Custer begon op vierjarige leeftijd met quarter midgets. In 2011 won Custer het USAC National Focus Young Guns-kampioenschap. Het jaar daarop begon Custer met racen in late modellen, won tien races en werd Rookie of the Year.
TouringseriesEdit
In 2013 trad Custer toe tot de K&N Pro Series East en maakte zijn debuut op Bristol Motor Speedway voor Ken Schrader Racing. Tijdens het seizoen op Iowa Speedway won Custer de pole-position, leidde elke ronde, een record voor een combinatierace, en won, en werd de jongste racewinnaar in de K&N Pro Series-geschiedenis op 15-jarige leeftijd, waarmee hij het record van Dylan Kwasniewski met zes maanden versloeg. Custer zou opnieuw winnen op New Hampshire Motor Speedway, ook vanaf de pole. Hij eindigde als achtste in de tussenstand van de series. Custer reed later in de K&N Pro Series West’s seizoensafsluitende race. Custer leidde elke ronde, maar werd in de laatste ronde door Gray Gaulding gekeerd en eindigde als zesde.
In het seizoen 2014 won Custer de Pro Series West opener op Phoenix International Raceway, door Greg Pursley en Brennan Newberry af te houden op de green-white-checker finish.
Camping World Truck SeriesEdit
In 2014 sloot Custer zich aan bij Haas Racing Development om negen races in de NASCAR Camping World Truck Series te rijden, waarbij hij zijn debuut maakte in de Kroger 250 op Martinsville Speedway. Custer startte de race als 9e, en eindigde als 12e. In de kwalificatie voor de Drivin’ for Linemen 200 op Gateway Motorsports Park, vestigde Custer het baanrecord met een rondetijd van 219,556 km/u (136,426 mijl per uur), en werd daarmee de jongste pole-winnaar in de NASCAR geschiedenis.
Op New Hampshire Motor Speedway op 20 september 2014 won Custer de Camping World Truck Series’ UNOH 175 vanaf de pole, en werd daarmee de jongste winnaar in de geschiedenis van NASCAR’s nationale touring series met 16 jaar, 7 maanden en 28 dagen.
Op 12 januari 2015 kondigde JR Motorsports aan dat Custer voor hen in tien races in 2015 met een truck zou rijden. Op 13 juni won Custer de Truck race op Gateway Motorsports Park, door de No. 23 truck van Spencer Gallagher af te houden, nadat de dominerende trucks van Erik Jones en Matt Crafton betrokken waren bij twee wrakken bij ronden 142 en 152.
Toen hij 18 jaar werd in 2016, begon JR Motorsports de No. 00 truck fulltime voor Custer te fielden, die streed voor de Rookie of the Year-titel. Op Canadian Tire Motorsport Park tijdens de Chevrolet Silverado 250 streden John Hunter Nemechek en Custer om de leiding toen Nemechek Custer stootte voordat hij zowel Custer als zichzelf off-road liep en Custer tegen de muur klemde. Voordat de winnaar werd uitgeroepen, werd Nemechek door Custer getackeld; Nemechek zou tot winnaar worden uitgeroepen.
Xfinity SeriesEdit
In 2016 maakte Custer zijn Xfinity Series-debuut voor JR Motorsports op Richmond International Raceway, rijdend in de No. 5 Chevrolet Camaro. Hij reed de No. 88 voor JR Motorsports naar een career best vierde plaats op Charlotte in de Hisense 4K TV 300.
Op 16 september 2016 kondigde Stewart-Haas Racing aan dat Custer in 2017 fulltime in de No. 00 Ford Mustang zou rijden, met Haas Automation als hoofdsponsor. Custer begon het 2017 Xfinity seizoen met een crash op Daytona, waarbij hij als 37e eindigde. Hij rebounded de volgende week op Atlanta, eindigde 10e.
Na het maken van de Playoffs in zijn eerste optreden, begon Custer aan het einde van het seizoen een opleving te maken, waaronder het leiden van de meeste ronden op Chicago en Kansas. Custer miste de Final Four met twee plaatsen nadat hij kop aan kop reed met Daniel Hemric. De week daarop zette Custer een clinic op door de meeste ronden te leiden, beide etappes te winnen en op weg naar zijn eerste Xfinity-overwinning op de Homestead-Miami Speedway in Zuid-Florida. Het volgende jaar tijdens de herfstrace in Texas behaalde Custer zijn tweede carrièrezege toen hij Tyler Reddick in de laatste ronde passeerde en zijn plek in de Championship Four bekroonde.
In het seizoen 2019 scoorde Custer overwinningen op Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky, en Dover. Hij eindigde als tweede op Darlington, maar werd uitgeroepen tot de officiële racewinnaar nadat Denny Hamlin werd gediskwalificeerd toen zijn auto niet aan de hoogte-eisen voldeed tijdens de post-race inspectie. Aan het einde van de Kansas-race raakte Custer op de pitstraat in gevecht met Reddick. Custer eindigde het seizoen 2019 als tweede in punten nadat hij op Homestead opnieuw tweede werd voor Reddick.
Cup SeriesEdit
In maart 2018 kwam Custer bij Rick Ware Racing voor zijn Monster Energy NASCAR Cup Series-debuut in de Pennzoil 400 op Las Vegas Motor Speedway. Hij eindigde als 25e. Hij keerde terug voor de Pocono-race in juni waar hij 26e zou eindigen. Op Richmond Raceway in het najaar kwalificeerde hij zich verrassend als tiende, hoewel hij 26e zou eindigen.
Op 15 november 2019 kondigde Stewart-Haas Racing aan dat Custer in 2020 Daniel Suárez zal vervangen in de No. 41 Ford. Hij scoorde zijn eerste Cup top-tien finish in Phoenix, terwijl zijn maiden top-vijf kwam in Indianapolis.
Een week na Indianapolis won Custer zijn eerste Cup-race in de Quaker State 400 op Kentucky Speedway, waarbij hij Kevin Harvick, Martin Truex Jr. en Ryan Blaney in de laatste ronde passeerde. Hij werd de eerste rookie die in de Cup Series won sinds Chris Buescher in 2016, de eerste rookie die dat deed in een niet ingekorte race sinds Juan Pablo Montoya in 2007, en de 33e coureur die een race won in alle drie de NASCAR nationale toerwagenseries. Met de overwinning haalde Custer de Playoffs van 2020, maar werd na de derde ronde op Bristol uitgeschakeld. Hij eindigde als 16e in het puntenklassement en kreeg de Sunoco Rookie of the Year honors.