Toen hij in de voetsporen van zijn vader trad, werd Zito amateurbokser en vocht hij in de New Yorkse Golden Gloves terwijl hij handenarbeid verrichtte. Nadat hij in 1980 de bodyguards van acteur Robert Conrad had geholpen op een motorconventie, begon Zito zijn eigen bodyguardbureau. Onder de naam Charlie’s Angels Bodyguard Services, bood Zito aanvankelijk bescherming aan actrice Lorna Luft en werd later ingehuurd door haar half-zus Liza Minnelli. De actrice beval Zito’s service aan bij haar overvloed aan bekenden van beroemdheden, waardoor Zito snel contacten in heel Hollywood kon ontwikkelen.
Hierdoor begon Zito een carrière als stuntman in films als Year of the Dragon, Hudson Hawk, en The Rock. In 1996, na een ontmoeting met producent Tom Fontana, ging Zito aan de slag bij het HBO gevangenis drama Oz als gangster Chucky Pancamo. In de loop der jaren heeft Zito stuntwerk en acteerwerk afgewisseld met credits voor stuntwerk in films als 15 Minutes en acteerrollen in de film This Thing of Ours.
In februari 1998 zou Zito Jean-Claude Van Damme herhaaldelijk hebben geslagen in de Scores club in Manhattan, New York.
Zito verscheen op de 11 januari 1999 editie van WCW Monday Nitro die Hollywood Hulk Hogan naar de ring begeleidde samen met een aantal andere leden van de Hells Angels. Hij werd gezien met Cuba Gooding, Jr. en Dwayne Johnson op de Lennox Lewis vs. Mike Tyson pre-fight party op 8 juni 2002 in de Memphis Pyramid. In 2003 bracht Zito zijn autobiografie uit, Street Justice, geschreven samen met Joe Layden. In 2006 breidde Zito uit naar de radio met de show Chuck Zito’s View op Howard Stern’s Sirius Satellite Radio station.
In 2010, Zito diende een rechtszaak van $ 5 miljoen tegen de kabel-netwerk FX, beweert dat hij een ontwikkelingsvergadering met hen had in 2006, waarin hij het idee van een outlaw motorfiets groep pitchte. Hij beweert dat FX hem afwees en vervolgens zijn idee stal, wat de FX show Sons of Anarchy werd. Op 11 december 2011 werd Zito door de rechter in het ongelijk gesteld.Zito verscheen in Sons of Anarchy seizoen 5, als Frankie Diamonds. Hij verscheen ook in SOA-bedenker Kurt Sutter’s Discovery Channel documentaireserie, Outlaw Empires.
In 2013 deed Zito mee aan Food Network Television’s Chopped samen met NASCAR’s Danica Patrick, NFL-ster Tiki Barber, en Olympisch Kampioen Natalie Coughlin.