Een weerspiegeling van de naam van de stad, het land in en rond Countryside werd oorspronkelijk bewoond door de Potawatamie Native American Indians en later door vroege Amerikaanse pioniers in het begin van de 19e eeuw. De eerste kolonist Joseph Vial en zijn familie behoorden tot de eersten die zich in 1833 in het Countryside-gebied vestigden. Het gebied bleef grote uitgestrekte landelijke landbouwgronden tot de Grote Brand van Chicago van 1871, toen de brand duizenden stadsbewoners naar wat nu de West Suburban Chicago Region is stuurde. Met land dat voor slechts $2 per acre werd verkocht, boden gebieden als Countryside een uitweg uit de congestie en de industrie in Chicago. Enkele van de eerste families die zich in het gebied vestigden waren de Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks en Winslows.
Ondanks de vestiging van deze vroege bewoners van Countryside, bleef het gebied grotendeels een rustige landbouwgemeenschap tot het tijdperk na de Tweede Wereldoorlog, toen voorstedelijke gebieden zoals Countryside een explosieve groei begonnen te ervaren. Countryside en veel van zijn westelijke voorsteden buren ondersteund soortgelijke huisvesting boom als City bewoners begonnen met de bouw van nieuwe huizen in het gebied. Deze nieuwe pioniers waren deze keer niet op zoek naar landbouwgrond, maar eerder naar betaalbare woningen en veilige plaatsen om hun kinderen op te voeden en op te voeden. De eerste verkaveling van het gebied was LaGrange Terrace, gebouwd in 1947; het werd later gevolgd door de verkavelingen Don L. Dise en Edgewood Park in de jaren 1950. Countryside begon zijn transformatie in een slaapkamer gemeenschap voor werknemers pendelen naar Chicago.
Naar aanleiding van vragen van omliggende gemeenschappen, werd de stad Countryside officieel opgenomen in 1960. Met een bevolking van 1960 van ongeveer 2.000, heeft de stad sindsdien bijna verdrievoudigd zijn oorspronkelijke bevolking, voornamelijk door annexatie van omliggende woonwijken. Een van de eerste taken van de nieuwe stad was de aanleg van straten en een waterleidingnet, die beide in de jaren 1960 werden ontwikkeld. De aanleg van de Stevenson Expressway in het midden van de jaren 1960, in combinatie met de druk bereden LaGrange Rd., zorgde ook voor een groot deel van de detailhandel en industriële groei in en rond Countryside tot in de jaren 1980, met inbegrip van de bouw van het landmark 548.000 sq. ft. Countryside Plaza.