Skye is geboren en getogen in Hollywood, Florida. Hij is joods.
Hij begon zijn weg naar populariteit op een ongebruikelijke manier, door 15-seconden fragmenten van covers van populaire liedjes te posten op Instagram, waar hij 2,5 miljoen volgers heeft verzameld, in plaats van zich aanvankelijk te richten op YouTube of andere sites die meer worden geïdentificeerd met muziek. In december 2014 bracht hij zijn eerste originele nummer uit, “Maybe,”. De video is vanaf dit schrijven meer dan 4,6 miljoen keer bekeken op YouTube.
Zijn volgende originele single was “LoveSick Day,” gevolgd in mei 2015 door “All I Want” feat. Cameron Dallas, die debuteerde op iHeartRADIO en in de hitlijsten van iTunes in de Verenigde Staten, het Verenigd Koninkrijk, Canada, Spanje, Australië en Brazilië kwam, en #34 bereikte bij zijn debuut in de Amerikaanse hitlijsten op 4 mei. De “All I Want” video werd meer dan 22 miljoen keer bekeken op YouTube, terwijl het nummer meer dan 14 miljoen streams ontving op Spotify.
In 2015 toerde hij uitgebreid, waaronder op de DigiFest Tour met Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter en anderen. Hij werd ook geselecteerd om op te treden als onderdeel van een Macy’s back-to-school campagne dat jaar.
De single “We Got Us,” met meer dan 5,9 miljoen Spotify plays as of this writing, maakte hem een Nickelodeon #BuzzTracks artiest in maart 2016. De video voor zijn juli 2016 single “Smile” vergaarde meer dan 5,8 miljoen views binnen zes maanden op YouTube, en Tiger Beat nomineerde het nummer in de categorie “Most Influential Song” in de “19 Under 19” functie van het tijdschrift in september.
Zijn september 2016 follow-up, “Good as it Gets,” geproduceerd door Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) en uitgebracht in combinatie met zijn ondertekening met RCA, gesaldeerd meer dan drie miljoen Spotify plays en drie miljoen YouTube views.
Zijn eerste officiële single voor RCA, “ON,” werd uitgebracht in januari 2017, en hij ging op tournee met Bebe Rexha die begon in maart 2017.Zijn volgende single voor RCA “Stuck on You” feat. PnB Rock in november 2017.
Het grootste deel van Skye’s muziek werd beïnvloed door zijn beruchte aan en uit weer relatie met Dahilia Thomas ( een collega-muzikale artiest en social media ster) die haar Claim to fame kreeg op de ooit populaire nu gesloten app Musically. Op 30 maart 2018 brachten Skye en Baby Ariel een nieuwe single uit genaamd “Say It”. Deze plaat is wat volgens geruchten heeft geleid tot de officiële breuk van Skye & Thomas in het voorjaar van 2018.
Op 31 oktober 2019 bracht Skye zijn single “Voices” uit, die verzen bevatte van de overleden rapper, XXXTentacion, en gesamplede teksten van blink-182’s “I Miss You”.