Geboren in Hackensack, New Jersey en opgegroeid in Rutherford, verhuisde Wragge als pre-tiener naar Mahwah. Hij ging naar de Mahwah High School, waar hij een atleet was. Hij kreeg een voetbalbeurs voor de Universiteit van New Hampshire. Hij behaalde drie varsity letters en studeerde een jaar eerder af met een Bachelor of Arts graad in communicatie om een carrière in professionele sportverslaggeving na te streven.
Wragge werd sportverslaggever voor WMUR-TV in Manchester, New Hampshire, waar zijn eerste televisie-optreden was als verslaggever als onderdeel van een 48 Hours exposé over NBA Spring Break 1991. Daarna werd hij anchor voor de nachtelijke sportuitzendingen op WVIT-TV, een NBC filiaal in Hartford, Connecticut. Wragge was ook verslaggever voor NBC Sports, waaronder de NBA, de WNBA, Notre Dame football, de Gator Bowl, de Sun America Sportsdesk, en de Olympische Spelen.
Van 1996 tot 1997 was hij correspondent bij de nationaal gesyndiceerde entertainment nieuwsshow Entertainment Tonight. Zijn eerste interview was met acteur Kurt Russell. Vervolgens versloeg hij de Oscars, de Emmy’s en de Grammy’s.
In 1998 trad Wragge in dienst bij NBC Sports en werd hij sportdirecteur en anchor van de nachtelijke sportuitzendingen op News2Houston op KPRC-TV in Houston, Texas, en ontving hij in 2002 de Associated Press “Best Sportscast” award voor de regio Houston.
In december 2000, terwijl hij nog bij NBC Sports en KPRC werkte, trad Wragge in dienst bij USA Sports als de on-site correspondent voor de PGA Tour Sunday, de belangrijkste uitzendpartner van de PGA Tour. Hij werd ook presentator van de Ask DIY, HGTV en het Travel Channel.
In 2003 en 2004 was Wragge verslaggever achter de schermen van de PBR’s Built Ford Tough Series tijdens hun NBC-uitzendingen, en tijdens een paar evenementen fungeerde hij als de play-by-play omroeper bij afwezigheid van George Michael. In 2004, nadat Warner Wolf, de oude sportverslaggever, abrupt was ontslagen, werd Wragge hoofd sportverslaggever bij WCBS-TV. Op 6 november 2006 werd Wragge nieuwsanker voor CBS2 News at Noon en CBS News at 5 PM samen met de nieuw aangeworven Kristine Johnson. Het duo verving Mary Calvi en nieuwsveteraan Roz Abrams.
Op 3 januari 2011 werd Wragge (samen met Erica Hill) de hoofdanchor voor CBS News’s The Early Show, nadat hij de afgelopen jaren dezelfde rol had vervuld op de zaterdagversie (terwijl hij ook zijn primaire baan bij WCBS had). In september 2011, toen Wragge te horen kreeg dat er veranderingen op til waren in het ochtendprogramma van CBS, keerde hij terug naar WCBS, waar hij Don Dahler verving als co-anchor voor de doordeweekse uitzendingen van WCBS-TV in New York om 18.00 uur, naast Dana Tyler. In juli 2012 werden hij en Tyler ook co-anchors van WLNY-TV 10/55’s News at 9 p.m.
In februari 2013 werd Wragge verplaatst om CBS 2 News This Morning en CBS 2 News at Noon te ankeren met naast Mary Calvi ter vervanging van Rob Morrison als gevolg van Morrison’s vertrek na een incident met huiselijk geweld. Als gevolg hiervan werkt Dana Tyler solo op CBS 2 News at 6PM.
Wragge is een inwoner geweest van Wyckoff, New Jersey, nadat hij daarheen was verhuisd vanuit Manhattan.