In 2005 sprak Haywood om het weekend af met Kelley, zijn oude klasgenoot van de middelbare school, in Atlanta, Georgia om samen liedjes te schrijven. Kelley overtuigde Haywood om in 2006 naar Nashville te verhuizen om samen songs te schrijven en om Kelley te helpen een succesvolle solo countryartiest te worden. Haywood gaf zijn baan op bij Protiviti, Inc. in Atlanta en verhuisde naar Nashville om zich full-time op de muziek te richten. Kort daarna herkende Hillary Scott Kelley in een bar in Nashville van Kelley’s MySpace pagina die Haywood had aangemaakt. Kelley nodigde Scott uit om samen met hem en Haywood liedjes te schrijven, wat leidde tot de oprichting van de nieuwe groep, die ze Lady Antebellum noemden. Fans gaven de groep sindsdien de bijnaam Lady A. Haywood trad op als de boekingsagent van de band toen ze optraden in bars en overal waar ze konden om op te vallen. Haywood creëerde ook de eerste website van de band.
De groep debuteerde in 2007 als gastvocalisten op Jim Brickman’s single “Never Alone” voordat ze tekenden bij Capitol Records Nashville. Op 2 oktober 2007, brachten ze de single, “Love Don’t Live Here” uit. De single bereikte in mei 2008 de derde plaats in Billboard’s Hot Country Songs chart. Hun titelloze debuutalbum Lady Antebellum werd uitgebracht op 15 april 2008. In de eerste week van de release, werd het het eerste album van een nieuw duo of groep dat debuteerde op nummer 1 in de Billboard Top Country Albums chart. Ze brachten hun tweede single “Lookin’ for a Good Time” uit in juni 2008 en het piekte op nummer 11 in Billboard’s Hot Country Songs Chart in december 2008.
Ze droegen ook bij aan de AT&T Team USA Soundtrack met het nummer “I Was Here”, dat piekte op nummer 24 op basis van downloads in de Bubbling Under Hot 100 chart. Bovendien, in december 2008, piekte “Baby, It’s Cold Outside” op nummer 3 in de Bubbling Under Hot 100 chart. In januari 2009 werd hun derde officiële single, “I Run to You”, uitgebracht. Het werd Lady A’s eerste nummer 1 in juli 2009 in de Billboard Hot Country Songs chart. Hun album Lady Antebellum werd dubbel platina gecertificeerd door de RIAA.
Lady Antebellum bracht in augustus 2009 hun vierde single “Need You Now” uit, dat het titelnummer is van hun tweede album Need You Now. Het nummer werd hun tweede nummer 1 in de Billboard Hot Country Songs chart in november 2009 en bleef vijf weken bovenaan staan. Het bereikte ook een hoogtepunt op nummer 1 in de Billboard Adult Contemporary chart en nummer 2 in de Billboard Hot 100 chart in 2010. Hun vijfde single “American Honey” werd uitgebracht op 11 januari 2010 en werd hun derde nummer 1 in de Billboard Hot Country Songs chart in april 2010.
Hun tweede album Need You Now werd uitgebracht op 26 januari 2010, dat debuteerde op nummer 1 in de Billboard Top Country Albums Chart en nummer 1 in de Billboard Top 100 Albums chart met een verkoop van 480.922 exemplaren in de eerste week. Need You Now is sindsdien 5 keer platina gecertificeerd door de RIAA.
Hun zesde single, “Our Kind of Love” werd uitgebracht in mei 2010 en werd hun vierde nummer 1 op Billboard Hot Country Songs chart in september 2010. Hun zevende single “Hello World” werd uitgebracht in oktober 2010 en piekte op nummer 6 in de Billboard Hot Country Songs chart in april 2011.
Op 2 mei 2011 brachten ze hun achtste single uit, “Just a Kiss”, dat is de eerste single van hun derde album, Own The Night. “Het debuteerde op nummer 7 in de Billboard Hot 100 chart, waardoor het het hoogste debuut voor een countrygroep in de geschiedenis van de chart werd en verkocht meer dan 211.000 digitale exemplaren tijdens de eerste week van de release. “Just A Kiss” werd hun vijfde nummer 1 op Billboard Hot Country Songs in augustus 2011.
Op 13 september 2011 brachten ze hun derde album Own the Night uit, dat debuteerde op nummer 1 in de Billboard Top Country Albums Chart en nummer 1 in de Billboard Top 100 Albums chart met een eerste weekverkoop van 347.479 exemplaren.
Op 12 augustus 2011 brachten ze hun negende single “We Owned the Night” uit, wat de tweede single is van het Own the Night album. “We Owned the Night” piekte op nummer 1 in de Billboard Hot Country Songs. De derde single van Own the Night, “Dancing Away with My Heart werd uitgebracht op 12 december 2011. Het bereikte een piek op nummer twee in de Billboard Hot Country Songs. Hun elfde single “Wanted You More” werd uitgebracht op 7 mei 2012. De band ondersteunde het album met hun tweede headliner tour, de Own the Night Tour, die ook hun eerste arena en wereldtournee was.
Op 22 oktober 2012 werd On This Winter’s Night, het eerste kerstalbum van de band uitgebracht. Een van de nummers op het album “A Holly Jolly Christmas” werd uitgebracht op Country radio en AC radio. Een videoclip voor de single werd gemaakt.
Kort na de release van On This Winter’s Night, begon de groep te werken aan hun vijfde studio. Golden werd uitgebracht op 7 mei 2013. “Downtown” was de eerste single van het album en piekte op nummer twee op de Country radio en nummer één op de US Country Airplay chart. Het werd platina gecertificeerd door de RIAA. De tweede single was “Goodbye Town”. Eind 2013 werd de deluxe editie heruitgave van Golden uitgebracht die de derde single “Compass” bevatte. “Compass” werd met positieve kritieken ontvangen en ging naar nummer één op de Country Airplay chart. Gedurende 2014 toerde de band met het album op de Take Me Downtown Tour.
In mei 2014 werd “Bartender” uitgebracht als de eerste single van hun zesde studioalbum. “Bartender” werd hun derde nummer één hit in de Country Airplay chart en is gecertificeerd platina. 747 werd uitgebracht op 30 september 2014. “Freestyle” en “Long Stretch of Love” zijn respectievelijk de tweede en derde singles van 747.
In oktober 2015 verschenen ze op Good Morning America om aan te kondigen dat ze wat rustiger aan zouden doen nadat hun Wheels Up Tour was afgelopen. Ze bleven nog steeds samen shows geven gedurende 2016.
In januari 2017 brachten ze “You Look Good” uit, de leadsingle van hun aankomende zevende studioalbum Heart Break. Het album komt uit op 9 juni 2017, en ondersteunen het op de You Look Good Tour.
In juni 2020, kondigde de band aan dat ze hun naam veranderden in Lady A in het licht van de oorspronkelijke naam Confederate oorsprong, zoals de naam, “Antebellum” betekent voor een oorlog.