Toen hij nog jong was, was Read al een volleerd straatvechter en de leider van de Surrey Road-bende, een geharde straatbende met een beruchte reputatie op het gebied van geweld. Hij begon zijn criminele carrière met het beroven van drugsdealers, gevestigd in massagesalons in de omgeving van Prahran. Later ging hij over op het ontvoeren en martelen van leden van de criminele onderwereld, waarbij hij vaak een brander of boutensnijder gebruikte om de tenen van zijn slachtoffers te verwijderen als stimulans voor hen om genoeg geld te produceren zodat Read hen in leven zou laten.
Read bracht tussen zijn 20ste en 38ste slechts 13 maanden buiten de gevangenis door, nadat hij was veroordeeld voor misdrijven als gewapende overval, vuurwapenovertredingen, mishandeling, brandstichting, zich voordoen als een politieagent en ontvoering. Toen hij eind jaren zeventig in de H-afdeling van de Pentridge gevangenis zat, begon Read een gevangenisoorlog. Zijn bende, die de bijnaam “The Overcoat Gang” kreeg omdat ze het hele jaar door lange jassen droegen om hun wapens te verbergen, was in die periode betrokken bij honderden gewelddaden tegen een grotere vijandige bende. Rond deze tijd liet Read een medegevangene zijn beide oren afsnijden om tijdelijk de afdeling H te kunnen verlaten. In zijn biografie beweerde Read dat dit was om een hinderlaag door andere gevangenen te voorkomen door overgeplaatst te worden naar de psychiatrische vleugel. In zijn latere werken staat dat hij dit deed om “een weddenschap te winnen”. De bijnaam “Chopper” had hij al veel eerder gekregen, van een tekenfilmfiguur uit zijn kindertijd.
Read werd door leden van zijn eigen bende in een sluipaanval neergestoken toen zij vonden dat zijn plan om elke andere gevangene in de hele divisie te verlammen en de bendeoorlog in één klap te winnen, te ver ging. Een andere theorie is dat James “Jimmy” Loughnan, een oude vriend van Read, samen met Patrick “Blue” Barnes wilde profiteren van een contract dat door de Schilders- en Dokwerkersvakbond op Read’s hoofd was gezet. Read verloor enkele meters darm bij de aanval. Read zat op dat moment een straf uit van 161 jaar nadat hij een rechter had aangevallen in een poging om Loughnan uit de gevangenis te krijgen. Loughnan kwam later om het leven bij de Jika Jika brand in Pentridge in 1987.
In de TV serie Tough Nuts sprak Read ook over zijn rivaliteit met Alphonse Gangitano van midden jaren tachtig tot begin jaren negentig. Read verklaarde dat hij een meningsverschil had met Gangitano over een oudere buurtheld die Gangitano bewonderde. Read beweerde dat Gangitano met een aantal medeplichtigen de deur van een toilethokje openbrak en een ernstige aanval op Read begon, die ontsnapte, maar niet voordat hij Gangitano zijn uitwerpselen in het gezicht had gesmeerd.
In 1992 werd Read veroordeeld voor het in de borst schieten van Sidney Michael Edward Collins. Het incident vond plaats in Read’s auto, die op de oprit stond van Collins’ woning in Evandale, Tasmanië. De kogel werd teruggevonden op de achterbank van het voertuig, en Collins noemde Read als de schutter. Read, die onschuldig pleitte, werd schuldig bevonden aan het plegen van een onwettige handeling met de bedoeling lichamelijk letsel toe te brengen, een lagere aanklacht dan poging tot moord, en veroordeeld als een “gevaarlijke misdadiger” tot onbepaalde hechtenis.
Een beroep tegen de veroordeling werd op 24 augustus 1993 door het Hof van Beroep in Strafzaken verworpen. Op 28 februari 1994 werd een tweede beroep tegen het vonnis bepleit, waarbij Michael Hodgman, QC, en Anita Betts voor Read en Damian Bugg, QC, en Catherine Geason, directeur openbare aanklagers van Tasmanië, voor de Crown optraden, op grond van het feit dat het vonnis kennelijk buitensporig was, en ook specifiek met betrekking tot de “gevaarlijke misdadiger”-verklaring. Het tweede beroep werd op 10 maart 1994 verworpen. In een daaropvolgende herziening van de “gevaarlijk crimineel”-verklaring op 18 juli 1997 slaagde Hodgman erin de verklaring ongedaan te maken.
Read werd begin 1998 voorwaardelijk vrijgelaten en herwon zijn vrijheid. In 2002 werd Read opnieuw ondervraagd over de verdwijning van Sidney Collins, die nog steeds op de Australische lijst van vermiste personen staat nadat hij onder verdachte omstandigheden was verdwenen. Read gaf toe Collins te hebben vermoord in zijn laatste interview voor zijn dood in het programma 60 Minutes, uitgezonden op 20 oktober 2013. Read toonde geen berouw voor het doden van Collins en beweerde dat hij “dom” was omdat hij Read toestond om bij twee afzonderlijke gelegenheden met zijn eigen pistool te schieten.
In het 60 Minutes-interview besprak hij ook het neerschieten van vakbondsbaas Desmond Costello in 1971, de ‘zelfmoord’ van pedofiel Reginald Isaacs in 1974, en het neerschieten van Siam Ozerkam (Sammy de Turk) in 1987. Read beweerde betrokken te zijn geweest bij de moord op 19 mensen en de poging tot moord op 11 anderen. In 1998 verscheen hij dronken in een live televisieshow onder leiding van Elle McFeast en gaf hij, tot grote verontwaardiging van veel kijkers, “een kleurrijk verslag van het voeren van een man in een cementmolen”. In een interview met de New York Times in april 2013 zei Read: “Kijk, eerlijk gezegd heb ik niet zoveel mensen vermoord, waarschijnlijk zo’n vier of zeven, afhankelijk van hoe je het bekijkt.”