang van ongeveer 9 procent” kreeg. Toen Twitter eind 2013 naar de beurs ging, bezaten Sacca’s gelieerde fondsen bijna 18 procent van het bedrijf, waardoor de waarde van Sacca’s investering in het bedrijf steeg tot ongeveer $ 1 miljard.
Sacca bracht Matt Mazzeo in 2013 als partner naar Lowercase Capital, waarbij Mazzeo een nieuw early-stage fonds leidde, Lowercase Stampede, vanuit Los Angeles. Mazzeo had gewerkt bij Creative Artists Agency (CAA), een entertainment- en sportagentschap. Sacca had in maart 2015 een belang van 4% in Uber, en Lowercase “zat op” investeringen in Stripe, Lookout en WordPress moeder Automattic. Forbes schatte dat Sacca persoonlijk 1,2 miljard dollar waard was. Tegen die tijd had de waarde van zijn eerste Twitter-fonds, Lowercase Industry, 1.500% van de oorspronkelijke waarde bereikt, en zijn Twitter-deals in het algemeen hadden “$ 5 miljard aan investeerders teruggebracht.” Ook in 2015 zei Forbes dat Sacca “de beste zaadportefeuille in de geschiedenis” had gebouwd met fondsen zoals zijn Lowercase Ventures Fund I, dat investeringen had in bedrijven zoals Twitter, Instagram, en Uber. Fortune had Lowercase ook bestempeld als een van de meest succesvolle durfkapitaalfondsen in de geschiedenis.
Shark Tank en mediaEdit
Sacca spreekt regelmatig over durfkapitaal en investeren in media. Hij is door Business Week, het tijdschrift Fortune, CNBC, de BBC, CNN, Fox en NPR gekenschetst als een expert. Sacca’s interview tijdens de eerste Startup-podcast inspireerde ook de pilootaflevering van de ABC-televisieversie van Start Up met Zach Braff in de hoofdrol, waarin Sacca zichzelf speelt. Hij speelde zichzelf in de aflevering “Overton Window” van Billions.
Hij is ook verschenen in andere televisieshows. In 2015 verscheen hij voor het eerst als een “Guest Shark” in aflevering 4 van seizoen 7 van de ABC-realitytelevisieshow Shark Tank, waarin seed-stage investeringsonderhandelingen worden gedramatiseerd. Vervolgens, verschijnend in drie andere seizoen 7 afleveringen, Sacca geïnvesteerd in HatchBaby, Bee Free Honee, Rent Like a Champion, en Brightwheel. Sacca bleef verschijnen als gasthaai in vijf afleveringen van seizoen 8. Hij investeerde onder andere in een bedrijf dat limonadekraampjes opent, en op 17 februari 2017 in aflevering 168 investeerde Sacca samen met gast Lori Greiner 600.000 dollar voor 5% van ToyMail, een pluchen speelgoed dat verbinding maakt met een messaging app. Sacca heeft een rol in de ABC-sitcom Alex, Inc, waarin hij zichzelf speelt en zijn interacties met Alex Blumberg naspelen.
Lowercase Capital had in 2017 een investeringsportefeuille van ongeveer 80 startups en een verscheidenheid aan meer volwassen bedrijven, waaronder Medium en Uber. Sacca was in 2017 volledig afgestoten van Twitter. In april kondigde Sacca aan dat hij zich terugtrok uit durfkapitaalinvesteringen en daarmee ook uit zijn rol in Shark Tank, waarbij hij zei dat hij “twee jaar te laat” was met zijn plan om op 40-jarige leeftijd met pensioen te gaan. Hij zei dat zijn bedrijf zijn portfoliobedrijven zou blijven ondersteunen, maar geen nieuwe investeringen zou doen of meer geld zou ophalen bij investeerders.