Chicago White SoxEdit
De White Sox selecteerden Richard in de 8e ronde van de 2005 MLB draft. Hij was de tweede speler uit Michigan die werd opgesteld, de eerste was Chris Getz, ook door de Sox geselecteerd in de 4e ronde.
Na in 2005 te hebben gespeeld voor de Rookie-level Great Falls White Sox en Class-A Kannapolis Intimidators.
In 2006 speelde hij voor de Intimidators en Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
In 2007 speelde hij voor de Warthogs.
In 2008 speelde hij bij de Class-AA Birmingham Barons en Class-AAA Charlotte Knights. Op 23 juli 2008 maakte hij zijn MLB-debuut bij de White Sox.
In 2009 werd Richard aanvankelijk uit de bullpen gebruikt, maar verhuisde toen naar de startende rotatie op 12 mei, en maakte 14 starts voor de White Sox dat jaar.
San Diego PadresEdit
Op 31 juli 2009 werd Richard samen met Aaron Poreda, Adam Russell en Dexter Carter verhandeld aan de San Diego Padres voor 2007 Cy Young Award-winnaar Jake Peavy.
Richard maakte zijn eerste start voor de Padres op 1 augustus 2009, zonder beslissing in 52⁄3 innings thuis tegen de Milwaukee Brewers. Richard scoorde een 5-2 record met een 4.08 ERA over 12 starts in zijn eerste seizoen bij de Padres.
Richard startte 33 wedstrijden voor de Padres in 2010 en bouwde een 14-9 record en een 3.75 ERA op over 2012⁄3 innings. Op 21 september 2010 gooide Richard zijn eerste shutout in zijn loopbaan, met acht hits, twee vrije lopen en zes strikeouts in een zege tegen de Los Angeles Dodgers, samen met een gouden sombrero op de plaat, waarbij hij vier keer drie slag gooide.
In 2011 ging Richard iets achteruit, met een 5-9 record met een 3.88 ERA, terwijl zijn strikeout-to-walk ratio daalde naar 1.39 K/BB van 1.93 K/BB in 2010. Een verrekking van de linkerschouder dwong Richard in juli naar de invalidenlijst en later was een arthroscopische operatie nodig, waardoor zijn seizoen eindigde.
In 2012 hernam Richard zijn rol in de startende rotatie van de Padres. Aan het einde van het seizoen werd hij unaniem gekozen als Padres Pitcher van het Jaar door de schrijvers van de ploeg. Hij had een 14-14 record met een gemiddelde van 3.99 verdiende punten. Zijn 33 starts waren tweede in de National League (NL) en hij was vierde met 218 2⁄3 geplaatste innings.
Op 16 februari 2013 vermeden Richard en de Padres een arbitrageprocedure, beide partijen kwamen een overeenkomst van $5,24 miljoen voor één seizoen overeen.
Richard begon 2013 als de nummer 2 starter van de Padres, maar had een ruw begin van het seizoen, met een ERA van 8,54 in zijn eerste zes starts. Een darmvirus dwong Richard eind april een start uit te stellen, waarna hij op 5 mei op de invalidenlijst werd geplaatst toen het virus weer oplaaide. Richard keerde terug op 27 mei, maar bleef worstelen. Op 1 juni gooide Richard 2 innings in relief om zijn eerste zege van het seizoen te behalen in een 17 innings durende wedstrijd tegen de Blue Jays die de Padres met 4-3 wonnen. Op 21 juni blesseerde Richard zijn linkerschouder en verliet het duel na slechts twee worpen te hebben gemaakt. Hij onderging een schouderoperatie op 15 juli en maakte een einde aan zijn seizoen 2013. Hij eindigde met een 2-5 record in 11 starts met een 7.01 ERA en 24 strikeouts in 522⁄3 innings. Op 28 oktober 2013 weigerde hij een outright assignment en koos voor free agency.
Richard onderging in februari 2014 een Thoracic Outlet Syndrome operatie.
Arizona DiamondbacksEdit
Op 30 juli 2014 kwam Richard overeen met een minor league deal met de Arizona Diamondbacks. Richard verscheen in 4 starts, 3 in AA en 1 in AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
Op 3 december 2014 tekende Richard een minor league deal met een uitnodiging voor de voorjaarstraining bij de Pittsburgh Pirates. Door 9 starts had Richard een ERA onder 2.50 in slechts 50 innings gepitched bij hun Triple-A affiliate.
Chicago CubsEdit
Op 3 juli 2015 werd Richard voor cash verhandeld aan de Chicago Cubs. Zijn eerste start voor de Cubs was een 7-2 overwinning tegen de Miami Marlins op 4 juli. Na 1-0 te hebben gespeeld in 3 optredens (2 starts) werd Richard naar AAA gestuurd. Na 1 start in AAA werd Richard opgeroepen om te beginnen op zondag 2 augustus tegen de Brewers. Richard behaalde de overwinning met 6 innings van 1 run, 3 strike out en geen vier wijd. Een dag later werd hij voor de tweede keer aangewezen voor opgave. Nadat hij had gekozen voor free agency tekende Richard twee dagen later weer bij de club om een bullpen-rol op zich te nemen toen reliever Rafael Soriano een zere schouder kreeg. Richard gooide naar een 3,38 ERA over 211⁄3 innings met twee vrije lopen en één homerun uit de bullpen in de rest van het jaar, en eindigde het seizoen 2015 met een 3,83 ERA overall.
In 2016 werd Richard gebruikt als een situational leftie uit de bullpen totdat hij op 21 juni op de invalidenlijst werd geplaatst met een blaar op zijn vinger. Hij keerde in juli terug naar de bullpen, maar werd op 26 juli aangewezen voor toewijzing toen Aroldis Chapman aan het rooster werd toegevoegd en vervolgens op 3 augustus vrijgelaten. Bij de Cubs in 2016 gooide Richard naar een 6,43 ERA in 14 innings in 25 wedstrijden. De Cubs gingen de World Series winnen, en Richard kreeg een World Series-ring toen hij in 2017 met de Padres terugkeerde naar Wrigley Field.
Terugkeer naar San DiegoEdit
Op 6 augustus 2016 tekenden de Padres Richard voor een major league deal. Hij maakte zijn Padres terugkeer debuut in de San Diego bullpen in de eerste week van augustus. Na twee optredens uit de bullpen voegde Richard zich bij de San Diego rotatie en maakte negen starts gedurende de rest van het seizoen. Met de Padres in 2016 gooide hij naar een 2.52 ERA over 532⁄3 innings met 34 strikeouts. Op 20 december tekende Richard een eenjarig contract om bij de Padres te blijven.
Richard was een vaste waarde in de rotatie van San Diego in 2017 en leidde de ploeg met 1971⁄3 innings over zijn 32 starts, waaronder twee complete games. Hij stond een league-high 240 hits toe met een 4.79 ERA, maar was derde in de Major Leagues met een 59.2% ground ball rate en noteerde een persoonlijke beste 6.9 strikeouts per 9 innings. In 2017 voerde hij de Major Leagues aan in het toestaan van het hoogste slaggemiddelde van tegenstrevers op ballen in het spel (.351). Hij bond voor de major league lead in pickoffs, met zeven, terwijl hij vier gestolen honken toestond en 10 caught stealing had. Richard werd door de Padres genomineerd voor zowel de Heart & Hustle Award als de Marvin Miller Man of the Year Award. In september verlengden de Padres Richard tot 2019 met een tweejarige deal.
Op 28 augustus 2018 werd hij voor het seizoen uitgesloten na het ondergaan van een knieoperatie. Hij eindigde het seizoen met 7-11 met een ERA van 5,33 in 27 starts. In 158 2⁄3 innings gooide hij 108 keer drie slag.
Op 20 december 2018 werd Richard aangewezen voor toewijzing.
Toronto Blue JaysEdit
Op 30 december 2018 werd Richard verhandeld aan de Toronto Blue Jays voor minor league outfielder Connor Panas.
Op 29 maart 2019 werd hij op de geblesseerdenlijst geplaatst, met een blessure aan zijn rechterknie. Op 23 mei maakte hij zijn seizoensdebuut tegen de Boston Red Sox. Hij gooide 4 innings en stond 1 punt toe op 2 hits in een no decision. Pitchend voor Toronto in 2019 was hij 1-5 met een 5.96 ERA in 10 starts over 45.1 innings, en pitchend voor hun AAA-filiaal Buffalo was hij 0-0 met een 5.06 ERA in twee starts over 5.1 innings. Op 12 september 2019, zijn 36e verjaardag, ontsloegen de Blue Jays Richard.
Na het seizoen, op 10 oktober, werd hij geselecteerd voor de nationale honkbalploeg van de Verenigde Staten in de 2019 WBSC Premier 12.
Tweede Stint met White SoxEdit
Op 3 augustus 2020 tekende Richard een minor league deal met de Chicago White Sox-organisatie. Hij werd een vrije agent op 2 november 2020.