Op 23 december 1959 wordt Chuck Berry gearresteerd in St. Louis, Missouri, op beschuldiging van het vervoeren van een 14-jarig meisje over de staatsgrenzen voor vermeende “immorele doeleinden”.
“Never saw a man so changed,” is hoe de grote Carl Perkins de ervaring beschreef van het toeren door Engeland in 1964 aan de zijde van Chuck Berry. “Hij was eerder een gemakkelijke vent geweest, het soort kerel dat in kleedkamers jamde, zat en licks en grappen uitwisselde. in Engeland was hij koud, echt afstandelijk en bitter.” Het “daarvoor” waar Perkins naar verwees was de vierjarige periode van 1956 tot 1959, toen Berry zijn reputatie vestigde als een van de grondleggers van de rock and roll, niet alleen met klassieke hits als “Maybellene” en “Johnny B. Goode,” maar ook met het model dat bijna elke rock and roll gitarist na hem zou volgen. Wat Chuck Berry had veranderd, was volgens Perkins deels de lange, harde sleur van jaren en jaren van live optredens die maar één avond duurden, maar, zoals Perkins ook zei, “ik denk dat het vooral de gevangenis was.” Tussen 1960 en 1963 bracht de man die rock and roll hielp uitvinden 20 maanden door in de federale gevangenis na zijn veroordeling op beschuldiging van het overtreden van de Mann Act.
De Mann Act is de algemene naam voor een stuk federale wetgeving dat oorspronkelijk bekend stond als de United States White-Slave Traffic Act van 1910. Hoewel bedoeld als instrument om georganiseerde prostitutie aan te pakken, maakte de vage taal van de Mann Act met betrekking tot het vervoer van vrouwen voor “onzedelijke doeleinden” de bepalingen ervan in het algemeen niet afdwingbaar. De wet is echter selectief toegepast in verschillende geruchtmakende zaken – het beroemdst in de zaak van Berry en in die van de zwaargewicht bokser Jack Johnson.
In de zaak van Berry kwam de aanklacht voor de wet van Mann voort uit wat Berry beschouwde als een aanbod van legitiem werk in zijn nachtclub in St. Louis aan een meisje dat hij had ontmoet in een bar in Juarez, Mexico. Drie weken nadat ze ontslagen was uit Berry’s nachtclub, vertelde de 14-jarige Janice Norine Escalanti een ander verhaal aan de politie van St. Louis, en Berry werd twee dagen later gearresteerd, op deze dag in 1959.
Berry’s verdediging werd niet geloofwaardig bevonden door de geheel mannelijke, geheel blanke jury tijdens zijn eerste proces, en hij werd op 11 maart 1960 veroordeeld tot vijf jaar gevangenisstraf en een boete van $5.000. Hoewel zijn veroordeling in oktober 1960 werd vernietigd en een nieuw proces werd bevolen door het Federale Hof van Beroep wegens kleinerende raciale opmerkingen van de rechter tijdens zijn eerste proces, zou Berry opnieuw worden veroordeeld tijdens een nieuw proces in maart 1961 en het grootste deel van de volgende twee jaar in de gevangenis doorbrengen.