In 2006 werkte Whitehead als freelance 3D-animator bij het bedrijf Kine Graffiti. Sinds 2009 is hij zich gaan richten op game-ontwikkeling, waarbij hij verschillende fangames heeft ontwikkeld op basis van de Sonic the Hedgehog-serie. In 2009 produceerde Whitehead een “proof-of-concept” video van Sonic CD draaiend op een iPhone met behulp van zijn eigen aangepaste engine, de “Retro Engine”. In een interview met Steven O’Donnell van Good Game: Spawn Point, verklaart Whitehead dat hij “ongeveer een jaar” bezig is geweest om Sega ervan te overtuigen hem te laten werken aan de Sonic CD port. In 2009 werd een video van Whitehead over Sonic CD neergehaald, waardoor Eurogamer meldde dat Whitehead mogelijk een brief van Sega had gekregen om de port stop te zetten, wat volgens Whitehead niet waar was. De port werd uitgebracht voor Xbox 360, PlayStation 3, iPhone en Android in 2011. Zijn remake was zo succesvol dat hij later de opdracht kreeg om Sonic the Hedgehog en Sonic the Hedgehog 2 naar mobiele apparaten te porten.
Hoewel hij in 2014 nog een proof-of-concept video voor Sonic the Hedgehog 3 uitbracht, keurde Sega deze niet goed. In 2015 werd aangekondigd dat Whitehead betrokken zou zijn bij zijn eerste niet-Sonic game, Freedom Planet 2. In 2017 ontwikkelde Whitehead, in samenwerking met Headcannon en PagodaWest Games, een eigen originele titel in de Sonic-serie, getiteld Sonic Mania, en bracht deze uit. In 2018 werd Sonic Mania Sonic Mania Plus, met de release van de Encore DLC. Sonic Mania Plus werd ontwikkeld door Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games, en het nu opgenomen HyperKinetic. Whitehead werkt momenteel aan Freedom Planet 2, gebouwd met de Unity-engine, voor pc, Mac en Linux. Eind 2018 richtten Whitehead en andere ontwikkelingsleden achter Sonic Mania hun eigen studio Evening Star Studio op, waar hij fungeert als creatief directeur en lead engine architect.