Een van de meest vervelende dingen van op vakantie gaan – samen met proberen alles in je handbagage te proppen, of je zorgen maken over waar je je paspoort hebt gelaten – is het vooruitzicht om constant gekweld te worden door insecten.
Als je net als ik een bleke huid hebt – een onweerstaanbare lokroep voor vliegen, teken en muggen – is een van de standaardgeuren van overzees reizen de citroenachtige geur van insectenspray.
Als u de voorkeur geeft aan de citrusvariant (in plaats van de kokhalsverwekkende variant op basis van deet) is een van de stoffen die verantwoordelijk zijn voor het aroma de olie van citronella. Dit is de naam die wordt gegeven aan olie die wordt gewonnen uit verschillende plantensoorten – meestal citroengras – en die is samengesteld uit verschillende geurige componenten, waaronder de verbinding citronellol.
Zoals veel natuurlijke producten is citronellol een terpenoïde. Het wordt vaak uit planten geëxtraheerd als bestanddeel van plantenoliën – citronella-olie is een goed voorbeeld. Maar er zijn ook een aantal routes om het te synthetiseren, vaak beginnend met het nauw verwante geraniol of citronellal, die zelf ook natuurlijke extracten zijn. Geïsoleerd is citronellol zelf een bleke olieachtige vloeistof.
Citronellol heeft verschillende toepassingen, die bijna allemaal verband houden met zijn smaak en geur. Het wordt niet alleen gebruikt om sommige insecten af te weren, maar kan ook worden gebruikt als lokstof voor andere, zoals spintmijten, die veel voorkomende ongedierte zijn dat zich voedt met plantensappen. Het brengt de mijten geen schade toe, maar citronellol kan worden gebruikt om ze te laten zwermen, waarna ze kunnen worden aangevallen met pesticiden in een poging hun levenscyclus te verstoren.
Een van de meest voorkomende en langst bestaande toepassingen van citronellol is het toevoegen van bloemen- en citrusnoten aan parfums, zepen en cosmetica. Het effect op de zintuigen hangt af van zowel de concentratie als de structurele vorm van citronellol in de mix.
(+)-Citronellol (links) en (-)-citronellol (rechts)
Stereoisomeren
Parfumeurs gebruiken twee verschillende stereoisomeren van citronellol, die elk heel anders ruiken – het soort dat in citronellaolie wordt aangetroffen is (+)-citronellol, het meest voorkomende isomeer, en het heeft een karakteristieke citrusgeur. (-)-Citronellol (soms rhodinol genoemd) daarentegen heeft een geur die wordt omschreven als “fris, bloemig, zuiver roos” en is een van de voornaamste “rozenalcoholen” die door parfumeurs worden gebruikt om bloemengeuren zoals roos en lelietjes-van-dalen te creëren.
(+)-Citronellol wordt vaak omgezet in (-)-citronellol, omdat de laatste waardevoller en gewilder is voor parfumeurs met zijn diepe, roosachtige noten. Dit maakt het ook duurder om zuiver (-)-citronellol te kopen dan een racemisch mengsel van de twee, wat meestal is wat producten bevatten die gewoon als “citronellol” worden verkocht. Deze twee isomeren worden door verschillende plantensoorten geproduceerd – terwijl citroengras voornamelijk (+)-citronellol bevat, bevatten rozen (zoals je zou verwachten) meer (-)-citronellol. Andere plantenextracten zoals geraniumolie bevatten een mengsel van de twee.
(-)-Citronellol is ook een uitgangspunt voor het maken van pure rozenoxide, een veel sterkere ‘rozen’-smaak die vaak in voedingsmiddelen wordt gebruikt. Beide citronellolen worden vaak gebruikt als smaakstof – ze duiken op in voedingsmiddelen met kersen-, aardbeien-, perzik-, tutti-frutti- en natuurlijk citrussmaak.
Doordat citronellol bestaat als verschillende isomeren die elk een aparte zintuiglijke ervaring bieden, is het een verbinding met vele talenten. Behalve dat het de chique handcrème die ik op mijn bureau heb goddelijk laat ruiken, kan het de smaakpapillen prikkelen, een paringszoekende mijt verwarren of een lastige vlieg verjagen.