Cyclizine

door

Identification

Naam Cyclizine Accession Number DB01176 Omschrijving

Een histamine-H1-antagonist die oraal of parenteraal wordt toegediend voor de bestrijding van postoperatief en door geneesmiddelen opgewekt braken en bij reisziekte. (Uit Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p935)

Type Kleine Molecule Groepen Goedgekeurde Structuur

Duim
3D

Download

Vergelijkbare Structuren

Structuur voor cyclizine (DB01176)

×

Afbeelding
Sluiten

Gewicht gemiddeld: 266.3807
Monoisotopisch: 266.178298714 Chemische formule C18H22N2 Synoniemen

  • (±)-1-difenylmethyl-4-methylpiperazine
  • (N-benzylhydryl)(N’-methyl)diethyleendiamine
  • 1-(difenylmethyl)-4-methylpiperazine
  • 1-benzylhydryl-4-methylpiperazin
  • Ciclizina
  • Cyclizine
  • Cyclizinum
  • N-benzhydryl-N’-methylpiperazine
  • N-methyl-N’-benzhydrylpiperazine

Pharmacologie

Pharmacology

Versnel uw geneesmiddelenonderzoek met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de sector, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig verbonden ADMET dataset
Lees meer

Indicatie

Voor preventie en behandeling van misselijkheid, braken en duizeligheid die gepaard gaan met reisziekte en vertigo (duizeligheid veroorzaakt door andere medische problemen).

Geassocieerde aandoeningen

  • Migraine
  • Motion Sickness

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties, en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox Waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamiek

Cyclizine is een piperazine-derivaat antihistaminicum dat wordt gebruikt als een antivertigo/antimeticum. Cyclizine wordt gebruikt bij de preventie en behandeling van misselijkheid, braken en duizeligheid die gepaard gaan met reisziekte. Bovendien wordt het gebruikt bij de behandeling van duizeligheid bij ziekten die het vestibulaire apparaat aantasten. Hoewel het mechanisme waardoor cyclizine zijn antiemetische en antivertigo effecten uitoefent nog niet volledig is opgehelderd, zijn de centrale anticholinerge eigenschappen gedeeltelijk verantwoordelijk. Het geneesmiddel onderdrukt de prikkelbaarheid van het labyrint en vestibulaire stimulatie, en het kan de medullaire chemoreceptor trigger zone beïnvloeden. Het middel heeft ook anticholinerge, antihistaminerge, depressieve effecten op het centrale zenuwstelsel en lokale anesthetische effecten.

Werkingsmechanisme

Braken (emesis) is in wezen een beschermingsmechanisme voor het verwijderen van irriterende of anderszins schadelijke stoffen uit het bovenste gedeelte van het maagdarmkanaal. Emesis of braken wordt gecontroleerd door het braakcentrum in het medulla-gebied van de hersenen, waarvan de chemotrigger-zone (CTZ) een belangrijk deel uitmaakt. Het braakcentrum bezit neuronen die rijk zijn aan muscarine-cholinerge en histamine-houdende synapsen. Dit type neuronen is vooral betrokken bij de overdracht van het vestibulaire apparaat naar het braakcentrum. Bewegingsziekte heeft voornamelijk te maken met overstimulatie van deze zenuwbanen als gevolg van verschillende zintuiglijke prikkels. Vandaar de werking van cyclizine, dat de histaminereceptoren in het braakcentrum blokkeert en zo de activiteit langs deze paden vermindert. Bovendien, aangezien cyclizine ook anti-cholinerge eigenschappen bezit, worden de muscarine-receptoren op dezelfde wijze geblokkeerd.

Target Actions Organism
AHistamine H1-receptor
antagonist
 Humans
UEstrogen sulfotransferase
inhibitor
 Humans

Absorptie Niet beschikbaar Verdelingsvolume Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

Cyclizine wordt gemetaboliseerd tot zijn N-gemethyleerd derivaat, norcyclizine, dat in vergelijking met cyclizine weinig antihistaminische (H1) activiteit heeft.

Weg van eliminatie Niet beschikbaar Halfwaardetijd

20 uur

Klaring Niet beschikbaar BijwerkingenMedische fouten

Verminder medische fouten
en verbeter de behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Meer informatie
Minder medische fouten &en betere behandelingsresultaten met onze gegevens over bijwerkingen
Meer informatie

Toxiciteit Niet Beïnvloedende organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Trajecten

traject Categorie
Cyclizine H1-Antihistaminewerking Geneesmiddelenwerking

Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddeleninteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.
  • Goedgekeurd
  • Diergeneeskundig goedgekeurd
  • Nutraceutisch
  • Illicit
  • Ingetrokken
  • Onderzoek
  • Experimenteel
  • Alle drugs
Drug Interactie
Integreer drugs-drug
interacties in uw software
Acebutolol Het risico op of de ernst van QTc-verlenging kan toenemen wanneer cyclizine wordt gecombineerd met Acebutolol.
Acenocoumarol Het metabolisme van Acenocoumarol kan verminderd zijn wanneer het gecombineerd wordt met Cyclizine.
Acetazolamide Het risico of de ernst van bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Acetazolamide gecombineerd wordt met Cyclizine.
Acetohexamide Het metabolisme van Acetohexamide kan worden verminderd wanneer het wordt gecombineerd met Cyclizine.
Acetofenazine Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan worden verhoogd wanneer Acetofenazine wordt gecombineerd met Cyclizine.
Acetylsalicylzuur Het metabolisme van acetylsalicylzuur kan worden verminderd wanneer het wordt gecombineerd met Cyclizine.
Aclidinium Cyclizine kan de depressieve werking van Aclidinium op het centrale zenuwstelsel (CNS-depressief) verhogen.
Acrivastine Het risico of de ernst van QTc-verlenging kan worden verhoogd wanneer Cyclizine wordt gecombineerd met Acrivastine.
Adenosine Het risico of de ernst van QTc-verlenging kan verhoogd zijn wanneer Cyclizine wordt gecombineerd met Adenosine.
Agomelatine Het risico of de ernst van de bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Cyclizine wordt gecombineerd met Agomelatine.
Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties

  • Mijd alcohol.
  • Met of zonder voedsel innemen. De absorptie wordt niet beïnvloed door voedsel.

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde geneesmiddel product info
Van applicatie nummers tot product codes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Makkelijk verschillende identifiers aan onze datasets koppelen
Meer informatie

Productingrediënten

Ingrediënt UNII CAS InChI Sleutel
Cyclizinehydrochloride W0O1NHP4WE 303-25-3 UKPBEPCQTDRZSE-UHFFFAOYSA-N
Cyclizine lactaat 861R00J986 5897-19-8 JOROEVAWQLGPFQ-UHFFFAOYSA-N

Internationale/andere merken Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Merknaam Voorgeschreven middelen

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Marzine Inj 50mg/ml Liquid Intramusculair; Intraveneus Glaxo Wellcome 1988-12-31 1998-07-30 CanadaCanada flag

Over the Counter Products

Name Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing Einde Regio Image
Cyclivert Tablet 25 mg/25mg Oral Laser Pharmaceuticals Llc 2011-11-01 2017-07-03 USUS flag

Mix Products

Name Ingredients Dosage Route Labeller Marketing Start Marketing Einde Regio Image
Megral Tabs Cyclizinehydrochloride (50 mg) + Cafeïne (100 mg) + Ergotamine tartraat (2 mg) Tablet Oral Glaxo Wellcome 1989-12-31 2001-03-01 CanadaCanada flag

Categorieën

ATC-codes R06AE03 – Cyclizine

  • R06AE – Piperazine derivaten
  • R06A – ANTIHISTAMINEN VOOR SYSTEMISCH GEBRUIK
  • R06 – ANTIHISTAMINEN VOOR SYSTEMISCH GEBRUIK
  • R – RESPIRATORIUM SYSTEEM

R06AE53 – Cyclizine, combinaties

  • R06AE – Piperazinederivaten
  • R06A – ANTIHISTAMINEN VOOR SYSTEMISCH GEBRUIK
  • R06 – ANTIHISTAMINEN VOOR SYSTEMISCH GEBRUIK
  • R – RESPIRATORIUM SYSTEM

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als difenylmethanen. Dit zijn verbindingen die een difenylmethaangedeelte bevatten, dat bestaat uit een methaan waarin twee waterstofatomen zijn vervangen door twee fenylgroepen. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Benzeenverbindingen Klasse Benzeen en gesubstitueerde derivaten Subklasse Difenylmethanen Directe ouder Difenylmethanen Alternatieve ouders N-methylpiperazinen / Aralkylaminen / Trialkylaminen / Azacyclische verbindingen / Organopnictogene verbindingen / Koolwaterstofderivaten Substituenten 1,4-diazinaan / Amine / Aralkylamine / Aromatische heteromonocyclische verbinding / Azacyclus / Difenylmethaan / Koolwaterstofderivaat / N-alkylpiperazine / N-methylpiperazine / Organische stikstofverbinding Moleculair kader Aromatische heteromonocyclische verbindingen Externe descriptoren N-alkylpiperazine (CHEBI:3994)

Chemical Identifiers

UNII QRW9FCR9P2 CAS-nummer 82-92-8 InChI-sleutel UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3

IUPAC-naam

1-(difenylmethyl)-4-methylpiperazine

SMILES

CN1CCN(CC1)C(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1

Syntheseverwijzing

Baltzly, R. en Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; 3 maart 1953; toegewezen aan BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Algemene referenties Niet beschikbaar Externe links Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Download (73.4 KB)

Clinical Trials

Klinische proeven

Phase Status Purpose Conditions Count
Niet beschikbaar Nog niet aan het werven Behandeling Spinal Anesthetics Causing Adverse Effects in Therapeutic Use 1

Pharmacoeconomics

Fabrikanten

Niet beschikbaar

Verpakkers

Niet beschikbaar

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Tablet Oraal 25 mg/25mg
Tablet, coated Oral
Tablet, sugar coated Oral
Tablet Oral
Liquid Intramusculair; Intraveneus
Tablet Oraal

Prijzen Niet Beschikbaar Patenten Niet Beschikbaar

Eigenschappen

Staat Vaste Experimentele Eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
smeltpunt (°C) 105.5-107,5 Baltzly, R. and Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; March 3,1953; toegewezen aan BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.
oplosbaarheid in water 1000 mg/L (bij 25 °C) MERCK INDEX (1996); minder dan
logP 3 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
Wateroplosbaarheid 0.0752 mg/ml ALOGPS
logP 3.55 ALOGPS
logP 3.55 ChemAxon
logS -3.6 ALOGPS
pKa (Sterkste Basis) 8.51 ChemAxon
Physiologische lading 1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 2 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polar Surface Oppervlakte 6.48 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 3 ChemAxon
Refractiviteit 84.93 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 31.53 Å3 ChemAxon
Aantal ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 1 ChemAxon
Regel van Vijf Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja ChemAxon
Veber’s Rule Ja ChemAxon
MDDR-zoals regel Nee ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

0,6591

0.9.8931

Eigenschap Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.9674
Bloed-hersenbarriere + 0.9813
Caco-2 doorlaatbaar + 0.9813
8023
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.8071
P-glycoproteïne inhibitor I Non-inhibitor 0.7583
P-glycoproteïne inhibitor II Non-inhibitor 0.7583
Non-inhibitor 0.7583 0.7531981
Renale organische kation transporter Inhibitor 0.7875
CYP450 2C9 substraat Niet-substraat 0,829
CYP450 2D6 substraat Substraat 0,829 0,829
CYP450 2D6 substraat 0,829 .6312
CYP450 3A4-substraat Niet-substraat 0,6591
CYP450 1A2-substraat Niet-remmer 0,6591
Niet-remmer 0,5247>.9046
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.9676
CYP450 2D6 inhibitor Inhibitor 0.9676
CYP450 2D6 inhibitor 0.9676 0.9676
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor 0.9026
CYP450 3A4 inhibitor Non-inhibitor 0.9438
CYP450 remmende promiscuïteit Lage CYP remmende promiscuïteit 0,9071
Ames test Niet AMES toxisch 0,9071
Niet AMES toxisch 0,9071 0,90 %.9308
Carcinogeniteit Niet carcinogeen 0,9667
Biodegradatie Niet biologisch afbreekbaar 0,9667 0,9983
Aute toxiciteit bij ratten 2,3937 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Zwakke remmer 0.6672
hERG-remming (predictor II) niet-inhibitor 0,5073

ADMET-gegevens worden voorspeld met behulp van admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet beschikbaar Spectra

Spectrum Spectrumtype
Voorspeld GC-MS Spectrum – GC-MS Voorspeld GC-MS Niet beschikbaar
GC-MS Spectrum – EI-B GC-MS splash10-0aos-9620000000-ed8810ea85a4b69f8507
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Targets

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Ja

Acties

Antagonist

Algemene functie Histaminereceptoractiviteit Specifieke functie In perifere weefsels, de H1-subklasse van histaminereceptoren mediëren de contractie van gladde spieren, toename van capillaire permeabiliteit als gevolg van contractie van terminale venules, en catecholamine… Gennaam HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Naam Histamine H1 receptor Molecuulgewicht 55783.61 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- and H2-histamine receptor blockers and opiate analgesia in mice. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Inhibitor

Algemene functie Sulfotransferase-activiteit Specifieke functie Sulfotransferase dat gebruik maakt van 3′-fosfo-5′-adenylylsulfaat (PAPS) als sulfonaatdonor om de sulfaatconjugatie van oestradiol en oestron te katalyseren. Kan een rol spelen in de regulatie van oestrogeenr… Gennaam SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Molecuulgewicht 35126.185 Da

  1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzymen

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Inhibitor

Algemene functie Steroïde hydroxylase activiteit Specifieke functie Cytochromen P450 zijn een groep van heem-thiolaat mono-oxygenasen. In levermicrosomen is dit enzym betrokken bij een NADPH-afhankelijke elektronentransportroute. Het oxideert een verscheidenheid van structureel on… Gennaam CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molecuulgewicht 55627.365 Da

  1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
  2. Auspar Cyclizine

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker op de markt.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 13 februari 2021 11:00

Plaats een reactie