Columbus voer zijn drie schepen – de Nina, de Pinta en de Santa Maria – op 3 augustus 1492 uit 
de Spaanse haven van Palos. Zijn doel was naar het westen te varen tot hij Azië (Indië) bereikte, waar de rijkdommen van goud, parels en specerijen lagen te wachten. Zijn eerste stop was de Canarische Eilanden, waar zijn expeditie door gebrek aan wind tot 6 september aan de ketting lag.
Eenmaal onderweg profiteerde Columbus van kalme zeeën en een constante wind die hem gestaag westwaarts stuwden (Columbus had de zuidelijke “Trades” ontdekt die in de toekomst de zeilschepen met goederen naar de Nieuwe Wereld van brandstof zouden voorzien). De reis duurde echter lang, langer dan Columbus of zijn bemanning verwachtten. Om de ongerustheid van zijn bemanning weg te nemen, hield Columbus twee logboeken bij: één met de werkelijke afstand die elke dag werd afgelegd en één met een kleinere afstand. Het eerste logboek werd geheim gehouden. Het tweede logboek kalmeerde de ongerustheid van de bemanning door de werkelijke afstand die zij van hun vaderland hadden afgelegd te laag aan te geven.
Dit bedrog had slechts een tijdelijk effect; tegen 10 oktober was de ongerustheid van de bemanning toegenomen tot het punt van bijna muiterij. Columbus voorkwam een ramp door zijn bemanning te beloven dat als er binnen twee dagen geen land werd gezien, ze naar huis zouden terugkeren. De volgende dag werd land ontdekt.
Een nieuwe wereld is onthuld
Columbus’ dagboek van zijn eerste reis naar Amerika is verloren gegaan. We beschikken echter wel over een nauwkeurige samenvatting van het dagboek dat Bartolome de las Casas in de jaren 1530 schreef. Las Casas was een historicus en de biograaf van Columbus die toegang had tot het originele dagboek van de reis. We nemen deel aan het verslag van Columbus wanneer zijn expeditie de eilanden van de Bahamas nadert. In het hele verslag verwijst Columbus naar zichzelf in de derde persoon als de “Admiraal”:
“Donderdag 11 oktober
De koers was W.Z.W., en er was meer zee dan er gedurende de hele reis was geweest. Ze zagen zandadders, en een groen riet in de buurt van het schip. De opvarenden van de Pinta zagen een rietstengel en een paal, en zij namen nog een kleine paal mee, die met ijzer bewerkt leek te zijn; ook nog een stuk riet, een landplant en een kleine plank. De bemanning van de wagen Niña zag ook tekenen van land, en een kleine tak bedekt met bessen. Iedereen haalde opgelucht adem en verheugde zich over deze tekenen. De afstand tot zonsondergang bedroeg 27 mijl.
Na zonsondergang keerde de Admiraal terug naar zijn oorspronkelijke westelijke koers, en zij voeren met een snelheid van 12 mijl per uur. Tot twee 
uren na middernacht hadden zij 90 mijl afgelegd, gelijk aan 22 1/2 mijl. Daar de karveel Pinta een betere zeiler was, en de Admiraal voorging, vond zij het land, en gaf de door de Admiraal bevolen seinen. Het land werd het eerst gezien door een matroos, Rodrigo de Triana genaamd. Maar de admiraal, die om tien uur op het kasteel van het achterdek was, zag een licht, hoewel het zo onzeker was dat hij niet kon bevestigen dat het land was. Hij riep Pero Gutierrez, een heer uit de slaapkamer van de koning, en zei dat er een licht scheen te zijn, en dat hij er naar moest kijken. Hij deed dat en zag het. De admiraal zei hetzelfde tegen Rodrigo Sanchez van Segovia, die de koning en koningin met de vloot hadden meegestuurd als inspecteur, maar hij kon niets zien, omdat hij niet op een plaats was waarvandaan iets gezien kon worden.
Nadat de admiraal had gesproken, zag hij het licht een of twee keer, en het was als een waskaars die opkwam en weer doofde. Het scheen weinigen een aanwijzing van land te zijn; maar de Admiraal verzekerde zich, dat land nabij was. Toen zij het Salve, (Salve Regina) zeiden, dat alle zeelieden gewoon waren te zingen op hun weg, vroeg en vermaande de Admiraal de mannen goed op het voordek te letten en goed naar land te kijken; en aan degene die als eerste zou roepen dat hij land zag, zou hij een zijden wambuis geven, naast de andere beloningen die door de Vorsten waren beloofd, namelijk 10.000 maravedis voor degene die als eerste land zou zien. Om twee uur na middernacht werd het land gezien op een afstand van twee mijl.”
Columbus beval de drie schepen halt te houden en het daglicht af te wachten alvorens verder te varen. Zijn dagboek gaat verder:
“Vrijdag 12 oktober
De Santa Maria, het vlaggenschip van Columbus
De schepen lagen stil in afwachting van het daglicht; en op vrijdag kwamen ze aan bij een klein eiland van de Lucayos, dat in de taal van de Indianen Guanahani werd genoemd. Al snel zagen zij naakte mensen. De admiraal ging aan land in de gewapende boot, en Martin Alonso Pinzon, en Vicente Yanez, zijn broer, die kapitein was op de Niña. De admiraal nam de koninklijke standaard, en de kapiteins gingen met twee banieren van het groene kruis, dat de admiraal in alle schepen als teken nam, met een F en een Y en een kroon over elke letter, de ene aan de ene kant van het kruis en de andere aan de andere.
Toen zij aan land kwamen, zagen zij zeer groene bomen, en veel water, en vruchten van verschillende soorten. De Admiraal riep de twee kapiteins, en de anderen die aan land sprongen, en Rodrigo Escovedo, secretaris van de hele vloot, en Rodrigo Sanchez van Segovia, en zei dat zij getrouw moesten getuigen dat hij, in tegenwoordigheid van allen, het genoemde eiland in bezit had genomen, zoals hij het nu in bezit had genomen voor de Koning en voor de Koningin, zijn Heren, waarbij hij de verklaringen aflegde die vereist zijn, zoals nu grotendeels is vastgelegd in de getuigenissen die toen schriftelijk zijn afgelegd.”
Kort na de landing verzamelden veel van de inwoners van het eiland zich op het strand en Columbus gaf hen geschenken in de vorm van rode hoeden en kralen. De inboorlingen gaven als tegenprestatie papegaaien, katoen en andere goederen. Columbus beschreef de inboorlingen als volgt: “Zij zijn nog net zo naakt als toen hun moeders hen baarden, en dat geldt ook voor de vrouwen, hoewel ik niet meer dan één meisje heb gezien. Zij zijn zeer goed geschapen, met zeer knappe lichamen, en zeer goede gelaatstrekken.”