Ben Valsler
Deze week ontdekt Brian Clegg wat je echt kunt doen als het leven je citroenen geeft…
Brian Clegg
De naam ‘citral’ is een beetje een weggevertje van de fruitige oorsprong van de verbinding, net als de alternatieve naam lemonal. Nu we het toch over namen hebben, het is de moeite waard om citral te onderscheiden van citronellal en citronellol (dat zijn eigen podcast heeft): deze twee verbindingen worden gevonden in de natuurlijke insectenwerende olie van citronella.
Nauwkeurig gesproken is citral niet één, maar twee verbindingen, identiek in de formule C10H6O – deze staan bekend als geranial (die ondanks zijn naam naar citroenen ruikt, niet naar geraniums) en neral. Structureel zijn deze isomeren identiek, behalve dat één binding, bij het zuurstofatoom, anders is gehecht aan het verbindende koolstofatoom, waardoor een subtiel andere vorm ontstaat.
Net als geranial heeft neral ook een frisse, citroengeur, maar deze is subtieler en zoetiger. Vanwege zijn sterke gelijkenis met de geur van de vrucht wordt de olieachtige, lichtgele vloeistof van citral vaak gebruikt om parfums een citrusachtige pit te geven en snoep en frisdranken een citrusaroma te geven. Het is misschien verrassend dat dit niet beperkt blijft tot citroensmaken. Het wordt ook gebruikt bij het imiteren van grapefruit, sinaasappel, limoen en zelfs om een frisse fruitige toets te geven aan appel- en aardbeiproducten. Ook de essentiële oliën die worden gebruikt bij de productie van parfums en zeep bevatten vaak citral in alles van bergamotolie tot gember en roos. Als u was- of vaatwasmiddelen met een citroengeur gebruikt, is daar waarschijnlijk ook citral in verwerkt.
Bron: ©
Lemongrass is een van de meest voorkomende bronnen van citral
Waar citral zal worden geconsumeerd, of in contact komen met de huid, heeft het de neiging om te worden gebruikt in relatief kleine hoeveelheden – in aroma’s, bijvoorbeeld, zelden meer dan 40 delen per miljoen – niet alleen om het subtiel te houden, maar ook omdat er aanwijzingen zijn dat geïsoleerde citral kan maken allergie lijders gevoeliger voor aanvallen.
Opvallend genoeg zijn citroenen, gezien hun citroenachtige smaak, niet de beste bron van citral, omdat citroenolie slechts een paar procent van de verbinding bevat. De grote winnaars zijn planten die duidelijk geen citroenen zijn, maar het L-woord in hun naam hebben om hun geur weer te geven – citroengras is een van de meest voorkomende bronnen van citral, terwijl citroenmirte-olie dicht in de buurt komt van de pure verbinding.
Zoals citronellol heeft citral een effect op sommige insecten. Het heeft een milde verjagende werking voor sommige soorten, maar voor bijen is het effect juist omgekeerd. Citral is een bestanddeel van het Nasanov feromoon, geproduceerd door werkbijen om foerageerders te helpen de weg terug naar de korf te vinden. Citral op zichzelf trekt foeragerende honingbijen aan en kan door imkers worden gebruikt om ze naar een bepaalde locatie te brengen. Het lijkt ook te fungeren als seksferomoon voor de groengeaderde witte vlinder, dat door mannetjes wordt afgegeven om partners aan te trekken.
Bron: ©
Citral blijkt te fungeren als seksferemoon voor groengeaderde witte vlinders
Citral speelt ook een belangrijke rol bij de aanmaak van vitamine A. De verbindingen die gezamenlijk bekend staan als vitamine A zijn essentieel voor de menselijke ontwikkeling, de ondersteuning van een sterk immuunsysteem en een goed gezichtsvermogen. Vitamine A-tekort veroorzaakt tot een half miljoen gevallen van blindheid bij kinderen per jaar en is ook een belangrijke oorzaak van kindersterfte. Hoewel voldoende vitamine A wordt geleverd door een goede voeding op basis van vlees – vooral lever – en sommige groenten, is er een aanzienlijke behoefte aan supplementen, zowel wanneer de voeding beperkt is als voor lijders aan sommige medische aandoeningen.
De synthese van vitamine A om supplementen te produceren is een meerstappenproces, maar de meeste hebben een citralproduct in de keten. Dit wordt gereageerd met aceton om beta-ionon te produceren, dat verder wordt verwerkt om de vitamineverbindingen te synthetiseren. Vitamine A werd voor het eerst op deze manier geproduceerd in 1947 door de Nederlandse chemici Jozef Arens en David van Dorp. Oorspronkelijk werd het citral gewonnen uit citroengrasolie, die reeds werd gebruikt voor de productie van parfums, maar er was niet genoeg beschikbaar om het citral op deze manier economisch te produceren – en het was moeilijk om de constante kwaliteit te krijgen die nodig was voor medisch gebruik.
Dit tekort aan citral van natuurlijke oorsprong werd acuut tijdens de Tweede Wereldoorlog, waardoor het vroege onderzoek naar vitamine A-synthese werd vertraagd. Als gevolg daarvan vond het chemiebedrijf Roche een alternatieve route naar beta-ionon, terwijl concurrent BASF in plaats daarvan citral produceerde uit gemakkelijk verkrijgbaar buteen en formaldehyde. BASF blijft een van ’s werelds grootste producenten van vitamine A.
Citral is een beetje zoals een filmster die de rol van speciale vertegenwoordiger van de Verenigde Naties op zich neemt. Het begon allemaal show in zijn negentiende-eeuwse rol in parfumerie en smaakstoffen, een functie die het nog steeds vervult, maar in de synthese van vitamine A heeft de verbinding laten zien dat het ook veel goeds kan doen.
Ben Valsler
Brian Clegg daar, de podcast opfrissend met een sprankje citroengeur met dank aan citral. Volgende week, Kat Arney legt uit hoe een mysterieuze golf van landbouwdoden leidde tot de ontdekking van een krachtige kankerverwekkende stof.
Kat Arney
De oorzaak van deze bizarre plaag, die bekend werd als ‘Turkey X disease’, was een mysterie ondanks het feit dat hij binnen een paar maanden het leven kostte aan meer dan 100.000 kalkoenen en ander pluimvee.
Ben Valsler
Kom de volgende keer bij Kat om meer te weten te komen. Tot die tijd kunt u onze andere podcasts vinden op chemistryworld.com/podcasts en contact opnemen door te tweeten @chemistryworld. Ik ben Ben Valsler, bedankt voor het komen.