Cycloheximide

door

Cycloheximide is een natuurlijk voorkomend fungicide dat wordt geproduceerd door de bacterie Streptomyces griseus. Cycloheximide werkt door interferentie met de translocatiestap in de eiwitsynthese (beweging van twee tRNA-moleculen en mRNA ten opzichte van het ribosoom), waardoor eukaryotische translatie-elongatie wordt geblokkeerd. Cycloheximide wordt veel gebruikt in biomedisch onderzoek om de eiwitsynthese te remmen in eukaryote cellen die in vitro (d.w.z. buiten organismen) worden bestudeerd. Het is niet duur en werkt snel. De effecten ervan worden snel ongedaan gemaakt door het eenvoudig uit het kweekmedium te verwijderen.

Cycloheximide
Cycloheximide
Namen
IUPAC-naam

4–2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dion
Andere namen

Naramycine A, hizarocine, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identifiers
  • 66-81-9 check
3D-model (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100..000.578 Dit bewerken op Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS-nummer
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2
Eigenschappen
C15H23NO4
Molaire massa 281.352 g-mol-1
Opzicht Kleurloze kristallen
Smeltpunt 119.5 tot 121 °C (247,1 tot 249,8 °F; 392,6 tot 394.1 K)
Garards
Main hazards Highly toxic
Safety data sheet Oxford MSDS
GHS-pictogrammen GHS06: Toxic
Behoudens andersluidende vermeldingen worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
☒ verifiëren (wat is check☒ ?)
Infobox-referenties

Door significante toxische bijwerkingen, waaronder DNA-beschadiging, teratogenese, en andere effecten op de voortplanting (waaronder geboorteafwijkingen en toxiciteit voor sperma), wordt cycloheximide in het algemeen alleen gebruikt voor in-vitro-onderzoek en is het niet geschikt voor menselijk gebruik als therapeutische verbinding. Hoewel het als fungicide in landbouwtoepassingen is gebruikt, neemt deze toepassing nu af naarmate de gezondheidsrisico’s beter zijn begrepen.

Omdat cycloheximide snel afbreekt in een basisch milieu, kan de ontsmetting van werkoppervlakken en containers worden bereikt door te wassen met een niet-schadelijke alkalioplossing zoals zeepwater of waterig natriumbicarbonaat.

Het is in de Verenigde Staten geclassificeerd als een uiterst gevaarlijke stof zoals gedefinieerd in Sectie 302 van de U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002), en is onderworpen aan strikte rapportagevereisten door faciliteiten die het in aanzienlijke hoeveelheden produceren, opslaan of gebruiken.

Plaats een reactie